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Sebacato de dibutila(DBS, número CAS 109-43-3) é um composto orgânico sintetizado por esterificação de ácido sebácico e butanol, com fórmula química C18H34O4 e número CAS 109-43-3. Sua aparência é de um líquido incolor e transparente, pouco solúvel em água, mas solúvel em solventes orgânicos como álcoois, éteres, clorofórmio, acetona e benzeno. Com suas propriedades físicas e químicas únicas, demonstrou amplo valor de aplicação em diversos campos, como plásticos, borracha, revestimentos, fragrâncias e produtos farmacêuticos.
Sua estrutura molecular contém dois grupos éster butílico e um grupo éster de ácido sebácico, e essa estrutura de éster de ácido graxo de cadeia longa confere-lhe excelente flexibilidade e extensibilidade. Como plastificante, seu mecanismo de ação é incorporar forças intermoleculares em cadeias poliméricas, enfraquecer as forças intermoleculares de van der Waals, reduzindo assim a temperatura de transição vítrea (Tg) dos materiais e aumentando sua plasticidade em ambientes de baixa-temperatura. Por exemplo, após adicionar DBS ao cloreto de polivinila (PVC), a temperatura de fragilidade do material pode ser reduzida de -20 graus para -40 graus, expandindo significativamente sua faixa de aplicação em baixas temperaturas.

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C.F |
C18H34O4 |
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Massa Exata |
314 |
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M.W |
314 |
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m/z |
314 (100.0%), 315 (19.5%), 316 (1.8%) |
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E.A |
C, 68.75; H, 10.90; O, 20.35 |
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Sebacato de dibutila(DBS) é um composto orgânico sintetizado por esterificação de ácido sebácico e butanol, com fórmula química C ₁₈ H ∝₄ O ₄. Sua forma líquida oleosa, incolor e transparente, com aroma frutado e leve cheiro oleoso, é ligeiramente solúvel em água, mas facilmente solúvel em solventes orgânicos, tornando-o excepcionalmente valioso na indústria alimentícia.
1. O papel central dos plastificantes resistentes ao frio
Como plastificante resistente ao frio, desempenha um papel crucial em materiais de embalagem de alimentos. Os grupos ésteres de ácidos graxos de cadeia- longa em sua estrutura molecular podem ser incorporados em cadeias poliméricas (como cloreto de polivinila PVC, poliestireno PS), enfraquecendo as forças intermoleculares de van der Waals e, assim, reduzindo a temperatura de transição vítrea (Tg) do material. Por exemplo, após adicionar DBS ao PVC, a temperatura de fragilidade do material pode ser reduzida de -20 graus para -40 graus, expandindo significativamente sua faixa de aplicação em ambientes de baixa temperatura. Isto é particularmente importante para embalagens de alimentos que requerem refrigeração ou congelamento, como caixas de sorvete e sacos de alimentos congelados, pois pode prevenir eficazmente que os materiais de embalagem se tornem quebradiços ou quebrem a baixas temperaturas, garantindo a segurança e a integridade dos alimentos.
2. Certificação de segurança de qualidade alimentar
O DBS foi reconhecido por instituições internacionais de autoridade como um plastificante seguro de qualidade alimentar. Sua certificação GRAS (Geralmente Reconhecido como Seguro) e código 2373 da FEMA (Associação de Fabricantes de Sabores e Extratos) indicam que é inofensivo ao corpo humano na dosagem prescrita. Dados experimentais mostram que a LD50 oral (dose letal média) de ratos é de 16g/kg, o que é muito superior ao limite de segurança dos aditivos alimentares comuns. Além disso, o DBS tem migração extremamente baixa em materiais de embalagem de alimentos, atendendo aos requisitos regulatórios relevantes da FDA (Administração de Alimentos e Medicamentos dos EUA) e da UE (União Europeia), e pode ser usado com confiança em embalagens que entram em contato direto com alimentos.
3. Otimização do sistema de plastificação composta
Embora o DBS tenha excelente resistência ao frio, ele possui alta volatilidade e é facilmente extraído por água, água com sabão e soluções detergentes. Para superar esta desvantagem, o DBS é frequentemente usado em combinação com plastificantes de ftalato, como DBP e DOP. O sistema de plastificação composta pode melhorar significativamente o desempenho abrangente dos materiais: o DBS fornece flexibilidade em baixas-temperaturas, enquanto os plastificantes de ftalato melhoram a resistência à água e a durabilidade dos materiais. Por exemplo, no filme de PVC, o uso composto de DBS e DOP na proporção de 3:7 pode manter a flexibilidade do filme a -30 graus, enquanto reduz a taxa de extração em água para menos de 5%.
