2,5 - dimetoxy - beta-nitrostyrone CAS 40276-11-7
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2,5 - dimetoxy - beta-nitrostyrone CAS 40276-11-7

Código do produto: BM-2-1-532
Número do CAS: 40276-11-7
Fórmula molecular: C10H11NO4
Peso molecular: 209.2
Número EineCS: 203-130-8
MDL NO.: MFCD00065072
Código HS: /
Analysis items: HPLC>99,0%, LC - ms
Mercado Principal: EUA, Austrália, Brasil, Japão, Alemanha, Indonésia, Reino Unido, Nova Zelândia, Canadá etc.
Fabricante: Bloom Tech Changzhou Factory
Serviço de Tecnologia: Departamento de P&D-4

 

2,5 - dimetoxy - beta-nitrostyroneé um composto de nitroalqueno aromático com reatividade química significativa e propriedades físicas únicas. Sua estrutura molecular é centrada em torno de um anel de benzeno, com dois grupos metoxi (- och₃) substituindo as posições para e meta, dando à molécula um elétron forte -} efeito e elétron - rica natureza; Simultaneamente, o grupo nitro (- no₂) na cadeia lateral é conjugado com o grupo de vinil, formando um elétron fortemente - retirando o grupo funcional eletrofílico. Esta estrutura de elétrons "push -} puxe" o torna uma classe importante de aceitadores de Michael na síntese orgânica, capaz de sofrer reações de adição conjugadas eficientes com vários reagentes nucleofílicos (como aminas, tiools,}} de carbono) e é um intermediário -chave para o complexo de nitrogênio, {}}} tetra -hidroquinolinas, etc.) e derivados de fenetilamina funcionalizados. Esse composto é geralmente apresentado como cristais amarelos a laranja ou sólidos em pó, e sua cor é devido à forte absorção de luz visível causada pela transição de transferência de carga intramolecular (TIC) na molécula. Além de seu papel central na química sintética, também é usada como uma ferramenta molecular no campo da química de drogas e da pesquisa neurofarmacologia para explorar a estrutura -, relações de atividade da alucinogênica amina amina, mas também possui atividade biológica potencial e necessidades a serem tratadas com a cautela durante a operação.

Produnct Introduction

 

2,5-Dimethoxy-Beta-Nitrostyrene CAS 40276-11-7 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

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Fórmula química

C10H11NO4

Massa exata

209.07

Peso molecular

209.20

m/z

209.07 (100.0%), 210.07 (10.8%)

Análise elementar

C, 57.41; H, 5.30; N, 6.70; O, 30.59

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Síntese de triazol

 

Foi relatado que o composto é usado na síntese do triazol - moléculas bioativas baseadas em Essas moléculas geralmente exibem atividades biológicas, como propriedades antimicrobianas, antifúngicas ou anticâncer.

 

Os triazóis são uma classe de cinco - compostos heterocíclicos membros caracterizados pela presença de três átomos de nitrogênio em sua estrutura de anel. Esses compostos ganharam atenção significativa em vários campos devido a suas diversas propriedades químicas e biológicas.

 

Quimicamente, os triazóis são conhecidos por sua estabilidade e reatividade, o que os torna valiosos na síntese orgânica. Eles podem ser sintetizados por meio de reações de cicloadição, como a cicloadição huisgen 1,3-dipolar (comumente conhecida como "clique em química"), envolvendo azidas e alcinos. Este método é altamente eficiente e regiosseletivo, permitindo a incorporação de porções de triazol em moléculas complexas.

 

Biologicamente, os triazóis exibem uma ampla gama de atividades, incluindo propriedades antimicrobianas, antifúngicas e anticâncer. Muitos compostos baseados em triazol - foram desenvolvidos como produtos farmacêuticos para tratar infecções e doenças. Por exemplo, alguns triazóis são usados ​​como agentes antifúngicos na medicina humana e veterinária, enquanto outros mostram promessas como drogas anticâncer, visando vias celulares específicas.

 

Além de suas aplicações biológicas, os triazóis também são utilizados em ciência e agroquímicos de materiais. Sua capacidade de formar ligações de hidrogênio e interagir com vários substratos os torna úteis no design de novos materiais e pesticidas. No geral, os triazóis representam uma classe versátil de compostos com potencial significativo em várias áreas de pesquisa e desenvolvimento.

