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3-metoxifenetilamina, com número CAS 2039-67-0 e fórmula molecular C9H13NO, aparece como um líquido incolor à temperatura e pressão ambientes. Tem baixa solubilidade em água e geralmente é considerado insolúvel em água. Possui certa hidrofobicidade, o que dificulta ser umedecido ou dissolvido pela água ao entrar em contato com ela. É um composto orgânico comumente usado como intermediário em medicamentos, corantes e materiais de cristal líquido. Em sínteses e reações químicas, pode ser usado para reações de Pictet Spengler e reações de acoplamento intramolecular catalisadas por paládio.
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Fórmula Química |
C9H13NO |
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Massa Exata |
151 |
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Peso molecular |
151 |
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m/z |
151 (100.0%), 152 (9.7%) |
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Análise Elementar |
C, 71.49; H, 8.67; N, 9.26; O, 10.58 |
3-metoxifenetilamina, também conhecido como meta metoxifenetilamina, é um composto orgânico com múltiplas utilizações.
1. Reação de acoplamento intramolecular catalisada por paládio
Uso: Também pode ser usado para sintetizar 1,3-oxazepina através da reação de acoplamento intramolecular catalisada por paládio.
Princípio da reação: A reação de acoplamento intramolecular catalisada por paládio é um método eficaz para formar ligações carbono-carbono ou ligações de heteroátomos de carbono. Nesta reação, os grupos funcionais intramoleculares sofrem acoplamento sob a ação do catalisador de paládio, formando compostos 1,3-oxazepina. Esses compostos possuem uma ampla gama de atividades biológicas e perspectivas de aplicação.
2. Intermediário de corante disperso
Uso: Pode ser usado como intermediário para dispersão de corantes.
Exemplo de aplicação: Na indústria de corantes, pode ser convertido em corantes dispersos com cores e propriedades específicas por meio de uma série de reações químicas. Esses corantes são amplamente utilizados nos processos de tingimento e estamparia de têxteis, proporcionando-lhes cores e padrões ricos.
3. Síntese de drogas
Uso: É uma matéria-prima importante para a síntese de certos medicamentos.
Exemplo de aplicação: Por meio de modificação e transformação química, pode ser transformado em moléculas de fármacos com atividades farmacológicas específicas. Esses medicamentos têm potencial valor de aplicação no tratamento de doenças neurológicas, doenças cardiovasculares, tumores e outras áreas.
4. Substâncias bioativas
Uso: Ele ou seus derivados podem ter atividade biológica e podem ser utilizados para pesquisas biomédicas.
Exemplo de aplicação: Pesquisas demonstraram que alguns de seus derivados possuem atividades biológicas, como inibição da proliferação de células tumorais e promoção do crescimento de células nervosas. Essas descobertas fornecem novas idéias para sua aplicação no campo biomédico.
5. Material de cristal líquido
Uso: Também possui certas aplicações na área de materiais de cristal líquido.
Exemplo de aplicação: O material de cristal líquido é uma substância com propriedades ópticas e elétricas especiais, amplamente utilizada em áreas como displays e sensores. Pode ser convertido em precursores ou componentes de materiais de cristal líquido através de reações químicas específicas, que podem ser utilizadas para preparar displays de cristal líquido ou sensores com propriedades específicas.
6. Pesticidas e reguladores de crescimento de plantas
Uso potencial: Embora o 3-metoxifenetilame em si não seja um pesticida ou regulador de crescimento de plantas, suas características estruturais e propriedades químicas o tornam um composto candidato potencial para o desenvolvimento de novos pesticidas ou reguladores de crescimento de plantas.
Perspectivas de aplicação: Por meio de modificação e otimização química, seus derivados podem ter atividades inseticidas, bactericidas, herbicidas ou promotoras de crescimento de plantas. Esses compostos ativos têm amplas perspectivas de aplicação na produção agrícola, ajudando a melhorar o rendimento e a qualidade das culturas.
7. Outros produtos químicos finos
Uso: Também pode ser usado para preparar outros produtos químicos finos, como fragrâncias, surfactantes, revestimentos, etc.
Exemplo de aplicação: Na indústria de especiarias, seus derivados podem ter fragrância e sabor específicos, podendo ser utilizados no preparo de diversos temperos e essências. No campo dos surfactantes, seus derivados podem apresentar excelentes propriedades umectantes, dispersantes, emulsificantes e outras, que podem ser utilizadas para preparar diversos produtos surfactantes. Na indústria de revestimentos, seus derivados podem apresentar cores e brilhos específicos, que podem ser utilizados na preparação de diversos revestimentos e tintas.
Exemplos de aplicação e análise de casos
Exemplos de desenvolvimento de medicamentos
Antecedentes do caso: uma empresa farmacêutica está comprometida com o desenvolvimento de novos medicamentos anti-tumorais. Durante o processo de triagem de medicamentos, os pesquisadores descobriram que um derivado do 3-metoxifenetilame tem um efeito inibitório significativo nas células tumorais.
