2-Bromo-4'-fluoroacetofenona CAS 403-29-2

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2-Bromo-4'-fluoroacetofenonaCAS No. 1006-39-9, fórmula química C8H6BrFO. Existe na forma de cristais brancos. Peso molecular 217,03500. Ponto de fusão 48-50 graus C, ponto de ebulição 150 graus C 12 mm, ponto de inflamação 110 graus C, índice de refração 1,549, pressão de vapor 0,0138 mmHg a 25 graus C. Pode ser usado como intermediário em síntese farmacêutica e química. Se 2-bromo-4-fluoroacetofenona for inalado, leve o paciente para um local ao ar livre; Se ocorrer contato com a pele, as roupas contaminadas devem ser removidas e a pele deve ser enxaguada abundantemente com água e sabão.

Caso sinta algum desconforto, procure atendimento médico; Em caso de contato com o sol, as pálpebras devem ser separadas, lavadas com água corrente ou soro fisiológico e procurar atendimento médico imediatamente; Em caso de ingestão, lave a boca imediatamente, não provoque vômito e procure atendimento médico imediatamente. É um composto com propriedades aromáticas. Possui forte afinidade eletrônica e eletrofilicidade, podendo ser usado como reagente eletrofílico em certas reações. Este composto é relativamente estável no ar e pode manter suas propriedades quando armazenado em condições secas e frescas.

A análise estrutural de2-Bromo-4'-fluoroacetofenonapode ser realizado a partir da ligação química molecular e do grupo funcional.
Análise de ligação química:
Este composto consiste em um anel benzênico e uma cadeia lateral. O anel benzênico é um anel aromático simples composto por 6 átomos de carbono e 3 ligações duplas, uma das quais está ligada à cadeia lateral. A cadeia lateral é composta por um átomo de carbono, um átomo de bromo, um átomo de flúor e um átomo de oxigênio carbonílico. Na cadeia lateral, os átomos de carbono estão conectados aos átomos de bromo através de uma ligação simples, formando uma ligação C-Br; Ao conectar átomos de flúor por meio de uma ligação simples, uma ligação C-F é formada; Ao conectar átomos de oxigênio por meio de ligações duplas, uma ligação C=O é formada.

Análise de grupo funcional:
Os seguintes grupos funcionais existem em 2-Bromo-4'-fluoroacetofenona:
1. Grupo funcional cetona: O átomo de oxigênio da carbonila está conectado ao átomo de carbono no anel de benzeno por meio de uma ligação dupla, formando um grupo funcional cetona (C=O).
2. Substituinte bromo: O átomo de bromo na cadeia lateral é um substituinte que afeta as propriedades químicas e a reatividade do composto.
3. Substituinte de flúor: O átomo de flúor no anel de benzeno é um substituinte e também pode afetar as propriedades do composto.

2-Bromo-4'-fluoroacetofenona(Número CAS: 403-29-2) é um composto cetônico aromático contendo bromo e flúor, com fórmula molecular C ₈ H ₆ BrFO e peso molecular de 217,04 g/mol. Este composto exibe reatividade única em síntese orgânica devido à presença de átomos de bromo (sítios ativos) e átomos de flúor (grupos reguladores de efeito eletrônico) em sua estrutura, e é amplamente utilizado em áreas como medicina, ciência de materiais e química analítica.

Intermediários de síntese farmacêutica e química

 

Os átomos de bromo podem ser substituídos por outros grupos funcionais através de reações de substituição nucleofílica (como S ₙ 2, S ₙ Ar) ou reações de acoplamento catalisadas por metais de transição (como Suzuki, Buchwald Hartwig), enquanto o forte efeito de retirada de elétrons dos átomos de flúor pode estabilizar intermediários ou regular a lipofilicidade das moléculas alvo.

Pesquisa e desenvolvimento de medicamentos anti-tumorais: como intermediário para a síntese de inibidores fluorados de cetona quinase aromática, por exemplo, introdução de grupos trifluorometil por meio de reações de troca de bromo e flúor para aumentar a toxicidade seletiva de medicamentos para células tumorais.
Síntese antibacteriana: Ao sintetizar antibióticos fluoroquinolonas, 2-bromo-4 '- fluoroacetofenona pode ser usado como um precursor chave para introduzir cadeias laterais de amino ou tiol por meio de reações de substituição de bromo.

Intermediários de síntese farmacêutica e química

 

A introdução de átomos de flúor na modificação de ingredientes farmacêuticos ativos pode alterar significativamente a estabilidade metabólica, a permeabilidade da membrana e a afinidade alvo dos medicamentos, enquanto a presença de átomos de bromo fornece locais de reação para posterior otimização estrutural.

Medicamentos para o sistema nervoso central: Ao sintetizar inibidores seletivos da recaptação de 5-HT, cadeias de fluoroalquil são introduzidas por meio de reações de substituição de bromo para regular a capacidade de penetração da barreira hematoencefálica do medicamento.
Desenvolvimento de medicamentos antiinflamatórios: utilização do efeito eletrônico dos átomos de flúor para otimizar a conformação molecular de anti-inflamatórios esteroides e reduzir os efeitos colaterais gastrointestinais.

