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Março. 31de 2025
Medetomidina HClexiste na forma de pó cristalino branco ou quase branco. Geralmente aparece como um sólido cristalino incolor ou quase incolor. Possui boa solubilidade em água. À temperatura ambiente, aproximadamente 10 gramas de água podem ser dissolvidos por grama. Além disso, também pode ser dissolvido em solventes orgânicos como etanol e metanol. Espectros de ressonância magnética nuclear (NMR), espectroscopia infravermelha (IR) e espectroscopia de absorção ultravioleta visível (UV Vis) podem ser usados para identificação e análise quantitativa. A reação perácido-base, a reação Redox e a reação de substituição podem participar de uma variedade de reações químicas para produzir diferentes derivados ou realizar modificações estruturais. Sua estrutura molecular contém anel benzênico e anel imidazol, e contém um grupo amino e um grupo isopropil substituído. Relativamente estável sob condições secas, escuras e seladas. No entanto, é sensível à luz e está sujeito à degradação sob a luz solar ou radiação ultravioleta. Portanto, deve-se atentar para evitar luz durante o processo de preparo e armazenamento. É um medicamento comumente utilizado na prática clínica, pertencente aos agonistas dos receptores adrenérgicos. Tem funções de sedação, analgesia e relaxamento muscular, sendo amplamente utilizado na medicina veterinária e na medicina humana.
Nós podemos fornecerCloreto de 1-(2,3-dimetilfenil)etil, CAS 60907-88-2, hplc>95% (resultado da análise superior a 97%);(1-bromociclopentil)-2-tienil cetonaen-(trimetil) imidazol, CAS 18156-74-6 (purity>98%). Medetomidina HClé um inibidor da proteína quinase do hormônio 2-adreno. Seu nome químico orgânico é cloridrato de (R)-4-(S)-[1-(2,3-dimetilfenil) etil]-1H-imidazólio.
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Fórmula Química |
C13H16N2 |
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Massa Exata |
200.13 |
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Peso molecular |
200.29 |
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m/z |
200.13 (100.0%), 201.13 (14.1%) |
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Análise Elementar |
C, 77.96; H, 8.05; N, 13.99 |
Medetomidina HCl(doravante denominado "composto alvo"), como uma molécula hipotética de medicamento, pode ter atividades farmacológicas específicas, tais como analgesia, sedação ou anti-ansiedade. Para obter este composto, precisamos partir de matérias-primas prontamente disponíveis, construir gradualmente seu esqueleto molecular através de uma série de reações químicas e introduzir os grupos funcionais necessários. Nesta rota de síntese, usaremos 1- (2,3-dimetilfenil) etanona (referida como "matéria-prima cetona") como material de partida principal e sintetizaremos o composto alvo através de etapas como epoxidação, isomerização e reação de van Leesen.
Síntese da matéria-prima 1- (2,3-dimetilfenil) etanona
Rota de síntese utilizando ácido 2,3-dimetilbenzóico como matéria-prima
Princípio de reação: O ácido benzóico reage com cloreto de tionila (SOCl2) ou cloreto de oxalila sob condições ácidas para gerar o cloreto de acila correspondente.
Equação química: C6H3 (CH3) 2COOH+SOCl2 → C6H3 (CH3) 2COCl+HCl+SO2
Condições de reação: Solventes anidros (como diclorometano, clorofórmio, etc.) são geralmente usados, e uma pequena quantidade de catalisador (como DMF) é adicionada para promover a reação. A temperatura de reação está geralmente entre 0 graus C e a temperatura ambiente.
Cuidado: Os cloretos de acila são facilmente hidrolisados e o sistema de reação deve ser mantido seco e realizado sob proteção de gás inerte.
Princípio da reação: O cloreto de acila sofre uma reação de substituição com reagentes nucleofílicos, como o alcoolato de sódio, para formar ésteres ou cetonas.
Equação química: C6H3 (CH3) 2COCl+CH3CH2ONa → C6H3 (CH3) 2COCH2CH3+NaCl
Condições de reação: Sob condições alcalinas, os solventes comumente usados são etanol ou éter. A temperatura de reação depende de condições específicas, mas geralmente não excede o ponto de ebulição do solvente.
Princípio de reação: Os ésteres são hidrolisados sob condições ácidas ou alcalinas para produzir os álcoois ou ácidos carboxílicos correspondentes e seus sais.
Equação química: C6H3 (CH3) 2COCH2CH3+H2O → C6H3 (CH3) 2COCH3+CH3CH2OH
Condições de reação: Ácido sulfúrico diluído ou ácido clorídrico é comumente usado em condições ácidas, enquanto hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio é comumente usado em condições alcalinas. A temperatura de reacção é geralmente desde a temperatura ambiente até à temperatura de refluxo.
Rendimento total: o rendimento total de três-etapas é de 71,7%, indicando que esta rota tem uma alta eficiência de síntese.
Rota de síntese utilizando 2,3-dimetilanilina como matéria-prima (alternativa de baixo rendimento)
Devido ao baixo rendimento desta rota (13,9%), ela é apenas brevemente mencionada aqui para referência.
Etapas: diazotização, acoplamento, hidrólise.
Descrição: Primeiramente, a 2,3-dimetilanilina sofre reação de diazotização para gerar sais de diazônio; Então, os sais de diazônio reagem com agentes de acoplamento apropriados (tais como olefinas, aromáticos, etc.) para formar intermediários; Finalmente, o intermediário foi hidrolisado para obter 1-(2,3-dimetilfenil)etanona.
Síntese do intermediário chave 2- (2,3-dimetilfenil) -2-metilepicloridrina
Princípio de reação: As matérias-primas cetônicas sofrem reação de epoxidação sob a ação de reagentes de epoxidação para gerar compostos de epicloridrina.
