4- bromo -3- nitrotolueno Cas 5326-34-1

4- bromo -3- nitrotolueno, fórmula molecular C8H7BRNO2, CAS 5326-34-1, peso molecular correspondente 230.05 g\/mol. É um pó sólido amarelo branco a claro. É solúvel em alguns solventes orgânicos, como álcoois e cetonas à temperatura ambiente, mas sua solubilidade na água é relativamente baixa. É um composto relativamente estável que não é facilmente decomposto ou explodido. Mas é um hidrocarboneto halogenado orgânico que deve ser evitado do contato com oxidantes fortes e condições de alta temperatura. É um composto tóxico que pode causar danos a humanos e animais. Portanto, deve -se prestar atenção à segurança e seguir os métodos de operação experimental corretos ao manusear e usar. É um intermediário importante nas indústrias pesticidas e farmacêuticas. Pode ser usado para sintetizar vários medicamentos e pesticidas, como inseticidas, fungicidas e herbicidas. Esses medicamentos e pesticidas podem ser usados ​​para controlar doenças e pragas cultivadas, aumentar o rendimento das culturas e prevenir e tratar doenças em humanos e animais. Também pode ser usado para sintetizar surfactantes, extratantes, fragrâncias e materiais ópticos. Também pode ser usado como matéria -prima para produzir outros compostos, como álcoois, aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos.

4- bromo -3- nitrotoluenoPossui uma ampla gama de aplicações na síntese de retardadores de chama. Como um importante intermediário de síntese orgânica, ela pode ser usada para sintetizar vários compostos com excelente retardação de chama.

1. Retardadores de chama brominados sintéticos: 4- bromo 3- nitrotolueno pode ser usado para sintetizar vários retardadores de chama bromados. Esses retardadores de chama bromados normalmente têm alta estabilidade térmica, baixa liberação de fumaça e boas propriedades de isolamento elétrico. Eles podem ser usados ​​para o tratamento retardador de chama de vários materiais poliméricos, como poliéster, poliimida, resina epóxi e poliuretano.

2. Mistura com outros retardadores de chama: 4- Bromo 3- nitrotolueno pode ser misturado com outros retardadores de chama para melhorar os efeitos sinérgicos e reduzir custos. Esses retardadores de chama podem incluir retardadores de chama baseados em fósforo, retardadores de chama inorgânicos e retardadores de chama à base de nitrogênio. Por composição, pode ser obtido um retardador de chama misto com excelente retardamento de chama, que pode ser usado para tratamento retardador de chama de vários materiais.

 

3. retardador de chama intumescente sintético: 4- Bromo 3- nitrotolueno pode ser usado para sintetizar retardadores de chama intumescente. Esse tipo de retardador de chama se decomporá para produzir gás em altas temperaturas, o que ajuda a expandir o material e formar uma densa camada de carbono, reduzindo assim a inflamabilidade e melhorando o limite de resistência ao incêndio. Eles são adequados para o tratamento retardador de chama de materiais poliméricos, como poliuretano, resina epóxi e poliimida.

4. Outros retardadores de chama modificados: 4- bromo 3- nitrotolueno podem ser usados ​​para modificar outros retardadores de chama para melhorar seu desempenho e aplicabilidade. Por exemplo, ele pode ser usado como reagente ou agente de reticulação para modificar retardadores de chama orgânicos ou inorgânicos para melhorar sua estabilidade térmica, retardamento de chama e propriedades elétricas.

5. Supressores de fumaça sintética: 4- Bromo 3- O nitrotolueno pode ser usado para sintetizar supressores de fumaça, reduzindo a liberação de fumaça de materiais durante a combustão. Esses supressores de fumaça são geralmente usados ​​em combinação com retardadores de chama para melhorar o retardamento da chama e reduzir os impactos ambientais negativos.

Deve -se notar que, ao sintetizar retardadores de chama usando 4- bromo 3- nitrotolueno, deve ser dada atenção a fatores como suas condições de dosagem e reação. Ao mesmo tempo, é necessário cumprir os regulamentos e padrões relevantes para garantir que o retardador de chama sintetizado atenda aos requisitos ambientais e de segurança. Além disso, para obter uma melhor retardância da chama, é necessário ajustar e otimizar a fórmula do material e a tecnologia de processamento.

4- bromo -3- nitrotoluenoé um composto orgânico contendo bromo e nitroso, que possui amplas perspectivas de aplicação. Pode ser usado como intermediário para participar da síntese em vários campos, como produtos farmacêuticos, corantes, pesticidas e ciência dos materiais.

Método 1: Reação química:

Reação de nitração de 2- Bromo -1- metilstyrene

Equação química:

C₇H₈ → C₄H₄Brno₂ → C₈H₈

C₈H₈ + Hno₃ + H₂ENTÃO₄→ 4- Bromo -3- nitrostyrone

4- bromo -3- nitrostyrone → Redução reação → c₇H₆Brno₂

Etapa:

1) Adicione estireno, cloreto férrico e tetracloreto de carbono ao balão de reação e mexa uniformemente.

2) Adicione gradualmente a n-bromossuccinimida (NBS) como reagente de brominação.

3) Em condições de resfriamento, adicione lentamente o ácido nítrico concentrado e o ácido sulfúrico concentrado ao sistema de reação.

4) A mistura de reação foi aquecida sob igual pressão por 20 horas.

