Acriflavina em póé um composto orgânico com a fórmula química C14H14ClN3 e CAS 8048-52-0. Aparece como um pó cristalino marrom avermelhado ou vermelho alaranjado com um ponto de fusão de 179-181 graus. É facilmente solúvel em água e etanol, mas quase insolúvel em clorofórmio, éter e óleos. A solução é de cor vermelho alaranjado e apresenta fluorescência após diluição. Esta substância é classificada como cancerígena do Grupo 3 pela Agência Internacional de Pesquisa sobre o Câncer da Organização Mundial da Saúde (ainda não classificada como cancerígena para humanos). É um medicamento antibacteriano de amplo espectro usado principalmente para tratar infecções bacterianas em animais. Pode inibir eficazmente o crescimento e a reprodução de várias bactérias, incluindo bactérias Gram positivas, bactérias Gram negativas e bactérias anaeróbicas. Suas aplicações incluem coloração em experimentos de biologia celular, bem como efeitos antibacterianos como corantes de acridina, comumente usados para tratar infecções de pele e mucosas, mas sua aplicação é limitada devido às suas características de coloração. Use equipamento de proteção durante o uso, evite contato com a pele ou olhos, enxágue imediatamente e procure atendimento médico após contato. Este composto apresenta alta toxicidade para organismos aquáticos e pode causar poluição da água. Os resíduos devem ser descartados de acordo com os regulamentos de materiais perigosos.
Nosso produto
Informações adicionais do composto químico:
| Nome do produto | Creme de Acriflavina | Acriflavina em pó | Comprimidos de acriflavina |
| Tipo de produto | Creme | Pó | Comprimidos |
| Pureza do Produto | Maior ou igual a 99% | Maior ou igual a 99% | Maior ou igual a 99% |
| Especificações do produto | Personalizável | Personalizável | Personalizável |
| Pacote de produto | Personalizável | Personalizável | Personalizável |
Nosso produto
Acriflavina+. COA
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Certificado de Análise |
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Nome composto |
Acriflavina | |
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Nº CAS |
590-63-6 | |
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Nota |
Grau farmacêutico | |
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Quantidade |
Personalizado | |
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Padrão de embalagem |
Personalizado | |
| Fabricante | Shaanxi FLOR TECNOLOGIA Co., Ltd | |
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Lote nº. |
20250109001 |
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MFG |
12 de janeiroo 2025 |
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EXP |
8 de janeiroo 2029 |
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Estrutura |
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| PADRÃO DE TESTE | Indústria GB/T24768-2009. Padrão | |
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Item |
Padrão empresarial |
Resultado da análise |
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Aparência |
Pó branco ou quase branco |
Conformado |
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Conteúdo de água |
Menor ou igual a 4,5% |
0.30% |
| Perda na secagem |
Menor ou igual a 1,0% |
0.15% |
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Metais Pesados |
Pb Menor ou igual a 0,5 ppm |
N.D. |
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Menor ou igual a 0,5 ppm |
N.D. | |
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Hg menor ou igual a 0,5 ppm |
N.D. | |
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Cd Menor ou igual a 0,5 ppm |
N.D. | |
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Pureza (HPLC) |
Maior ou igual a 99,0% |
99.5% |
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Impureza única |
<0.8% |
0.48% |
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Resíduo na ignição |
<0.20% |
0.064% |
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Contagem microbiana total |
Menor ou igual a 750cfu/g |
80 |
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E. Coli |
Menor ou igual a 2MPN/g |
N.D. |
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Salmonela |
N.D. | N.D. |
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Etanol (por GC) |
Menor ou igual a 5000 ppm |
400 ppm |
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Armazenar |
Armazenar em local fechado, escuro e seco a -20 graus |
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Acriflavina em pó, por ser um composto com importante atividade biológica, sempre foi foco de atenção no campo da pesquisa química em termos de seu método de síntese. Actualmente, a síntese da Acriflavina é conseguida principalmente através da modificação química dos compostos de acridina. A seguir será apresentada uma introdução detalhada a vários métodos de síntese comuns.
Método 1: Síntese de modificação química baseada em acridina
(1) Princípio de síntese
Os compostos de acridina têm estruturas planares únicas, e os átomos de nitrogênio e sistemas de anéis aromáticos em suas moléculas fornecem sítios ativos para modificação química. Ao introduzir substituintes específicos no anel acridne, podem ser sintetizados derivados do amarelo acridne com diferentes propriedades e funções. O amarelo de acrina é geralmente preparado fazendo reagir compostos de acrina com reagentes contendo grupos ativos, como grupos amino ou halogênio, e introduzindo substituintes correspondentes no anel de acrina.
