2,5 - dimetoxy - beta-nitrostyroneé um composto de nitroalqueno aromático com reatividade química significativa e propriedades físicas únicas. Sua estrutura molecular é centrada em torno de um anel de benzeno, com dois grupos metoxi (- och₃) substituindo as posições para e meta, dando à molécula um elétron forte -} efeito e elétron - rica natureza; Simultaneamente, o grupo nitro (- no₂) na cadeia lateral é conjugado com o grupo de vinil, formando um elétron fortemente - retirando o grupo funcional eletrofílico. Esta estrutura de elétrons "push -} puxe" o torna uma classe importante de aceitadores de Michael na síntese orgânica, capaz de sofrer reações de adição conjugadas eficientes com vários reagentes nucleofílicos (como aminas, tiools,}} de carbono) e é um intermediário -chave para o complexo de nitrogênio, {}}} tetra -hidroquinolinas, etc.) e derivados de fenetilamina funcionalizados. Esse composto é geralmente apresentado como cristais amarelos a laranja ou sólidos em pó, e sua cor é devido à forte absorção de luz visível causada pela transição de transferência de carga intramolecular (TIC) na molécula. Além de seu papel central na química sintética, também é usada como uma ferramenta molecular no campo da química de drogas e da pesquisa neurofarmacologia para explorar a estrutura -, relações de atividade da alucinogênica amina amina, mas também possui atividade biológica potencial e necessidades a serem tratadas com a cautela durante a operação.

|
|
|
|
Fórmula química |
C10H11NO4 |
|
Massa exata |
209.07 |
|
Peso molecular |
209.20 |
|
m/z |
209.07 (100.0%), 210.07 (10.8%) |
|
Análise elementar |
C, 57.41; H, 5.30; N, 6.70; O, 30.59 |

Síntese de triazol
Foi relatado que o composto é usado na síntese do triazol - moléculas bioativas baseadas em Essas moléculas geralmente exibem atividades biológicas, como propriedades antimicrobianas, antifúngicas ou anticâncer.
Os triazóis são uma classe de cinco - compostos heterocíclicos membros caracterizados pela presença de três átomos de nitrogênio em sua estrutura de anel. Esses compostos ganharam atenção significativa em vários campos devido a suas diversas propriedades químicas e biológicas.
Quimicamente, os triazóis são conhecidos por sua estabilidade e reatividade, o que os torna valiosos na síntese orgânica. Eles podem ser sintetizados por meio de reações de cicloadição, como a cicloadição huisgen 1,3-dipolar (comumente conhecida como "clique em química"), envolvendo azidas e alcinos. Este método é altamente eficiente e regiosseletivo, permitindo a incorporação de porções de triazol em moléculas complexas.
Biologicamente, os triazóis exibem uma ampla gama de atividades, incluindo propriedades antimicrobianas, antifúngicas e anticâncer. Muitos compostos baseados em triazol - foram desenvolvidos como produtos farmacêuticos para tratar infecções e doenças. Por exemplo, alguns triazóis são usados como agentes antifúngicos na medicina humana e veterinária, enquanto outros mostram promessas como drogas anticâncer, visando vias celulares específicas.
Além de suas aplicações biológicas, os triazóis também são utilizados em ciência e agroquímicos de materiais. Sua capacidade de formar ligações de hidrogênio e interagir com vários substratos os torna úteis no design de novos materiais e pesticidas. No geral, os triazóis representam uma classe versátil de compostos com potencial significativo em várias áreas de pesquisa e desenvolvimento.
Os triazóis podem ser sintetizados através de uma variedade de métodos, com as reações de cicloadição sendo uma das abordagens mais comuns e eficientes. Essas reações geralmente envolvem o uso de azidas e alcinos ou nitrilos, levando à formação de anéis de 1,2,3-triazol.
|
|
|
Reações de cicloadição
Clique em Química
A cicloadição de 1,3-dipolar Huisgen, comumente conhecida como "Click Chemistry", é um método poderoso para sintetizar triazoles. Essa reação envolve a cicloadição de uma azida e um alcino, normalmente catalisada por sais de cobre (i), para formar um 1,2,3-triazol.
