Acridine CAS 260-94-6

Acridinaé um composto orgânico pertencente à classe de aminas aromáticas. A acridina possui a fórmula química C13H9N e o peso molecular é 179,22. Consiste em um anel de piridina central e dois anéis de benzeno, formando uma estrutura triangular. Essa estrutura fornece propriedades físicas e químicas exclusivas da acridina. A acridina é geralmente um pó cristalino marrom-amarelo a amarelo com um ponto de fusão de cerca de 106 ~ 109 graus e um ponto de ebulição de 346 graus. Possui boa solubilidade em solventes orgânicos, como o dioxano.acridina, possui um certo grau de alcalinidade e pode reagir com ácidos para formar sais. Também pode reagir quimicamente com certos reagentes por substituição, adição e oxidação.
A própria acridina pode não ser usada diretamente como produto, mas pode ser usada como matéria -prima ou intermediária em determinadas áreas ou produtos específicos. No laboratório, a acridina pode ser usada em uma variedade de estudos e experimentos químicos, incluindo síntese orgânica, estudos fotofísicos e fotoquímicos.

Acridina, como um composto orgânico, tem suas aplicações em vários campos. Abaixo estão as principais áreas de aplicação da acridina:

1. Pesquisa química
No laboratório, a acridina é comumente usada em reações de síntese orgânica, onde pode ser usada como catalisador ou intermediário para a reação devido à sua estrutura química única. Além disso, a acridina também é usada na pesquisa fotofísica e fotoquímica, onde pode ser usada como uma sonda fluorescente ou fotosensite para o estudo de interações de substituição de luz.

2. Campo da formação
Embora a própria acridina não seja usada diretamente como medicamento, seus derivados têm aplicações no campo farmacêutico. Por exemplo, certos derivados da acridina foram investigados como candidatos a medicamentos antitumorais ou antibacterianos.
A acridina também pode ser usada para rotulagem e rastreamento de drogas para ajudar os pesquisadores a entender a distribuição e o metabolismo dos medicamentos em organismos.
3. Estudos bioquímicos
A acridina e seus derivados têm uma ampla gama de aplicações na bioquímica, especialmente como corantes fluorescentes para DNA e RNA. Esses corantes são capazes de se ligar e ácidos nucleicos fluorescentes, facilitando os pesquisadores a visualizar ácidos nucleicos nas células.
Por exemplo, a laranja da acridina (laranja da acridina) é um corante fluorescente comumente usado que se liga ao DNA e emite fluorescência verde para coloração celular e microscopia de fluorescência.
4. Monitoramento ambiental
Alguns derivados da acridina podem ser usados como indicadores de monitoramento ambiental para detectar poluentes em água ou outros parâmetros ambientais.
5.Dye Indústria
A acridina e seus derivados também podem ser usados como precursores ou intermediários de corantes para a síntese de corantes de várias cores, que são amplamente utilizados nas indústrias de têxteis e impressão.
Deve -se notar que desde acridina e seus derivados são tóxicos e carcinogênicos, é necessário seguir estritamente os procedimentos de operação de segurança ao usá -los, evitar contato com a pele, olhos etc. e garantir que o local de trabalho esteja bem ventilado. Enquanto isso, ao lidar com resíduos líquidos ou resíduos contendo acridina, também devem ser tomadas medidas apropriadas de proteção ambiental para impedir a poluição ao meio ambiente.

► Agentes antimicrobianos e antiparasitários

Os derivados da acridina são reconhecidos há muito tempo por suas propriedades antimicrobianas:

Proflavina (3,6-diaminoacridina): Usada como um anti-séptico tópico na Primeira Guerra Mundial, embora seu uso tenha diminuído devido a preocupações com mutagenicidade.

Acrriflavina (mistura de proflavina e eucoflavina): efetiva contra bactérias gram-positivas e alguns fungos, historicamente empregados na desinfecção e aquicultura de feridas.

Quinacrina (mepacrina): um derivado de acridina usado para tratar giardíase e malária antes do advento da cloroquina.

Mecanismo de ação: as acridinas intercalam no DNA, interrompendo a replicação e a transcrição estabilizando os complexos de proteína de DNA e induzindo quebras de fita única.

► Atividade anticâncer

Vários derivados da acridina exibem efeitos antitumorais potentes:

Amsacrina (m-amsa): um derivado de 9-aminoacridina usado para tratar a leucemia mielóide aguda (AML) e linfoma não-hodgkin. Inibe a topoisomerase II, causando quebras de fita dupla do DNA e apoptose.

Doxorrubicina (adriamicina): Embora não seja uma acridina pura, sua estrutura de antraciclina (derivada da acridina) é fundamental para sua eficácia contra câncer de mama, ovário e pulmão.

Desafios: a cardiotoxicidade e a resistência a medicamentos limitam o uso a longo prazo, provocando pesquisas sobre sistemas de entrega baseados em nanotecnologia para melhorar a segmentação e reduzir os efeitos colaterais.