(2) Etapas específicas de síntese
Acridina: Como material de partida, sua pureza e qualidade precisam ser garantidas para reduzir a interferência de impurezas nas reações subsequentes. A acridna pode ser preparada por separação de alcatrão de carvão ou métodos de síntese orgânica.
Cloreto de cloroacetila ou brometo de bromoacetila: Como reagentes para introdução de substituintes, apresentam alta reatividade e podem sofrer reações de substituição com acridina.
Dissolva a acridne em um solvente orgânico adequado, como diclorometano ou clorofórmio, e adicione lentamente cloreto de cloroacetila ou brometo de bromoacetila, gota a gota, sob baixa temperatura (geralmente 0-5 graus) e condições de agitação. É necessário um controle rigoroso da aceleração das gotas durante o processo de reação para evitar a ocorrência de reações laterais causadas por concentração local excessiva.
Após um período de ração, aumente a temperatura do sistema de ração até a temperatura ambiente e continue agitando a ração por várias horas para permitir que a reação prossiga totalmente. Após a conclusão da reação, a mistura de reação é submetida a pós-tratamento por meio de extração, lavagem, secagem e outras etapas para obter cloreto de acetila ou derivados de brometo de acetila de acridne.
Dissolver os derivados obtidos de cloreto de acetila acridina ou brometo de acetila em um solvente orgânico e adicionar excesso de dietilamina ou outros compostos de amina. A tração é realizada à temperatura ambiente ou em condições de aquecimento, e o tempo de tração depende da situação específica.
Durante o processo de reação, o cloreto de acetila ou brometo de acetila sofre reação de substituição nucleofílica com compostos de amina para gerar derivados amida de acridina. Após a conclusão da reação, o pós{1}}tratamento também é necessário, incluindo etapas de extração, lavagem, secagem e recristalização, para obter intermediários de acridina amida de alta-pureza.
Realize a reação de ciclização no intermediário da amida de acridne sob condições ácidas para gerar o amarelo de acridne. Catalisadores ácidos comuns incluem ácido sulfúrico concentrado, ácido polifosfórico, etc. A reação é realizada sob condições de aquecimento, e a temperatura e o tempo precisam ser otimizados de acordo com o sistema de reação específico.
Durante a reação de ciclização, o intermediário da acridne amida sofre ciclização intramolecular, formando a estrutura do amarelo de acridne. Após a conclusão da reação, o produto final amarelo de acridina é obtido através de etapas como neutralização, extração, lavagem, secagem e recristalização.
Método 2: Síntese baseada em 3,6-diaminoacridina
(1) Princípio de síntese
A 3,6-diaminoacridina é um intermediário importante para a síntese deacriflavina em pó. Ao modificar quimicamente o grupo amino da 3,6-diaminoacridina, substituintes específicos podem ser introduzidos para sintetizar o amarelo de acridna. Este método utiliza a nucleofilicidade dos grupos amino, permitindo-lhes reagir com vários reagentes eletrofílicos.
(2) Etapas específicas de síntese
A 3,6-diaminoacridina pode ser sintetizada através de etapas como nitração e redução da acridna. Primeiramente, a acridna é submetida à reação de nitração em um ácido misto de ácido nítrico concentrado e ácido sulfúrico concentrado, e um grupo nitro é introduzido na posição 3,6 do anel acridna para obter 3,6-dinitroacridina.
Em seguida, a 3,6-dinitroacridina é submetida a uma reação de redução com um agente redutor (como pó de ferro, cloreto estanoso, etc.) para reduzir o grupo nitro a um grupo amino, resultando em 3,6-diaminoacridina.
Dissolver 3,6-diaminoacridina num solvente orgânico adequado e adicionar excesso de cloroformato de metilo ou outros reagentes de cloreto de acilo. A reação é realizada sob baixa temperatura (0-5 graus) e condições de agitação. Após um período de tempo, a temperatura é elevada até à temperatura ambiente para continuar a reacção.
Os grupos amino sofrem reações de substituição nucleofílica com cloretos de acila para formar derivados amida de 3,6-diaminoacridina. Após a conclusão da reação, a mistura de reação é submetida a pós-tratamento através de extração, lavagem, secagem e outras etapas para obtenção do intermediário amida.
Reação de fechamento do anel do intermediário amida sob condições alcalinas para gerar amarelo de acridna. Catalisadores alcalinos comuns incluem hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, etc. A reação é realizada sob condições de aquecimento, causando a reação de ciclização intramolecular do intermediário amida para formar a estrutura do amarelo de acridna.