Mecanismo de reação
- A reação prossegue através de um mecanismo de cicloadição [3+2}], onde a azida (1,3 - dipolo) reage com o alcino (um dipolarófilo) para formar um anel de triazol de cinco membros.
- O catalisador de cobre (i) desempenha um papel crucial na aceleração da reação e no aumento de sua regioselectividade, levando à formação do 1,2,3-triazol 1,4-disubstituído como o principal produto.
Eficiência e seletividade
- O clique da química é caracterizado por sua alta eficiência, geralmente procedendo à conclusão em condições amenas com reações colaterais mínimas.
- A reação é altamente regiosseletiva, garantindo que o produto do triazol seja formado com uma regiochemontologia específica, que é crucial para prever e controlar as propriedades da molécula resultante.
Versatilidade
- O Huisgen 1,3 - Dipolar Cycloaddition pode ser aplicado a uma ampla gama de azidas e alcinos, permitindo a síntese de diversas moléculas contendo triazol.
- Essa versatilidade o torna uma ferramenta valiosa na síntese orgânica, permitindo a incorporação de porções de triazol em arquiteturas moleculares complexas.
Aplicações
- Triazoles sintetizados via clique em química Encontre aplicativos em vários campos, incluindo produtos farmacêuticos, agroquímicos e ciência de materiais.
- Eles são usados como moléculas bioativas, portadores de drogas e materiais funcionais devido à sua estabilidade, reatividade e capacidade de formar ligações de hidrogênio.
Azida - Alkyne Cycloaddition (Cuaac)
A reação de Cuaac é altamente eficiente e regiosseletiva, tornando -o um método preferido para a síntese de triazol. Ele prossegue sob condições leves e tolera uma ampla gama de grupos funcionais, permitindo a incorporação de porções de triazol em moléculas complexas.
Alta eficiência
A reação de Cuaac normalmente prossegue rapidamente e até a conclusão, mesmo em baixas concentrações de reagentes. Essa alta eficiência é atribuída ao papel catalítico dos sais de cobre (i), que facilitam a cicloadição de azidas e alcinos para formar 1,2,3-triazoles.
Regioselectividade
A reação é altamente regiosseletiva, produzindo predominantemente o 1,4 - desubstituído 1,2,3-triazol isômero. Essa regioselectividade é crucial para prever e controlar as propriedades das moléculas contendo triazol resultante, garantindo consistência e reprodutibilidade nos resultados sintéticos.
Condições de reação leve
A reação de Cuaac pode ser realizada em condições amenas, geralmente à temperatura ambiente e na presença de solventes aquosos ou solventes orgânicos com baixa toxicidade. Essas condições leves minimizam o risco de reações colaterais e degradação de grupos funcionais sensíveis, tornando a reação adequada para uma ampla gama de substratos.
Tolerância ao grupo funcional
Uma das vantagens mais significativas da reação de Cuaac é sua tolerância a uma variedade diversificada de grupos funcionais. Essa tolerância permite a incorporação de porções de triazol em moléculas complexas sem a necessidade de estratégias de grupo de proteção extensiva, simplificando o processo sintético e aumentando sua versatilidade.
2,5 - dimetoxy - beta-nitrostyrone, com sua ligação dupla reativa, pode participar de reações de cicloadição para formar triazol - contendo moléculas. O elétron - retirando o grupo nitro anexado à ligação dupla aumenta sua reatividade, tornando -o um parceiro adequado nessas reações.
Incorporação
Funcionalização
A ligação dupla em2,5 - dimetoxy - beta-nitrostyronepode ser funcionalizado através de reações de cicloadição com azidas, levando à formação de anéis de triazol. Isso permite a introdução de porções de triazol na molécula, potencialmente alterando suas propriedades físicas e químicas.
Diversidade na síntese de triazol
Ao variando o parceiro azida ou alcino na reação da cicloadição, uma gama diversificada de triazol - contendo moléculas pode ser sintetizada. Essa diversidade é crucial para explorar a estrutura - relações de atividade do triazol - compostos baseados e identificando novos leads para o desenvolvimento farmacêutico ou agroquímico.