► Sondas e manchas fluorescentes

A fluorescência da acridina torna inestimável na imagem biológica:

Laranja da acridina (AO): manchas de ácidos nucleicos (DNA: verde; RNA: vermelho) e é usado em citometria de fluxo e microscopia para diferenciar os tipos de células e avaliar a viabilidade.

Amarelo de acridina: um corante sensível ao pH para rastrear a atividade lisossômica em células vivas.

► Intercaladores de DNA e mutagênese

Embora a intercalação seja terapêutica no tratamento do câncer, também pode induzir mutações. Derivados da acridina como 2-aminofluoreno são mutagênicos clássicos usados no teste de Ames para avaliar o potencial carcinogênico.

1

Pesquisa de laboratório

A acridina é frequentemente usada no laboratório nas áreas de síntese orgânica, pesquisa fotofísica e fotoquímica. Devido às suas propriedades químicas únicas, ele pode ser usado como um catalisador para reações orgânicas, sondas fluorescentes e fotossensibilizadores.

2

Farmacêuticos

Embora a própria acridina não seja usada diretamente na preparação de medicamentos, seus derivados têm certas aplicações no campo farmacêutico. Por exemplo, alguns derivados da acridina podem ser usados como candidatos a medicamentos antitumorais ou antibacterianos.

3

Pesquisa bioquímica

A acridina também pode ser usada na pesquisa bioquímica, como coloração e marcação de DNA e RNA. Alguns derivados da acridina podem ser usados como sondas fluorescentes para a detecção de moléculas de ácido nucleico nas células.

4

Indústria de corante

A acridina e seus derivados também têm aplicações na indústria de corantes. Eles podem ser usados como precursores ou intermediários na síntese de corantes de várias cores.

No entanto, devido à alta toxicidade da acridina, os procedimentos de segurança devem ser seguidos estritamente ao usá -la, evitando o contato com a pele, os olhos etc., ao mesmo tempo, deve -se garantir que o local de trabalho esteja bem ventilado para evitar inalar seu vapor por um longo tempo. Ao armazenar, a acridina deve ser mantida em um local seco, frio e ventilado, evitando a luz solar direta e a alta temperatura.

Acridinageralmente é sintetizado de várias maneiras.

• Método 1: da Acrione

A acidona é obtida do ácido difenilamina-2-carboxílico por ciclagem com ácido sulfúrico e depois oxidante a acridina por redução para 9,10-dioxoacridina com pentanol e sódio.
As preparações de laboratório também podem ser feitas misturando o Acidone Chemicalbook com pó de zinco e aquecimento.
A sublimação da acridina gerada pela reação é dissolvida no ácido clorídrico e depois alcalinada com solução de hidróxido de sódio, precipitada, filtrada para obter o produto bruto.
A recristalização com metanol fornece um produto fino com um ponto de fusão de 110 graus.

• Método 2: Com base na reação de condensação de anilina e aldeído ou cetona

1. Condensação de anilina

Em primeiro lugar, a anilina é condensada com formaldeído em condições ácidas para produzir n-metilanilina.
C6H5NH 2 + CH2O → C6H5NHCH3 (n-metilanilina)
2.Bromação da metilanilina

Em seguida, a n-metilanilina reage com bromo sob condições adequadas para dar n-metil-n-bromoanilina.
C6H5NHCH 3 + BR2 → C6H5N (CH3) BR (N-Metil-N-Bromoaniline)
3. Reação em diminuição

Finalmente, duas moléculas de N-metil-N-bromoanilina reagem por acoplamento para formar acridina.
2C6H5N (CH3) BR → C13H9N (acridina) + 2 hbr + 2 ch3br

7.1 Entrega de medicamentos direcionados

Nanopartículas funcionalizadas com derivadas de acridina (por exemplo, lipossomas, dendrímeros) visam melhorar a solubilidade de medicamentos e reduzir os efeitos fora do alvo na terapia do câncer.

7.2 Eletrônica orgânica

As propriedades de transportar de elétrons da acridina o tornam um candidato a diodos emissores de luz orgânicos (OLEDs) e fotovoltaicos orgânicos (OPVs).

7.3 Química Bioortogonal

As sondas à base de acridina estão sendo projetadas para imagens de células vivas sem interromper os processos bioquímicos nativos, permitindo o rastreamento em tempo real de metabólitos e proteínas.

7.4 Síntese verde

As rotas de síntese enzimática e microbiana estão sendo exploradas para produzir derivados da acridina sob condições ambientais, minimizando o desperdício químico.

A estrutura única da acridina e a reatividade multifacetada sustentaram sua relevância entre as disciplinas científicas por mais de um século. Desde seu começo humilde como derivado de alcatrão de carvão até seus papéis modernos na terapia do câncer e química sustentável, a acridina continua a inspirar inovação. Pesquisas futuras provavelmente se concentrarão em mitigar sua toxicidade, aumentar sua especificidade em aplicações biológicas e expandir sua utilidade em tecnologias emergentes. À medida que a colaboração interdisciplinar cresce, o potencial da Acridina de enfrentar os desafios globais em saúde, energia e meio ambiente permanece vasto e promissor.

Tag: Acridine CAS 260-94-6, fornecedores, fabricantes, fábrica, atacado, compra, preço, massa, para venda