 

Os triazóis podem ser sintetizados através de uma variedade de métodos, com as reações de cicloadição sendo uma das abordagens mais comuns e eficientes. Essas reações geralmente envolvem o uso de azidas e alcinos ou nitrilos, levando à formação de anéis de 1,2,3-triazol.

 

2,5-Dimethoxy-Beta-Nitrostyrene CAS 40276-11-7 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

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Reações de cicloadição

 

Clique em Química

 

 

A cicloadição de 1,3-dipolar Huisgen, comumente conhecida como "Click Chemistry", é um método poderoso para sintetizar triazoles. Essa reação envolve a cicloadição de uma azida e um alcino, normalmente catalisada por sais de cobre (i), para formar um 1,2,3-triazol.

Mecanismo de reação

  • A reação prossegue através de um mecanismo de cicloadição [3+2}], onde a azida (1,3 - dipolo) reage com o alcino (um dipolarófilo) para formar um anel de triazol de cinco membros.
  • O catalisador de cobre (i) desempenha um papel crucial na aceleração da reação e no aumento de sua regioselectividade, levando à formação do 1,2,3-triazol 1,4-disubstituído como o principal produto.

Eficiência e seletividade

  • O clique da química é caracterizado por sua alta eficiência, geralmente procedendo à conclusão em condições amenas com reações colaterais mínimas.
  • A reação é altamente regiosseletiva, garantindo que o produto do triazol seja formado com uma regiochemontologia específica, que é crucial para prever e controlar as propriedades da molécula resultante.

Versatilidade

  • O Huisgen 1,3 - Dipolar Cycloaddition pode ser aplicado a uma ampla gama de azidas e alcinos, permitindo a síntese de diversas moléculas contendo triazol.
  • Essa versatilidade o torna uma ferramenta valiosa na síntese orgânica, permitindo a incorporação de porções de triazol em arquiteturas moleculares complexas.

Aplicações

  • Triazoles sintetizados via clique em química Encontre aplicativos em vários campos, incluindo produtos farmacêuticos, agroquímicos e ciência de materiais.
  • Eles são usados ​​como moléculas bioativas, portadores de drogas e materiais funcionais devido à sua estabilidade, reatividade e capacidade de formar ligações de hidrogênio.

 

Azida - Alkyne Cycloaddition (Cuaac)

 

 

A reação de Cuaac é altamente eficiente e regiosseletiva, tornando -o um método preferido para a síntese de triazol. Ele prossegue sob condições leves e tolera uma ampla gama de grupos funcionais, permitindo a incorporação de porções de triazol em moléculas complexas.

Alta eficiência

A reação de Cuaac normalmente prossegue rapidamente e até a conclusão, mesmo em baixas concentrações de reagentes. Essa alta eficiência é atribuída ao papel catalítico dos sais de cobre (i), que facilitam a cicloadição de azidas e alcinos para formar 1,2,3-triazoles.

Regioselectividade

A reação é altamente regiosseletiva, produzindo predominantemente o 1,4 - desubstituído 1,2,3-triazol isômero. Essa regioselectividade é crucial para prever e controlar as propriedades das moléculas contendo triazol resultante, garantindo consistência e reprodutibilidade nos resultados sintéticos.

Condições de reação leve

A reação de Cuaac pode ser realizada em condições amenas, geralmente à temperatura ambiente e na presença de solventes aquosos ou solventes orgânicos com baixa toxicidade. Essas condições leves minimizam o risco de reações colaterais e degradação de grupos funcionais sensíveis, tornando a reação adequada para uma ampla gama de substratos.

Tolerância ao grupo funcional

Uma das vantagens mais significativas da reação de Cuaac é sua tolerância a uma variedade diversificada de grupos funcionais. Essa tolerância permite a incorporação de porções de triazol em moléculas complexas sem a necessidade de estratégias de grupo de proteção extensiva, simplificando o processo sintético e aumentando sua versatilidade.

 

2,5 - dimetoxy - beta-nitrostyrone, com sua ligação dupla reativa, pode participar de reações de cicloadição para formar triazol - contendo moléculas. O elétron - retirando o grupo nitro anexado à ligação dupla aumenta sua reatividade, tornando -o um parceiro adequado nessas reações.

 

Incorporação

 

Funcionalização

 

 

A ligação dupla em2,5 - dimetoxy - beta-nitrostyronepode ser funcionalizado através de reações de cicloadição com azidas, levando à formação de anéis de triazol. Isso permite a introdução de porções de triazol na molécula, potencialmente alterando suas propriedades físicas e químicas.