Aplicação no campo da ciência dos materiais

 

Os átomos de bromo podem ser acoplados a compostos alquinil por meio de química de clique (como a reação CuAAC) para construir materiais com propriedades físicas específicas; As propriedades de baixa energia superficial dos átomos de flúor podem dotar os materiais de propriedades hidrofóbicas ou anti-incrustantes. Como intermediário para a síntese de monômeros de cristal líquido fluorado, cadeias de cianeto ou alcóxi são introduzidas através da reação de substituição de bromo para ajustar a temperatura de transição de fase e a constante dielétrica do cristal líquido. Na síntese de poliimidas fluoradas, a 2-bromo-4 '-fluoroacetofenona pode ser usada como agente de terminação de cadeia ou reticulação para melhorar a estabilidade térmica e as propriedades mecânicas do material.

A forte eletronegatividade dos átomos de flúor pode reduzir a energia superficial dos materiais, enquanto a reatividade dos átomos de bromo permite que eles se ancorem à superfície do substrato através de ligações covalentes. O revestimento auto-limpante pode enxertar segmentos fluorados na superfície de nanopartículas de sílica por meio da reação de substituição de bromo para preparar revestimentos superhidrofóbicos. Modificação de moléculas orgânicas fluoradas na superfície de implantes de liga de titânio para reduzir reações inflamatórias utilizando a inércia biológica dos átomos de flúor.

Aplicação no campo da química analítica

 

Os reagentes cromogênicos e de derivatização são estruturas cetônicas aromáticas que podem sofrer reações de condensação ou redox com analitos específicos (como aminoácidos, açúcares) para produzir produtos coloridos ou derivados fluorescentes, conseguindo assim detecção qualitativa ou quantitativa.
Desenvolvimento de cor por cromatografia em camada fina (TLC): semelhante à indanona, 2-bromo-4 '- fluoroacetofenona pode reagir com aminoácidos para gerar manchas roxas, mas a introdução de átomos de flúor pode aumentar a sensibilidade da cor.

Derivatização por cromatografia líquida de alta eficiência (HPLC): ao detectar aminoácidos contendo-enxofre, grupos fluorescentes são introduzidos por meio de reações de substituição de bromo para aumentar o limite de detecção. Alta pureza (maior ou igual a 98%) 2-Bromo-4 '- a fluoroacetofenona pode ser usada como padrão para espectrometria de massa ou análise de ressonância magnética nuclear (NMR), para calibração de instrumentos ou validação de métodos. No controle de qualidade de medicamentos fluorados, como conhecido padrão de referência de impurezas, o teor de impurezas é analisado quantitativamente por HPLC-MS. Na pesquisa do metabolismo de medicamentos, como controle não rotulado de marcadores isotópicos, auxilia na análise de vias metabólicas.

Pode ser sintetizado pelas seguintes etapas:

Etapa 1: Síntese de 4'-fluoroacetofenona:

O ácido 4-fluorobenzóico reage com anidrido acético para produzir éster etílico de 4'-fluorofenilacetato. Então, a 4'-fluoroacetofenona é produzida por hidrólise em condições ácidas.

Etapa 2: sintetizar2-Bromo-4'-fluoroacetofenona:

A reação de 4'-fluoroacetofenona com brometo de cobre (I) (CuBr) sob condições alcalinas produz 2-Bromo-4'-fluoroacetopohenona.

Fórmula de reação química:

Reação 1:

C₇H₅FO₂+C₄ H₆ O₃ → C₁₀H₁₁FO₂+CH₃COOH

Reação 2:

C₁₀H₁₁FO₂+ácido → C₈H₇FO+C₂H₅OH

Reação 3:

C₈H₇FO+CuBr+NaOH → C₈H₆BrFO+CuO+H₂O

Outro método de sintetizá-lo é através da substituição eletrofílica.

Etapa 1: Síntese de 4'-amino Acetofenona

O ácido 4-aminobenzóico reage com o anidrido acético para produzir éster etílico do ácido 4'-aminonenenobc fenilacético. Em seguida, a hidrólise é realizada sob condições ácidas para produzir 4'-amino Acetofenona.

Fórmula de reação química:

Reação 1:

C₇H₇NÃO₂+C₄ H₆ O₃ → C₁₀H₁₃NÃO₂+CH₃COOH

Reação 2:

C₁₀H₁₃NÃO₂+ácido → C₈H₉NÃO+C₂H₅OH

Passo 2: Sintetizar o produto

4'-amino acetofenona reage com brometo de cobre (I) (CuBr) e flúor para formar o produto.