Após a conclusão da reação, o produto final amarelo de acridna é obtido através de etapas como acidificação, extração, lavagem, secagem e recristalização.
Método 3: Método de Síntese Baseado em Acridona
(1) Princípio de síntese
A acridona possui um grupo cetona carbonila, que pode ser condensado com compostos de amina para formar intermediários imina e depois sintetizado em amarelo de acridina por meio de redução e outras etapas. Este método utiliza a reatividade de grupos cetona carbonila para construir a estrutura do amarelo de acridna por meio de uma série de reações químicas.
(2) Etapas específicas de síntese
Síntese de Acridona
Acriflavina em pópode ser sintetizado através da reação de oxidação da acridina. Dissolver acridne em um solvente apropriado, adicionar oxidantes (como peróxido de hidrogênio, permanganato de potássio, etc.) e realizar uma reação de oxidação a uma determinada temperatura e condições de reação para oxidar um átomo de carbono no anel de acridna em um grupo carbonila, produzindo acridona.
Reação de condensação
Dissolver a acridona num solvente orgânico e adicionar excesso de dietilamina ou outros compostos de amina. A reação é realizada sob condições de aquecimento, e a cetona carbonila da acridona sofre reação de condensação com compostos de amina para produzir intermediários de imina.
Durante o processo de reação, é necessário controlar a temperatura e o tempo de reação para garantir o bom andamento da reação. Após a reação ser concluída, a mistura de reação é submetida a pós-tratamento por meio de extração, lavagem, secagem e outras etapas para obter o intermediário imina.
Reação de redução
Sob a ação de agentes redutores como borohidreto de sódio e hidreto de alumínio e lítio, o intermediário imina sofre uma reação de redução para reduzir a ligação imina a um grupo amino, resultando na formação do amarelo de acridna. A reação é realizada sob baixa temperatura (0-5 graus) e condições de agitação. Após a conclusão da reação, o produto final amarelo de acridna é obtido por meio de etapas como acidificação, extração, lavagem, secagem e recristalização.
(3) Vantagens e desvantagens do método
Vantagens: Este método utiliza a reatividade química da acridona, e a rota sintética apresenta certo grau de inovação, o que pode fornecer novas ideias para a síntese do amarelo de acridna.
Desvantagens: As condições de reação de oxidação da acridona são relativamente rigorosas, exigindo um controle rigoroso da quantidade de oxidante e das condições de reação para evitar oxidação excessiva ou outras reações colaterais; O agente redutor utilizado na reação de redução é caro e apresenta certo grau de perigo, exigindo operações rigorosas de segurança.
Método 4: Exploração de Métodos de Síntese Verde
(1) Síntese assistida por microondas
Princípio:
A síntese assistida por microondas é o uso de energia de microondas para acelerar reações químicas. As microondas podem permitir que as moléculas dos reagentes absorvam energia rapidamente, aumentem a temperatura e a pressão do sistema de reação, acelerando assim a taxa de reação e encurtando o tempo de reação.
Aplicativo:
Na síntese da acriflavina, a síntese-assistida por micro-ondas pode ser aplicada a etapas como reações de substituição e reações de ciclização. Por exemplo, na reação de substituição de acridne por cloreto de cloroacetila, colocar os reagentes em um reator de micro-ondas e conduzir a reação sob potência de micro-ondas e tempo de reação apropriados pode melhorar significativamente a taxa de reação e o rendimento.
(2) Síntese catalisada por líquido iônico
Princípio:
Líquido iônico é um tipo de composto iônico que existe no estado líquido à temperatura ambiente ou próximo a ela, com boa solubilidade, estabilidade térmica e designabilidade. Os líquidos iônicos podem servir como catalisadores ou solventes, participar de reações químicas e melhorar a seletividade e o rendimento da reação.
Aplicativo:
Na síntese da Acriflavina, líquidos iônicos podem ser utilizados para rações de substituição, rações de ciclização e outras etapas. Por exemplo, na reação de substituição de 3,6-diaminoacridina por cloroformato de metila, o uso de líquidos iônicos como solventes e catalisadores pode aumentar a taxa de reação e o rendimento enquanto reduz o uso de solventes orgânicos.
Vantagens e desvantagens:
Vantagens: Os líquidos iônicos possuem reciclabilidade e reutilização, o que pode reduzir a poluição ambiental; Condições suaves de recção e boa seletividade.
Desvantagens: O custo de síntese de líquidos iônicos é relativamente alto, e alguns líquidos iônicos podem apresentar certa toxicidade, exigindo avaliação de segurança.
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