Diversidade na síntese de triazol

 

 

Ao variando o parceiro azida ou alcino na reação da cicloadição, uma gama diversificada de triazol - contendo moléculas pode ser sintetizada. Essa diversidade é crucial para explorar a estrutura - relações de atividade do triazol - compostos baseados e identificando novos leads para o desenvolvimento farmacêutico ou agroquímico.

 

A síntese de triazóis através de reações de cicloadição, envolvendo azidas e alcinos ou nitrilos, é um método poderoso e versátil na química orgânica.2,5 - dimetoxy - beta-nitrostyrone, com sua ligação dupla reativa, pode desempenhar um papel crucial nessa síntese, permitindo a incorporação de porções de triazol em moléculas complexas. O triazol resultante - contendo compostos tem uma ampla gama de aplicações em produtos farmacêuticos, agroquímicos e ciência de materiais, tornando -os uma área importante de pesquisa e desenvolvimento.

 

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Reagente analítico

 

As propriedades químicas únicas o tornam um reagente analítico valioso em análise química. Sua reatividade, UV - absorção de vis e características de solubilidade permitem que ela seja usada em uma variedade de técnicas analíticas, aumentando a seletividade e a sensibilidade desses métodos. Como tal, desempenha um papel importante na identificação e quantificação precisa de compostos em várias aplicações de pesquisa e industrial.

 

Propriedades químicas relevantes para o uso analítico

 
 

Reatividade

A ligação dupla do composto, influenciada pelo elétron - retirando o grupo nitro, exibe alta reatividade. Essa reatividade permite participar de uma variedade de reações químicas que podem ser exploradas para fins analíticos.

 
 
 

Uv - VIS Absorção

Pode ter UV característico - Propriedades de absorção de vis, tornando -o adequado para análise espectrofotométrica.

 
 
 

Solubilidade

Sua solubilidade em vários solventes pode ser vantajosa para diferentes métodos analíticos, permitindo fácil preparação de soluções e manuseio no laboratório.

 

 

Técnicas analíticas

 

Espectrofotometria

As características de absorção de VIS UV - do composto podem ser usadas para quantificá -lo ou outros compostos que reagem com ele, levando a uma mudança na absorvância.

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Cromatografia

Na cromatografia em coluna ou fina - cromatografia em camada, ela pode ser usada como um aditivo de fase móvel ou como um agente derivatizante para aprimorar a separação e detecção de analitos.

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Reação - Análise baseada

Devido à sua reatividade, ele pode ser usado na reação - métodos analíticos baseados em Por exemplo, pode ser usado em ensaios colorimétricos ou fluorimétricos, onde uma mudança de cor ou fluorescência indica a presença ou concentração de um composto específico.

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Análise instrumental

O composto pode ser combinado com outras técnicas analíticas, como espectroscopia de fluorescência, eletroanálise ou espectroscopia de absorção atômica para fornecer seletividade e sensibilidade adicionais na análise de amostras complexas.

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Vantagens em química analítica

Seletividade

As propriedades químicas específicas podem melhorar a seletividade dos métodos analíticos, permitindo a identificação e quantificação precisas dos compostos alvo na presença de outros interferentes.

 

Sensibilidade

A reatividade do composto e as propriedades de absorção de VIS UV - podem contribuir para o aumento da sensibilidade em ensaios analíticos, permitindo a detecção de baixas concentrações de analitos.

 

Versatilidade

Seu uso em uma variedade de técnicas analíticas o torna um reagente versátil no laboratório de análise química.

 

 

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A versatilidade do composto se estende a suas aplicações em vários setores. É usado extensivamente em fabricação química, produtos farmacêuticos, corantes e pigmentos, plásticos/polímeros e adesivos/selantes. No setor farmacêutico, ele demonstrou promessa como um componente eficaz na síntese da tirosina - inibidores específicos da proteína quinase e ajuda os medicamentos.

A pesquisa em andamento continua a explorar novas rotas e aplicações sintéticas para2,5 - dimetoxy - beta-nitrostyrone. Sua alta reatividade e potencial para diversas transformações químicas o tornam uma ferramenta valiosa na química orgânica. À medida que a pesquisa avança, é provável que novos aplicativos e métodos de síntese sejam descobertos, expandindo ainda mais sua utilidade em vários campos.

 

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