1, 3- dicloro -2- propanol Cas 96-23-1

1, 3- dicloro -2- propanol, CAS 96-23-1, a fórmula molecular C3H6Cl2O é um líquido amarelo incolor a pálido à temperatura e pressão ambiente. Tem uma certa solubilidade na água e é miscível com etanol ou éter. 1, 3- O dicloropropanol remove rapidamente o cloreto de hidrogênio na solução alcalina para produzir 3- cloro -1, 2- epoxyPropane. A oxidação com dicromato de sódio e ácido sulfúrico produz '- dicloroacetona. Oxidação com ácido sulfúrico concentrado para produzir ácido cloroacético. Aquecimento em excesso de etanol e solução de hidróxido de sódio para gerar 1, 3- dietoxi -2- propanol. Este composto pode ser usado como uma molécula básica de matéria -prima para intermediários de síntese orgânica e ingredientes farmacêuticos ativos e pode ser usada para modificação e síntese da estrutura molecular de medicamentos.

Propriedades e estabilidade de 1, 3- dicloropropanol:

Evite o contato com ácidos fortes, agentes oxidantes fortes, agentes reduzidos fortes, cloretos de acil e anidridos ácidos. Produz fosgeno altamente tóxico em caso de incêndio. Possui higroscopicidade forte e libera cloreto de hidrogênio rapidamente quando atende à água. Sem corrosão para metal quando seca.

Propriedade química: 1, 3- dicloro -2- propano remove rapidamente o cloreto de hidrogênio em solução alcalina para gerar 3- cloro -1, 2- ePoxyPropan. Oxidam com dicromato de sódio e ácido sulfúrico para gerar, dicloroacetona. O ácido cloroacético é produzido por oxidação com ácido sulfúrico concentrado. Aqueça o excesso de etanol e a solução de hidróxido de sódio para gerar 1, 3- dietoxi -2- propanol.

1, 3- dicloro -2- propanolAs moléculas contêm dois átomos de halogênio e um grupo hidroxila, tornando -os altamente polares e possuindo certa solubilidade em água e hidrofilicidade. A estrutura contém átomos de hidroxila e cloro, que podem sofrer reações redox e reagem com agentes redutores para produzir compostos desclorados. Vários compostos éstres de fosfato podem ser preparados reagindo com ácido fosfórico, como éster tricloropropil de trifenilfosfato, éster de fosfato de terc butil dicloroetil, etc. Esses compostos podem ser usados ​​para preparar revestimentos, plásticos, borracha, etc.

A pedra angular da síntese de medicamentos antivirais e antibacterianos

(1) o intermediário principal do ganciclovir

 

Rota de síntese: Usando essa substância como matéria -prima, o semi -formaldeído é gerado através da reação poliformaldeído e depois esterificado com anidrido acético para obter 1, 3- dicloro -2-} acetoxymoxypropan. O intermediário foi condensado com diacetilguanina sob a catálise do brometo de tetraalquilamônio para formar triacetil ganciclovir, que finalmente foi hidrolisado para obter ganciclovir com uma pureza de 99,6%.
Otimização do processo: Usando substituintes da cadeia lateral modificados por benzoílo, a proporção da formação de isômero n -9 é aumentada através do efeito estérico de impedimento e o rendimento geral é aumentado para 64,8%. Nas principais etapas da reação, a temperatura da reação da condensação é controlada em 120-150, o tempo é 26 horas e a razão molar do material é 1: 1. 1-1. 6.
Valor clínico: O ganciclovir, como um medicamento anti -herpesvírus, tem efeitos terapêuticos significativos na infecção por citomegalovírus (CMV), especialmente para pacientes imunocomprometidos. A viabilidade econômica de sua rota sintética afeta diretamente a acessibilidade dos medicamentos.

(2) Unidades estruturais-chave de agentes antibacterianos de amplo espectro

 

Drogas de quinolona: O átomo de cloro deste produto serve como um forte grupo de retirada de elétrons, que pode ativar a posição orto do anel benzeno e facilitar a introdução de grupos funcionais ativos, como fluorina e piperazina. Por exemplo, na síntese de ciprofloxacina, o fragmento de cloropropanol aumenta a afinidade do medicamento à DNA girase.
Agente antiparasitário: Como intermediário do cloranfenicol, o átomo de cloro em sua molécula aumenta a lipofilicidade do medicamento, promove a absorção intestinal e é eficaz contra a esquistossomíase e infecções por tapeworm.

