S allyl l cisteína CAS 49621-03-6é 99%+ substância pura. Conseguimos isso com nossa tecnologia de química orgânica. S - neneneba allyl - l - A cisteína é um produto natural, que existe principalmente em alho. A fórmula molecular é C6H11NO2S, CAS 49621-03-6, e o peso molecular relativo é 161,23. É um sólido cristalino amarelo e incolor, com um odor e sabor especial, geralmente descritos como tendo um aroma de alho. Possui alta solubilidade na água e é solúvel em água e solventes orgânicos polares, como metanol, etanol e solventes de éter. O ponto de fusão é de aproximadamente 220-225 graus C. Durante o processo de aquecimento, ele derrete gradualmente e se torna um líquido incolor. Combustível em altas temperaturas, mas não facilmente combustível em circunstâncias normais. Relativamente estável, capaz de ser armazenado por um longo tempo em condições convencionais de temperatura e armazenamento. É composto de molécula de cisteína e grupo alil, e sua estrutura contém grupos funcionais do grupo amida, sulfeto e alilil. É um composto de enxofre orgânico natural extraído do alho. Foi amplamente estudado e é considerado como tendo várias atividades biológicas importantes e possíveis aplicações médicas.
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Fórmula química |
C6H11NO2S |
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Massa exata |
161.05 |
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Peso molecular |
161.25 |
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m/z |
161.05 (100.0%), 162.05 (6.5%), 163.05 (4.5%) |
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Análise elementar |
C, 44.70; H, 6.88; N, 8.69; O, 19.85; S, 19.89 |
Consulte nosso padrão ou COA corporativo. Se você quiser alguns detalhes, seja bem -vindo para entrar em contato com nossas vendas.
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S allyl l cisteínaé um composto de enxofre orgânico natural, que é extraído do alho. Tradicionalmente, o alho é amplamente utilizado para medicina e alimento, e o grupo alily s - - l - cisteína é considerado um dos principais ingredientes ativos do alho. Com o estudo adicional do grupo S - allyl - l - cisteína, verificou -se que s - allyl - l - cistene tem muitas atividades biológicas importantes e potencial aplicativos potenciais.
1. Efeito antioxidante:
S - Grupo allyl - l - A cisteína possui atividade antioxidante significativa, que pode neutralizar os radicais livres e reduzir os danos celulares causados pelo estresse oxidativo. O estresse oxidativo é uma característica comum de muitas doenças, incluindo doenças cardiovasculares, câncer, doenças degenerativas e diabetes. Ao fornecer proteção antioxidante, S - allyl Group - l - A cisteína pode ajudar a reduzir a ocorrência e o desenvolvimento dessas doenças.
2. Proteção cardiovascular:
S - Grupo allyl - l - A cisteína pode reduzir os níveis de colesterol, melhorar a circulação sanguínea e proteger o sistema cardiovascular contra danos. Pode reduzir a oxidação do colesterol de lipoproteína de baixa densidade (LDL) e aumentar o nível de lipoproteína de densidade alto -} (HDL), reduzindo assim o risco de aterosclerose e doença cardíaca.
3. Efeitos imunomoduladores:
S - allyl Group - l - A cisteína pode regular a função do sistema imunológico e melhorar a capacidade do corpo de resistir à infecção e à doença. Pode promover a resposta da imunidade celular e da imunidade humoral e aumentar a atividade de macrófagos e célula assassina natural. Além disso, também possui efeitos inflamatórios anti -- e pode aliviar as reações inflamatórias.
4. Efeito antitumoral:
Vários estudos mostraram que o grupo S - allyl - l - cisteína possui atividade tumoral anti -. Pode inibir a proliferação e invasão de células tumorais através de várias vias e promover a apoptose das células tumorais. Além disso, o grupo S - allyl - l - cisteína também pode aumentar a eficácia dos medicamentos quimioterapia e reduzir os danos às células normais in vivo.