A síntese de triazóis através de reações de cicloadição, envolvendo azidas e alcinos ou nitrilos, é um método poderoso e versátil na química orgânica.2,5 - dimetoxy - beta-nitrostyrone, com sua ligação dupla reativa, pode desempenhar um papel crucial nessa síntese, permitindo a incorporação de porções de triazol em moléculas complexas. O triazol resultante - contendo compostos tem uma ampla gama de aplicações em produtos farmacêuticos, agroquímicos e ciência de materiais, tornando -os uma área importante de pesquisa e desenvolvimento.
![]() |
![]() |
Reagente analítico
As propriedades químicas únicas o tornam um reagente analítico valioso em análise química. Sua reatividade, UV - absorção de vis e características de solubilidade permitem que ela seja usada em uma variedade de técnicas analíticas, aumentando a seletividade e a sensibilidade desses métodos. Como tal, desempenha um papel importante na identificação e quantificação precisa de compostos em várias aplicações de pesquisa e industrial.
Propriedades químicas relevantes para o uso analítico
Reatividade
A ligação dupla do composto, influenciada pelo elétron - retirando o grupo nitro, exibe alta reatividade. Essa reatividade permite participar de uma variedade de reações químicas que podem ser exploradas para fins analíticos.
Uv - VIS Absorção
Pode ter UV característico - Propriedades de absorção de vis, tornando -o adequado para análise espectrofotométrica.
Solubilidade
Sua solubilidade em vários solventes pode ser vantajosa para diferentes métodos analíticos, permitindo fácil preparação de soluções e manuseio no laboratório.
Técnicas analíticas
Espectrofotometria
As características de absorção de VIS UV - do composto podem ser usadas para quantificá -lo ou outros compostos que reagem com ele, levando a uma mudança na absorvância.
01
Cromatografia
Na cromatografia em coluna ou fina - cromatografia em camada, ela pode ser usada como um aditivo de fase móvel ou como um agente derivatizante para aprimorar a separação e detecção de analitos.
02
Reação - Análise baseada
Devido à sua reatividade, ele pode ser usado na reação - métodos analíticos baseados em Por exemplo, pode ser usado em ensaios colorimétricos ou fluorimétricos, onde uma mudança de cor ou fluorescência indica a presença ou concentração de um composto específico.
03
Análise instrumental
O composto pode ser combinado com outras técnicas analíticas, como espectroscopia de fluorescência, eletroanálise ou espectroscopia de absorção atômica para fornecer seletividade e sensibilidade adicionais na análise de amostras complexas.
04
Vantagens em química analítica
Seletividade
As propriedades químicas específicas podem melhorar a seletividade dos métodos analíticos, permitindo a identificação e quantificação precisas dos compostos alvo na presença de outros interferentes.
Sensibilidade
A reatividade do composto e as propriedades de absorção de VIS UV - podem contribuir para o aumento da sensibilidade em ensaios analíticos, permitindo a detecção de baixas concentrações de analitos.
Versatilidade
Seu uso em uma variedade de técnicas analíticas o torna um reagente versátil no laboratório de análise química.

A versatilidade do composto se estende a suas aplicações em vários setores. É usado extensivamente em fabricação química, produtos farmacêuticos, corantes e pigmentos, plásticos/polímeros e adesivos/selantes. No setor farmacêutico, ele demonstrou promessa como um componente eficaz na síntese da tirosina - inibidores específicos da proteína quinase e ajuda os medicamentos.
A pesquisa em andamento continua a explorar novas rotas e aplicações sintéticas para2,5 - dimetoxy - beta-nitrostyrone. Sua alta reatividade e potencial para diversas transformações químicas o tornam uma ferramenta valiosa na química orgânica. À medida que a pesquisa avança, é provável que novos aplicativos e métodos de síntese sejam descobertos, expandindo ainda mais sua utilidade em vários campos.
Tag: 2,5 - dimetoxy - beta-nitrostyrone CAS 40276-11-7, fornecedores, fabricantes, fábrica, atacado, compra, preço, maior a granel, para venda