Principais intermediários em vários campos

(1) A matéria -prima central da resina epóxi

 

Preparação de epicloroidrina:
Processo tradicional: A cloração de alta temperatura do propileno produz 1, 2- dicloropropanol (produto principal) e uma pequena quantidade de 1, 3- dicloropropanol, que é desidrogenada na solução NaOH para produzir epicloro -hidrina (EC). A taxa de reação de descloração de 1, 3- dicloropropanol é 20 vezes mais rápida que a de 1, 2- dicloropropanol, mas as reações laterais precisam ser controladas.
Processo verde: catalisadores de alcalinos sólidos (como MGO/NAZSM suportados -5) são usados ​​para catalisar a remoção do cloreto de hidrogênio em condições de fase gasosa, com taxas de conversão e seletividade atingindo 100% e 96%, respectivamente. A temperatura da reação é de 360 ​​graus, reduzindo significativamente a descarga de águas residuais.
Extensão de aplicação: O ECH polimeriza ainda com o bisfenol A para produzir resina epóxi para revestimentos de alto desempenho e materiais de embalagem eletrônica, com uma demanda anual de mais de 3 milhões de toneladas.

(2) agente de reticulação para resina de troca iônica

 

Síntese da resina quelante: 1, 3- dicloropropanol copolimeriza com estireno e divinilbenzeno para formar uma rede reticulada contendo grupos clorometil. Ao introduzir grupos amino por meio da reação de aminato, resinas quelentes com alta seletividade para metais pesados, como Cu ² ⁺ e Pb ² ⁺, são preparados para o tratamento de águas residuais industriais.
Vantagem de desempenho: A forte polaridade dos átomos de cloro aumenta a capacidade de coordenação entre os íons resina e metal, resultando em um aumento de 30% na eficiência do processamento em comparação com as resinas tradicionais.

Modificadores para materiais funcionais

(1) Aditivos para plásticos retardadores de chama

 

Modificação de PVC: adicione 10% de fosfato de Tris (1, 3- dicloropropil) (TDCPP) para fazer com que os produtos PVC se apodreçam após a ignição e aumente o índice de oxigênio limite (LOI) de 27% para 32%. O teor de cloro do TDCPP (63,7%) fornece retardamento de chama eficiente, melhorando a resistência à luz e as propriedades antiestáticas.
Elastômero termoplástico: introduzindo unidades de cloropropanol em copolímeros SBS para aumentar a classificação retardante da chama para V -0 nível (UL -94 padrão) sem afetar o módulo elástico do material.

(2) Aditivos para revestimentos e adesivos

 

Agente de formação de filmes: adicione 5-10% de 1, 3- derivados de dicloropropanol à tinta de látex para reduzir a temperatura mínima de formação de filme (MFFT) para abaixo de 5 graus e melhorar o desempenho da construção de baixa temperatura. Seu grupo hidroxila forma ligações de hidrogênio com o grupo carboxila na resina, aumentando a adesão.
Fotoresiste de grau eletrônico: sintetizado pela reação de Williamson com solventes de éter halogenado (como 1, 3- dicloropropil fenil éter), usados ​​nos sistemas fotorresístas para melhorar a resolução fotossensível para o nível 0.

Uma plataforma de síntese para produtos químicos especiais

(1) retardador de chama éster fosfato

 

Síntese de TDCPP: Esta substância reage com o oxicloreto de fósforo para formar fosfato de Tris (1, 3- dicloropropil). O composto contém três grupos cloropropil e sua eficiência retardante da chama é 40% maior que a do fosfato de trifenil. A adição de 15% pode fazer com que a espuma de poliuretano alcance o retardador da chama no nível B1.
Alternativas ambientalmente amigáveis: Embora o TDCPP tenha características persistentes de poluentes orgânicos (POP), sua estrutura clorada de cadeia curta é mais facilmente degradada em comparação com os éteres difenilosnilosnilosnilosnílicos polibromados (PBDEs), tornando -o uma solução retardante de chama de transição.