5) Use o gás hidrogênio e o catalisador de PD\/C para reação de redução.

2. Reação de acoplamento de p-nitroclorobenzeno e p-bromotolueno

Equação química:

C₆H₄Clno₂ + C₇H₇Br → 4- amino -3- Bromo -5- nitrobenzaldehyde

4- amino -3- bromo -5- nitrobenzaldehyde → redução seletiva → c₇H₆Brno₂

Etapa:

1) Coloque p-nitroclorobenzeno e p-bromotolueno em um balão de reação.

2) Adicione PD (DPPF) CL2 como um catalisador de paládio, adicione uma quantidade apropriada de NaOAC como base e DMF como solvente.

3) reaja em uma atmosfera de oxigênio.

4) Após a reação, realize tratamento de redução seletiva.

O método 2 é a síntese de assistência ultrassônica de4- bromo -3- nitrotolueno, com as seguintes etapas de reação química:

Equação química:

C₈H₈ + C₄H₄Brno₂→ 2- Bromo -1- metilstyrene

2- bromo -1- methylstyrene + hno₃ + H₂ENTÃO₄→ 4- Bromo -3- nitrostyrone

4- bromo -3- nitrostyrone → c₇H₆Brno₂

Etapa:

1) Adicione o estireno e N-bromossuccinimida (NBS) ao sistema de reação.

2) Adicione o diclorometano do solvente e uma quantidade apropriada de aluminano ativador.

3) Realize tratamento ultrassônico à temperatura ambiente, com tempos de reação variando de alguns minutos a várias horas.

4) Adicione uma mistura de ácido nítrico concentrado e ácido sulfúrico concentrado, e o sistema de reação continua a oscilar à temperatura ambiente.

5) Após a conclusão da reação, o fluxo do processo (como extração, cristalização etc.) é realizado para obter o produto de destino.

A reação assistida ultrassônica utiliza a vibração mecânica do ultrassom para acelerar a colisão entre as moléculas no sistema de reação, melhorar a atividade da reação dos reagentes, reduzir o tempo de reação e melhorar o rendimento e a seletividade. Quando o aluminano do ativador é adicionado, a capacidade de redução química do alumínio pode reduzir o limiar de energia do intermediário 4- bromo -3- nitrostyrone, promovendo sua reação com íons nitratos e sulfato.

A química do anel benzeno é um ramo importante da química orgânica, e seu desenvolvimento lançou uma base sólida para a descoberta de 4- bromo -3- nitrotolueno. No início do século XIX, a indústria européia de carvão floresceu e a iluminação a gás foi amplamente utilizada. As pessoas descobriram que alguns líquidos oleosos geralmente permaneciam em cilindros de gás. O químico britânico Faraday desenvolveu um forte interesse nesses líquidos e, após cinco anos de pesquisa, relatou à Royal Society of London em 16 de junho de 1825, extraindo um novo composto deles que ele chamou de "composto de carbono pesado de hidrogênio", que era o protótipo de benzeno. Em 1834, o cientista alemão Michaeli obteve a mesma substância que o líquido de Faraday destilando uma mistura de ácido benzóico e cal e o nomeou "Benzene". A determinação da estrutura do anel benzeno passou por um processo longo e tortuoso. O químico alemão Friedrich Kekuler conduziu pesquisas aprofundadas sobre as propriedades químicas do carbono e descobriu que o carbono possui quatro ligações de valência que podem ser conectadas a outros quatro átomos ou grupos atômicos para formar estruturas estáveis. Em 1865, Kekule foi inspirado em um sonho e percebeu que os átomos de carbono poderiam ser conectados juntos na forma de um anel hexagonal, formando uma estrutura estável do anel benzeno. Essa descoberta é conhecida como "anel benzeno" e se tornou a unidade estrutural fundamental de muitos compostos orgânicos. Em 1935, Jens usou a difração de raios-X para provar que o anel benzeno é um hexágono regular, com átomos de hidrogênio localizados nos vértices do hexágono, e mediu que todas as ligações de carbono na molécula de benzeno são idênticas, que é uma ligação covalente especial entre as simples e duplas. Em 1988, a equipe científica da IBM nos Estados Unidos capturou uma única imagem circular de benzeno usando um microscópio de tunelamento de varredura. Em 2009, eles também usaram um microscópio de força atômica para fotografar uma única molécula de pentaceno, revelando verdadeiramente o misterioso véu do anel benzeno. A particularidade da estrutura do anel de benzeno a doa com ricas propriedades químicas. Nas reações de substituição, outros grupos funcionais podem substituir átomos de hidrogênio no anel benzeno, como reações de halogenação, nitração e sulfonação. Em termos de reações de adição, embora as moléculas de benzeno não tenham ligações duplas de carbono, elas podem sofrer reações adicionais com hidrogênio ou outras substâncias sob condições específicas para gerar compostos correspondentes, como o ciclohexano. No entanto, essa reação de adição é relativamente difícil de realizar. Na reação de oxidação, o benzeno pode ser completamente queimado no ar para produzir dióxido de carbono e água, acompanhado de fumaça espessa, mas não pode causar a solução ácida de permanganato de potássio. Rachaduras a altas temperaturas também é uma forma de oxidação. O desenvolvimento da química do anel benzeno fornece importantes métodos teóricos e experimentais para pesquisas subsequentes sobre derivados de anel benzeno, incluindo 4- Bromo -3- nitrotolueno.

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