5. Proteção do fígado:
S - Grupo allyl - l - A cisteína tem efeito protetor no fígado. Pode aliviar os danos no fígado e as reações inflamatórias, promover a regeneração e reparo das células hepáticas. S - Grupo allyl - l - A cisteína também pode melhorar a atividade das enzimas de desintoxicação do fígado, ajudar a eliminar substâncias nocivas no corpo e, assim, a manter a função saudável do fígado.
6. Efeito da regulação da glicose no sangue:
S - Grupo allyl - l - A cisteína pode reduzir os níveis de glicose no sangue, aumentar a sensibilidade à insulina e melhorar a secreção de insulina. Isso é de grande importância para a prevenção e gerenciamento do diabetes. Além disso, o grupo S - allyl - l - cisteína também pode reduzir o risco de complicações do diabetes, como doenças cardiovasculares e neuropatia.
7. Efeito antibacteriano:
S - Grupo allyl - l - A cisteína tem efeito inibitório em algumas bactérias e fungos. Pode inibir o crescimento e a reprodução de bactérias e bloquear sua ligação às células hospedeiras. Isso faz do grupo s - allyl - l - cisteína Um potencial agente antibacteriano natural e conservante alimentar.
8. Efeito anti -envelhecimento:
S - Grupo allyl - l - A cisteína pode desacelerar o processo de envelhecimento do corpo. Aumenta a capacidade de defesa antioxidante das células, reduz o aparecimento de marcadores de envelhecimento e promove a saúde e a longevidade, fornecendo proteção antioxidante e regulando as vias de sinalização celular.
Reação de grupos amino
Reação de acilação
Sob condições ácidas, o grupo - amino do SAC pode reagir com cloretos de acil ou anidridores
Exemplo: reage com anidrido acético (pH 4 - 5) para produzir n - acetil - s - allyl - l-cisteine.
Reação de alquilação
Apresentando grupos alquil através da reação de aminatória redutiva
Produto:S allyl l cisteína(com lipofilicidade aprimorada).
Reação de grupos de ácido carboxílico
Reação de esterificação
Reação com álcoois catalisados por ácido sulfúrico concentrado
Exemplo: reage com o metanol para produzir s - allyl - l - cisteína éster metil (com permeabilidade à membrana).
Reação de acilação
Gerar amidas através da condensação do DCC com aminas
Produto: S - allyl - l - cisteína benzamida (biologicamente estável).
Reação de alil
Reação de adição de ligação dupla
Epoxidação: reage com m - cpba para produzir derivados de epiclorohidrina
Hidroxilação: Sob a catálise do tetróxido de ósmio, são gerados compostos de diol.
Oxidação de sulfeto
O sulfeto de alilil pode ser oxidado por peróxido de hidrogênio em sulfóxido ou sulfona
Produto: S - allyL - l - sulfóxido de cisteína (com maior polaridade).
Reações potenciais em locais de tiol
Embora os grupos tiol sejam protegidos pelos grupos alil, eles ainda podem sofrer substituição sob a ação de reagentes eletrofílicos fortes, como o iodometano
Produto: S - (allyl) - S - metil - l - cisteína (estrutura de dissulfeto).
Um método comum de sintetizar s - allyl - l - cisteína é o seguinte:
Etapa 1:
Primeiro, l - cisteína é reagida com allyl aldehyde para gerar o intermediário de matéria -prima s - neneneba allyl - l - cisteine ester. A reação geralmente é realizada em um ambiente anidro com a adição de um catalisador ácido. A temperatura e o tempo da reação variam dependendo de condições de reação específicas.
Etapa 2:
A próxima etapa é hidrogenar s - allyl Group - l - éster cisteína para s - grupo allyl - l - cistene. Geralmente, catalisadores de platina (como preto de platina) são usados para reações de hidrogenação, que são realizadas em solventes apropriados a temperaturas e pressões apropriadas.