(2) Especiarias e precursores de produtos químicos eletrônicos

 

SERÁRIO DO ETHER: É etinerado com álcool allyl para produzir 3- cloro -1- éter de pronil com aroma de flor e frutas, que é usado para a preparação da essência química diária.
Solvente fotorresistente: sintetize 1, 3- éter de dicloropropil como um diluente para o fotorresista de feixe de elétrons para melhorar a fotosensibilidade.

Controle de poluição e materiais degradáveis

(1) Agente de tratamento de águas residuais de metais pesados

 

Método de precipitação: o precipitante preparado com a composição 1, 3- dicloropropanol com FECL ∝ tem uma eficiência de tratamento de 99,5% para águas residuais que contêm Cr ⁶⁺ e uma ampla faixa de pH (4-10). O mecanismo é que o cloropropanol forma complexos solúveis com íons metálicos, que são hidrolisados ​​para formar precipitados de hidróxido insolúvel.
Vantagem de custo: Comparado ao método tradicional de precipitação de sulfeto de sódio, o custo dos reagentes é reduzido em 30%e a quantidade de lodo é reduzida em 40%.

(2) poliéster de degradação controlável

 

Rota de síntese:1, 3- dicloro -2- propanolpassa por condensação com ácido tereftálico para produzir poliéster clorado (PET CL). No experimento de hidrólise, a taxa de perda de peso atingiu 65% após 30 dias, e os produtos de degradação (ácido tereftálico, glicerol) não foram tóxicos.
Perspectivas de aplicativos: usado para filme agrícola, com um ciclo de degradação controlável (60-120 dias), reduzindo a poluição branca.

Nova energia e materiais eletrônicos

 

Aditivo eletrólito de bateria de íons de lítio
Eletrólito retardador de chama: o derivado de fosfato dessa substância serve como solvente CO, aumentando o ponto de flash do eletrólito acima de 130 graus, além de possuir retardação de chama. Seus átomos de cloro aumentam a compatibilidade entre o eletrólito e o eletrodo negativo de grafite.
Materiais fotovoltaicos orgânicos
Unidade aceitadora de elétrons: os oligômeros com estrutura de cloropropanol são usados ​​como materiais aceitadores, misturados com polímeros de doadores para melhorar a eficiência da conversão fotoelétrica (PCE) de dispositivos fotovoltaicos para 8,2%. A introdução de átomos de cloro melhora as forças intermoleculares e melhora a morfologia da separação de fases.

1. É obtido por reação de cloropropeno e ácido hipoclórico.

2. É obtido reagindo glicerol com cloreto de hidrogênio na presença de ácido acético glacial. CONSUMO DE CONSUMO DE MATERIA PRIMA: GLEROL 796KG/T, cloreto de hidrogênio 781,2kg/t, ácido acético glacial 66,2 kg/t.

Método de refino: destilação a vácuo.

3. Método de preparação:

Adicione 90% de glicerol (2) 500g (4,9 mol) e 10g de ácido acético na garrafa de reação pesada, instale um tubo de ventilação na parte inferior da garrafa, aqueça o banho de óleo e controle a temperatura do banho de óleo a 100-110}. Injetar gás cloreto de hidrogênio seco (preparado por reação de cloreto de amônio e ácido sulfúrico). No início, a absorção de gás cloreto de hidrogênio é muito rápida e, com a extensão do tempo, a absorção diminui gradualmente. Quando a massa for aumentada em cerca de 440g, pare de passar no gás cloreto de hidrogênio. Após o resfriamento, despressurize e extraia cloreto de hidrogênio. Adicione lentamente carbonato de sódio sólido para neutralizar o ácido no sistema de reação até que ele esteja fracamente alcalino. A água pode ser adicionada adequadamente para facilitar a reação com carbonato de sódio, cerca de 200 ml de água podem ser adicionados. Separe a camada de água e, em seguida, conduza a destilação a vácuo para coletar as frações abaixo de 68 graus /1,65kpa (cerca de 110g) e 68 ~ 75 /1,65kpa (cerca de 385g). A água no primeiro destilado é separada e re-distribuída e o destilado de 68 ~ 75/1.65kpa é coletado para obter cerca de 50g de produto. O produto desta fração é redistilizado e a fração de 70 ~ 73/1.65kpa é coletada para obter 350g de1, 3- dicloro -2- propanol(1) em um rendimento de 55%.

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