Fórmula de reação química:

Reação 3:

C₈H₉NO+CuBr+KF → C₈H₆BrFO+CuF+KBr

O desenvolvimento de medicamentos é um processo longo e complexo, no qual o rastreamento do metabolismo dos medicamentos e a análise quantitativa são elos fundamentais. Compreender com precisão as vias metabólicas, as características farmacocinéticas e as interações com outros medicamentos no organismo é crucial para avaliar a eficácia e segurança dos medicamentos. A tecnologia de rotulagem de isótopos estáveis, especialmente a rotulagem de deutério, desempenha um papel insubstituível na pesquisa do metabolismo de medicamentos devido às suas vantagens únicas.2-Bromo-4'-fluoroacetofenona, como um composto orgânico com uma estrutura específica, é frequentemente usado como um intermediário chave na síntese de medicamentos. O estudo dos seus derivados deuterados fornece uma nova perspectiva para uma compreensão mais profunda dos mecanismos do metabolismo dos medicamentos.

Definição e classificação de isótopos

 

Isótopos referem-se a diferentes átomos do mesmo elemento com o mesmo número de prótons, mas diferentes números de nêutrons. De acordo com suas propriedades físicas, os isótopos podem ser divididos em isótopos radioativos e isótopos estáveis. Os radioisótopos passam por seu próprio processo de decaimento, emitindo energia de radiação e tendo meia-vida física-; Os isótopos estáveis ​​não são radioativos e possuem propriedades físicas estáveis, existindo em certa proporção na natureza.

Princípios e métodos de rotulagem de isótopos estáveis

 

Rotulagem de isótopos estáveis ​​é o uso de isótopos estáveis ​​não radioativos para rotular vias metabólicas ou reações bioquímicas que ocorrem no corpo, e compará-los e analisá-los com componentes marcados com isótopos comuns não radioativos para determinar mudanças relativas de conteúdo. Isótopos estáveis ​​comuns incluem deutério (² H), carbono-13 (¹³ C), nitrogênio-15 (¹⁵ N), oxigênio-18 (¹⁸ O), etc. Os métodos para marcação de isótopos estáveis ​​incluem principalmente troca de hidrogênio-deutério, redução de deutério, etc.

Vantagens da marcação com isótopos estáveis ​​na pesquisa de medicamentos

 

Em comparação com a rotulagem de isótopos radioativos, a rotulagem de isótopos estáveis ​​tem as vantagens de não haver radioatividade, não há necessidade de equipamentos radioquímicos complexos e medidas de proteção contra radiação e não há poluição ambiental. Além disso, as técnicas de preparação e detecção de reagentes de marcação com isótopos estáveis ​​são relativamente simples,-econômicas e podem fornecer resultados de análise quantitativa mais precisos. Portanto, a marcação com isótopos estáveis ​​​​tem sido amplamente utilizada no rastreamento do metabolismo de medicamentos e na análise quantitativa.

Preparação de Marcadores Deuterados

 

A partir da 2-bromo-4 '- fluoroacetofenona, seus derivados deuterados podem ser preparados por meio de reações químicas específicas. Por exemplo, usando o método de troca de hidrogênio deutério, sob condições de catalisador e reação apropriadas, substituir parcial ou completamente os átomos de hidrogênio em moléculas de 2-bromo-4'-fluoroacetofenona por átomos de deutério para obter 2-bromo-4'-fluoroacetofenona deuterada. É necessário um controle rigoroso das condições de reação durante o processo de preparação para garantir a precisão e a seletividade da marcação com deutério.

Análise de vias metabólicas

 

Biomarcadores deuterados podem ser usados ​​na pesquisa do metabolismo de medicamentos para elucidar as vias metabólicas dos medicamentos. Após a administração de 2-bromo-4 '-fluoroacetofenona deuterada ou seus derivados a animais experimentais ou modelos celulares, a distribuição de átomos de deutério nos metabólitos pode ser detectada por técnicas de análise como espectrometria de massa e ressonância magnética nuclear para determinar a via metabólica do medicamento in vivo. Por exemplo, estudos descobriram que a 2-bromo-4'-fluoroacetofenona deuterada pode gerar vários metabólitos in vivo através de oxidação, redução, hidrólise e outras reações. A marcação dos átomos de deutério ajuda a esclarecer as fontes e as relações de transformação de cada metabólito.

Determinação de parâmetros farmacocinéticos

 

Os parâmetros farmacocinéticos são indicadores importantes para avaliar os processos de absorção, distribuição, metabolismo e excreção de medicamentos no organismo. O uso de marcadores deuterados pode determinar com precisão os parâmetros farmacocinéticos dos medicamentos. Ao comparar as curvas de concentração-tempo de substâncias deuteradas e não marcadas in vivo, parâmetros como meia-vida, taxa de depuração e biodisponibilidade de medicamentos podem ser calculados. Por exemplo, ao estudar a farmacocinética de derivados deuterados de 2-bromo-4 '- fluoroacetofenona, descobriu-se que a rotulagem deuterada pode prolongar significativamente a meia-vida de medicamentos e melhorar sua biodisponibilidade, fornecendo uma base importante para otimizar formulações de medicamentos e regimes de administração.

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