Etapa 3:
Finalmente, remova o grupo de proteção do grupo S - allyl por meio da reação de desprotecção para obter o grupo puro S - allyl - l -} cisteína. O método de desprotecção comum é usar condições alcalinas, como a solução de hidróxido de sódio.
Um método comum para sintetizar s - allyl Group - l - A cisteína é a seguinte:
Etapa 1:
Prepare l - sulfato de cisteína. React l - cisteína com ácido sulfúrico excessivo para produzir L - sulfato de cisteína. Essa reação geralmente é realizada à temperatura ambiente e é necessário garantir que os reagentes sejam completamente misturados.
Etapa 2:
Sintetize o brometo do grupo alil. O álcool allyl reage com o ácido clorídrico diluído e a solução de brometo de cobre (i) para produzir brometo de grupo alil. Essa reação precisa ser realizada em uma atmosfera inerte (como nitrogênio), e a temperatura e o tempo da reação devem ser controlados.
Etapa 3:
Síntese deS allyl l cisteína. O sulfato de L - cisteína obtido na etapa 1 é reagido com o brometo do grupo alil preparado na etapa 2 em condições alcalinas. Use alcalino apropriado (como hidróxido de sódio) e solvente, adicione os dois reagentes ao sistema de reação e controla a temperatura e o tempo da reação.
Etapa 4:
Purificação e separação do produto. Purifique e separe a mistura de reação através de técnicas de purificação apropriadas. Os métodos de purificação comuns incluem cristalização, extração de solvente, cromatografia, etc.
Deve -se notar que este é apenas um dos métodos de síntese laboratorial, e as condições e etapas experimentais específicas podem variar dependendo dos equipamentos e necessidades de laboratório. Em operação prática, consulte a literatura de pesquisa relevante e as opiniões profissionais para garantir a precisão e viabilidade do método de síntese. Além disso, ao realizar a síntese laboratorial, é essencial cumprir os regulamentos de segurança do laboratório e os requisitos de descarte de resíduos químicos.
Descoberta precoce: rastreamento de alho para componentes ativos
A descoberta do SAC está intimamente relacionada à pesquisa química sobre alho. Como planta medicinal tradicional, o alho (Allium sativum) é utilizado por seres humanos há milhares de anos por seu antibacteriano, anti -- inflamatório e outras propriedades. No início do século XX, os cientistas começaram a analisar os componentes químicos do alho e descobriram que o enxofre - contendo compostos era a principal fonte de sua atividade. Em 1944, Cavallito e Bailey foram os primeiros a isolar "Allicin", uma substância ativa antibacteriana, de alho. No entanto, a alicina é instável e se decompõe facilmente em vários enxofre - contendo substâncias orgânicas, incluindo a substância precursora do SAC.
De 1950 a 1960, os estudiosos japoneses realizaram pesquisas sobre o processo de fermentação do alho e descobriram que o alho comum, depois de ser fermentado sob alta temperatura e alta umidade, produziria uma substância negra (isto é, alho preto), com mudanças significativas em seu enxofre- contendo componentes. Em 1972, a equipe liderada pela cientista japonesa Akira Okawa isolou um enxofre estável - contendo aminoácido do alho preto e determinou que sua estrutura era s - allyl - l- Cysteine (sac). Essa descoberta revelou a base química para os benefícios únicos de sabor e saúde do alho preto, estabelecendo as bases para pesquisas subsequentes.
Confirmação da estrutura e exploração preliminar da atividade biológica
A estrutura química do SAC é que o grupo tiol (-} sh) de l - cisteína é substituído por um grupo alil (ch₂=ch -} ch₂ -). Sua fórmula molecular é c₆h₁₁no₂s. No estágio inicial de sua descoberta, os cientistas confirmaram gradualmente sua atividade biológica através dos seguintes estudos:
Antioxidante e anti -- Atividade do câncer
Na década de 1980, os estudiosos japoneses descobriram que o SAC poderia inibir a ocorrência de câncer gástrico em camundongos induzidos por carcinógenos químicos e reduzir a proliferação de células tumorais. Estudos adicionais mostraram que o SAC exerceu efeitos antioxidantes, eliminando os radicais livres e inibindo a peroxidação lipídica, inibindo indiretamente a carcinogênese.