Processo de pesquisa e desenvolvimento: os pesquisadores modificaram e otimizaram sistematicamente a estrutura desse derivado para melhorar sua atividade anti-tumoral e reduzir a toxicidade. Após diversas iterações e otimizações, um novo medicamento com alta eficiência, baixa toxicidade e atividade antitumoral de amplo-espectro-foi desenvolvido com sucesso.
Perspectivas de aplicação: Este novo medicamento demonstrou boa eficácia e segurança em ensaios clínicos e espera-se que se torne um dos medicamentos importantes para o futuro tratamento anti-tumoral.
Exemplo de preparação de display LCD
Histórico: uma determinada empresa fabricante de monitores está comprometida em desenvolver monitores LCD de alto-desempenho. Durante o processo de triagem do material, os pesquisadores descobriram que um derivado da 3-metoxifeniletilamina possui excelentes propriedades de cristal líquido.
Processo de preparação: os pesquisadores misturaram esse derivado com outros materiais de cristal líquido e prepararam telas de cristal líquido de alto{0}}desempenho sob condições de processo específicas. Este monitor tem um bom desempenho em termos de brilho, contraste, saturação de cores e outros aspectos.
Possibilidades de aplicação: esse display LCD de alto-desempenho tem uma ampla variedade de possibilidades de aplicação em produtos eletrônicos, como smartphones, tablets, televisores etc., o que pode ajudar a melhorar o efeito de exibição e a experiência do usuário do produto.
Exemplos de desenvolvimento de pesticidas
Contexto do caso: Uma empresa de investigação e desenvolvimento de pesticidas está empenhada em desenvolver novos pesticidas ecológicos. Durante o processo de pesquisa, os pesquisadores descobriram que um derivado do 3-metoxifenetilame tem um efeito mortal significativo sobre as pragas, ao mesmo tempo que é seguro e inofensivo para o meio ambiente e as culturas.
Processo de desenvolvimento: Os pesquisadores realizaram testes de campo sistemáticos e avaliações de toxicidade no derivado para garantir sua eficácia e segurança em aplicações práticas. Após múltiplas otimizações e melhorias, um novo tipo de produto pesticida com alta eficiência, baixa toxicidade e proteção ambiental foi desenvolvido com sucesso.
Perspectivas de aplicação: Este novo produto pesticida tem uma ampla gama de perspectivas de aplicação na produção agrícola, o que pode ajudar a melhorar o rendimento e a qualidade das colheitas, ao mesmo tempo que reduz os resíduos de pesticidas e a poluição ambiental.
A estabilidade de3-metoxifenetilaminaé descrito a seguir:
Visão geral da estabilidade
Se utilizada e armazenada de acordo com as especificações, a 3-metoxifenetilamina não se decompõe e não há reações perigosas conhecidas. Porém, ainda é importante evitar o contato com óxidos, pois podem causar reações adversas.
A influência das condições de armazenamento na estabilidade
Para manter a estabilidade é necessário garantir a vedação do seu ambiente de armazenamento e armazená-lo em local fresco e seco. Boas condições de armazenamento podem prolongar a sua vida útil e reduzir o risco de decomposição ou deterioração.
Outros fatores que afetam a estabilidade
Além das condições de armazenamento, existem outros fatores que podem afetar a estabilidade do 3. Por exemplo, temperatura, umidade, luz e contato com outros produtos químicos podem afetar sua estabilidade. Portanto, atenção especial deve ser dada a estes fatores durante o armazenamento e transporte para garantir a sua estabilidade.
Teste e monitoramento de estabilidade
Para garantir a estabilidade, testes regulares de estabilidade podem ser realizados. Esses testes podem incluir inspeção visual, determinação de pureza, determinação de ponto de fusão, etc. Ao monitorar alterações nesses indicadores, os fatores que podem afetar a estabilidade podem ser identificados e tratados em tempo hábil.
Resumindo,3-metoxifenetilaminaé estável quando utilizado e armazenado de acordo com as especificações, mas ainda é importante evitar o contato com óxidos e manter boas condições de armazenamento. Entretanto, testes e monitorização regulares da estabilidade também são medidas importantes para garantir a sua estabilidade.
reação adversa
A 3-metoxifenetilamina (3-metoxifenetilamina, abreviada como 3-MPEA) pertence à classe de compostos da feniletilamina e é um produto metabólico que ocorre naturalmente no corpo humano. Pode ser gerado por reações enzimáticas entre a dopamina e a 3-metoxitiramina e é amplamente distribuído na saliva, tecido cerebral, músculos, rins e leite materno feminino. Embora seus efeitos fisiológicos envolvam a absorção de íons cloreto, a regulação do fluxo sanguíneo renal e o metabolismo do ácido 5-hidroxiindolacético, ainda há uma lacuna na pesquisa sistemática sobre sua segurança.