C6H3 (CH3) 2COCH3+(CH3) 3S+HSO4- → 2- (2,3-dimetilfenil) -2-metilepicloridrina+subproduto
Condições de reação: Use (CH3) 3S+HSO4- como reagente de epoxidação e realize a reação em um solvente apropriado (como diclorometano, clorofórmio, etc.). A temperatura de reação precisa ser otimizada de acordo com condições específicas para garantir alto rendimento e baixa geração de subprodutos.
Direção de otimização: Usando métodos como otimização simplex ou metodologia de superfície de resposta, otimize parâmetros como proporção de material, temperatura de reação e tempo de reação para melhorar o rendimento da epoxidação.
Síntese do composto alvomedetomidina hCl
Princípio da reação: Os compostos epóxi propano podem sofrer reação de isomerização sob condições apropriadas, formando compostos com diferentes estruturas de esqueleto de carbono. No entanto, na via sintética do cloridrato de metoclopramida (composto hipotético), a isomerização direta da 2-(2,3-dimetilfenil)-2-metilepicloridrina na estrutura específica do composto alvo pode não ser o método mais direto ou eficaz. Portanto, esta etapa pode exigir a combinação de outros tipos de reação, como rearranjo, redução, substituição, etc., para construir gradualmente o esqueleto do composto alvo.
Para simplificar a discussão, assumimos que existem uma ou mais etapas intermediárias através das quais a epicloridrina é convertida em um intermediário mais próximo da estrutura do composto alvo. Essas etapas podem incluir:
O epóxipropano abre seu anel sob condições ácidas ou alcalinas para formar os compostos correspondentes de álcool ou aldeído. Esta etapa pode não ser necessária, mas pode proporcionar conveniência para conversão subsequente de grupos funcionais.
Através de reações como oxidação, redução e substituição, o composto de anel aberto é convertido em um intermediário contendo o grupo funcional desejado do composto alvo. Por exemplo, os grupos aldeído podem ser reduzidos a grupos álcool ou oxidados a grupos carboxila; Grupos funcionais como halogênios e grupos nitro também podem ser introduzidos através de reações de substituição.
Sob condições apropriadas, os intermediários lineares ou ramificados são ciclizados para reconstruir uma estrutura cíclica. Esta etapa é uma das principais etapas na construção do esqueleto do composto alvo.
Se o composto alvo contiver estruturas heterocíclicas específicas (tais como anel imidazol, anel piridina, etc.), pode ser necessário construí-lo através da reação de van Leesen ou de uma reação de síntese heterocíclica semelhante. A reação de van Leesen normalmente envolve a condensação de compostos cetônicos com amônia ou compostos amina, seguida de ciclização para formar heterociclos. Contudo, na síntese do cloridrato de metoclopramida, o tipo de reação específico e as condições podem necessitar de ser ajustados de acordo com a estrutura específica do composto alvo.
Finalmente, o composto heterocíclico contendo átomos de azoto básicos reage com ácidos inorgânicos, tais como ácido clorídrico, para gerar o sal cloridrato correspondente, nomeadamente o composto alvo cloridrato de metoclopramida.
A síntese é um processo complexo e intrincado que envolve uma combinação de múltiplas etapas e tipos de reação. Ao selecionar razoavelmente as matérias-primas, otimizar as condições de reação e introduzir catalisadores eficientes e técnicas de separação e purificação, a síntese eficiente do composto alvo pode ser alcançada. As etapas acima são apenas um exemplo simplificado da via de síntese e, no processo de síntese real, podem ser necessários ajustes e otimizações com base na estrutura e nas propriedades específicas do composto alvo. Além disso, cada etapa da reação requer um controle rigoroso das condições de reação (tais como temperatura, pressão, solvente, catalisador, etc.) para garantir uma reação eficiente e pureza do produto.
Medetomidina HClé um medicamento multifuncional, amplamente utilizado na medicina veterinária e na medicina humana.
1. sedativos:
é frequentemente usado como sedativo na prática clínica veterinária. Seu efeito sedativo é muito forte e possui características de início rápido e longa duração. Ao estimular o receptor adrenérgico 2 do sistema nervoso central, pode inibir a descarga neuronal, produzindo assim efeito sedativo. Geralmente é usado para procedimentos cirúrgicos em animais, testes de diagnóstico e outras situações em que os animais são obrigados a permanecer parados.
2. Analgésicos:
tem efeitos analgésicos significativos e pode aliviar a dor em animais ou humanos. É ativado pelo receptor adrenérgico que inibe a condução da dor no sistema nervoso central, reduzindo assim a dor. é amplamente utilizado para o manejo da analgesia antes, durante e após a cirurgia, podendo também ser utilizado para tratar dores agudas ou crônicas causadas por trauma, doença ou outros motivos.
3. Auxiliares anestésicos:
é frequentemente usado como adjuvante de narcóticos e em combinação com outros anestésicos. Pode potencializar o efeito do Narcótico e reduzir a dose anestésica necessária, reduzindo assim o risco anestésico e as reações adversas.Cloridrato de Medetomidinapode ser usado para o gerenciamento do estado anestésico durante a anestesia cirúrgica, manutenção da anestesia e monitoramento.
A medetomidina HCl é um agonista seletivo do adrenoceptor 2 - (2 - adrenoceptor) com Ki de 1,08 nM, que é 1620 vezes maior do que o do adrenoceptor 1 -. A medetomidina é um agonista seletivo do adrenoreceptor 2 - com um Ki de 1,08 nM, que é 1.620 vezes maior que o do adrenoreceptor 1 -, e tem ligação fraca ou nenhuma ligação a outros receptores de neurotransmissores.
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