Efeito neuroprotetor
Em 2003, uma equipe da Universidade de Kyoto, no Japão, publicou um estudo em "neurociência", provando que o SAC poderia proteger os neurônios da morte celular induzida por - proteína amilóide (A) e reduzir o nível intracelular de espécies reativas de oxigênio (ROS). Essa descoberta chamou a atenção para o potencial do SAC no tratamento de doenças neurodegenerativas, como a doença de Alzheimer.
Anti - regulação inflamatória e imune
Após 2010, vários estudos confirmaram que o SAC exerceu efeitos inflamatórios anti -, inibindo a via NF - κB e reduzindo a liberação de fatores inflamatórios (como TNF -, il-} 6). Por exemplo, um relatório de 2018 em "Biochimica et biophysica Acta" afirmou que o SAC poderia inibir o fator de necrose tumoral (TNF -})-Atrofia do músculo esquelético induzido por regulando a expressão de genes relacionados ao catabolismo da proteína.
A ascensão de alimentos funcionais e pesquisa clínica
Com o esclarecimento da atividade biológica do SAC, sua aplicação se expandiu do laboratório para alimentos funcionais e pesquisas clínicas:
Desenvolvimento de funcionalização do alho preto
As empresas japonesas foram as primeiras a promover o alho preto como alimento saudável, marcando o conteúdo do SAC como indicador de qualidade. Estudos mostraram que consumir 2mg de SAC (equivalente a 1 - 2 dentes de alho preto) pode melhorar significativamente a qualidade do sono e aliviar a fadiga. Por exemplo, em 2022, a Associação Japonesa de Alimentos Funcionais aprovou um extrato de alho preto contendo SAC para uso na "redução da fadiga mental relacionada ao trabalho".
Expansão do mercado internacional
O mercado dos EUA combina SAC com componentes como maracujá da África do Sul e GABA para desenvolver o sono - ajuda a doces; As equipes de pesquisa chinesa estão explorando seu potencial para melhorar o comprometimento cognitivo e os ensaios clínicos relevantes estão em andamento.
Avanços em tecnologia e industrialização de síntese
O custo de extração natural do SAC é alto, levando os cientistas a desenvolver métodos de síntese química:
Cisteína reage com reagentes de alalhas
Ao reagir L - cisteína com brometo de alil (ou alil tiol) sob condições alcalinas, o SAC pode ser sintetizado com eficiência. Esse método pode atingir um rendimento superior a 80%, mas é necessário o controle das reações colaterais (como alililação dupla).
Método biocatalítico
O uso de reações enzimáticas (como a enzima de sulfinação da cisteína) para combinar cisteína com compostos alilils tem vantagens como alta estereosselectividade e amizade ambiental, mas ainda está no estágio de laboratório.
Perspectivas futuras: de mecanismos moleculares a saúde precisa
A pesquisa atual está analisando profundamente os locais -alvo e as vias de sinalização do SAC:
Campo de neuroproteção:A descoberta do SAC permite a regulação da autofagia - proteínas relacionadas (como LC3, p62), fornecendo uma nova direção para o tratamento da doença de Alzheimer.
Intervenção da síndrome metabólica:Experimentos em animais mostraram que o SAC pode melhorar a resistência à insulina e diminuir os lipídios no sangue, tornando -se potencialmente um novo método de intervenção para doenças metabólicas.
Nutrição personalizada:Com base em diferenças genômicas individuais, explorando a dosagem e eficácia ideais do SAC em diferentes populações, promovendo o gerenciamento preciso da saúde.
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