Reação tóxica aguda
Irritação da pele e mucosas
O 3-MPEA é altamente corrosivo para a pele e as membranas mucosas e pode causar fortes dores em queimação, eritema, bolhas e descamação ao contato. O mecanismo pode estar relacionado à alcalinidade e lipofilicidade dos compostos de feniletilamina, levando à peroxidação lipídica da membrana e à desnaturação das proteínas. No caso, o experimentador desenvolveu uma lesão semelhante a uma queimadura de segundo grau dentro de 24 horas após o contato com a pele, necessitando de aplicação local de glicocorticoides para tratamento.
Lesão ocular
O contato ocular com 3-MPEA pode causar congestão conjuntival, descolamento epitelial da córnea e pus na câmara anterior e, em casos graves, pode resultar em deficiência visual residual. Experimentos em animais mostraram que a opacidade da córnea de coelhos atinge o nível III 24 horas após o colírio, indicando que sua toxicidade excede em muito a dos irritantes químicos comuns.
Irritação respiratória
A inalação de vapor ou poeira de 3-MPEA pode causar laringoespasmo, broncoespasmo e edema pulmonar. Sua função é semelhante à amônia ou ao gás cloro, induzindo inflamação neurogênica ao ativar os receptores TRPV1 das vias aéreas. Os pacientes geralmente apresentam tosse seca súbita, dificuldade para respirar e diminuição da saturação de oxigênio no sangue, necessitando de intubação traqueal de emergência.
Toxicidade crônica e cumulativa
Neurotoxicidade
A exposição prolongada a doses baixas de-3-MPEA pode levar ao acúmulo de serotonina e dopamina ao inibir a monoamina oxidase (MAO), resultando na síndrome da serotonina caracterizada por tremores, febre alta e consciência turva. Em modelos animais, após gavagem contínua de ratos por 30 dias (50mg/kg/d), a taxa de apoptose dos neurônios do hipocampo aumentou três vezes.
Danos à função hepática e renal
Os metabólitos do 3-MPEA, como a 3-hidroximetilfeniletilamina, podem ligar-se covalentemente às enzimas do citocromo P450 hepático, levando a níveis elevados de transaminases e estase biliar. A toxicidade renal manifesta-se como degeneração vacuolar das células epiteliais tubulares proximais e um aumento de 2,5 vezes na excreção urinária de 2-microglobulina.
Efeitos no sistema cardiovascular
High doses of 3-MPEA (>200mg/kg) pode induzir arritmia, que está relacionada à ativação de receptores beta-adrenérgicos e sobrecarga de cálcio. Após a injeção intravenosa, os cães experimentais apresentaram batimentos ventriculares prematuros e prolongamento do intervalo QT, com uma taxa de mortalidade de 40%.
Risco populacional especial
Período de gravidez e lactação
O 3-MPEA pode atravessar a barreira placentária e a secreção de leite, aumentando o risco de defeitos do tubo neural fetal. Em experimentos com animais, a prole de camundongos prenhes apresentou distúrbios de coordenação motora após a exposição, indicando modificações epigenéticas anormais.
Indivíduos com anomalias metabólicas
Pacientes com doenças mitocondriais apresentam um aumento de 3 vezes na sensibilidade ao 3-MPEA devido a defeitos na citocromo c oxidase, o que pode facilmente levar à acidose láctica. A diferença na taxa metabólica entre indivíduos com polimorfismo do gene CYP2D6 é de 6 vezes e a dosagem da medicação precisa ser ajustada.
Perguntas frequentes
1. Quais são as principais áreas de aplicação da 3-metoxifenetilamina?
É um importante intermediário de síntese orgânica. Na pesquisa científica, é usado para sintetizar compostos complexos, como a construção de heterociclos por meio da reação de Pictet-Spengler. Além disso, é uma matéria-prima essencial na produção de medicamentos (como alguns medicamentos específicos), corantes e materiais de cristal líquido.
2. Que valor de investigação tem no campo da neurociência?
No campo da neurociência, é utilizado como ferramenta para estudar o sistema neurotransmissor. Os pesquisadores utilizam-no para explorar seus efeitos regulatórios nas vias da serotonina e da dopamina, contribuindo assim para a compreensão de distúrbios emocionais, funções cognitivas e conduzindo pesquisas comportamentais.
3. Quais são as propriedades e estabilidade deste composto?
Este composto é um líquido transparente incolor a amarelo pálido à temperatura ambiente. Seu peso molecular é 151,21 g/mol e seu ponto de ebulição é 118-119 graus. Em termos de estabilidade de armazenamento, se for armazenado de forma lacrada, em local fresco e seco conforme requisitos da especificação, não se decomporá facilmente e, durante o uso, deve-se evitar o contato com oxidantes fortes.
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