Especiarias alimentares: Especiarias naturais equivalentes do tipo aroma de fruta
1. Ingredientes principais da essência de fruta
O DBS possui aroma frutado único e é amplamente utilizado na formulação de temperos alimentícios. Suas características aromáticas são semelhantes às de frutas como maçã, pêra e banana, podendo ser utilizada como tempero equivalente natural. Em refrigerantes, a quantidade de DBS adicionada é geralmente de 1,0-5,0 mg/kg, o que pode melhorar significativamente o aroma da fruta e a naturalidade da bebida. Por exemplo, adicionar 2,5 mg/kg de DBS a bebidas carbonatadas com sabor de maçã pode aumentar a pontuação do aroma em 30% e melhorar significativamente a aceitação do consumidor.
2. Melhorar o aroma dos produtos assados
O DBS pode ser usado como intensificador de aroma em produtos assados, como bolos e biscoitos. Sua resistência a altas temperaturas o torna menos volátil durante o cozimento e pode manter a estabilidade do aroma dos alimentos por muito tempo.
Experimentos demonstraram que a adição de 15 mg/kg de DBS a bolos pode manter uma intensidade de aroma superior a 80% do nível inicial após 7 dias de armazenamento, enquanto bolos sem DBS mantêm apenas uma intensidade de aroma de 50%. Além disso, o DBS também pode ser combinado com fragrâncias como vanilina e etil maltol para formar perfis aromáticos mais complexos.
3. Mistura de essência de álcool
O DBS também desempenha um papel importante na mistura da essência do álcool. Pode simular o aroma de frutas maduras de conhaque, rum e outras bebidas alcoólicas, realçando a qualidade e o grau do vinho. Por exemplo, adicionar 5,6mg/kg de DBS ao conhaque pode tornar o aroma frutado do vinho mais rico e o sabor mais arredondado. Ao mesmo tempo, o DBS também pode ser usado como solvente para ajudar a dissolver e dispersar melhor outros ingredientes de sabor e melhorar a estabilidade e uniformidade da essência.
Aditivos alimentares: aplicações multifuncionais e abrangentes
1. Agentes de tempero e adjuvantes
O DBS também pode ser usado como agente aromatizante ou adjuvante de tempero em alimentos. Seu aroma frutado exclusivo pode realçar o sabor e o aroma dos alimentos, especialmente adequado para alimentos-de baixa temperatura, como sorvetes e bebidas não-alcoólicas. Em sorvetes, a adição de DBS geralmente é controlada abaixo de 5 ppm, o que pode melhorar significativamente o aroma da fruta e a suavidade do sorvete. Por exemplo, adicionar 3 ppm de DBS ao sorvete com sabor de morango pode tornar o aroma de morango do sorvete mais natural e duradouro-e aumentar a satisfação do consumidor em 20%.
2. Plastificantes para preparações orais
Na área farmacêutica,Sebacato de dibutilapode ser usado como plastificante para formulações orais. Suas propriedades não-tóxicas e não irritantes o tornam adequado para a preparação de revestimentos de comprimidos, cápsulas e outras formulações. Por exemplo, no revestimento do pó de extrato pediátrico de Ma Gan, o DBS combinado com materiais de revestimento como Eudragit Elo e NE30D pode melhorar significativamente a flexibilidade e a resistência à água do revestimento, evitando problemas como rachaduras e descoloração dos comprimidos durante o armazenamento. Entretanto, o DBS tem a mesma via metabólica que a gordura nas formulações orais e não tem efeitos adversos no corpo humano.
3. Componentes auxiliares do sistema transdérmico de administração de medicamentos
O DBS pode ser usado como plastificante e solvente em sistemas de administração transdérmica de medicamentos (como adesivos e gel). Pode melhorar a taxa de absorção transdérmica de medicamentos, ao mesmo tempo que aumenta a flexibilidade e a adesão do sistema de administração de medicamentos. Por exemplo, no sistema de administração transdérmica do Headache Ning, o DBS é combinado com materiais como acetato de celulose e goma guar para formar uma solução adesiva estável-sensível à pressão, permitindo que o medicamento seja distribuído uniformemente na pele e melhorando a eficácia do tratamento. Experimentos demonstraram que a adição de 2 mg/cm² de DBS pode aumentar a taxa de absorção transdérmica de medicamentos em 15%, ao mesmo tempo que aumenta significativamente a flexibilidade do sistema de administração de medicamentos.


métodos de preparação
A dosagem do catalisador é de 0,3%, a temperatura é de 130-140 graus, a esterificação é de cerca de 4-6 horas sob pressão normal e 0,1-0,3% de carvão ativado é adicionado durante a esterificação. O éster bruto obtido é neutralizado, desalcoolizado e filtrado para obter o produto acabado. A matéria-prima ácido sebácico é preparada a partir do óleo de mamona. Consumo de matéria prima (kg/t) ácido sebácico 665 butanol 525
Método de refino: destilação a vácuo e refino.
Em um frasco de três-gargalos de 100mL equipado com termômetro, condensador de refluxo e separador de água, adicione uma certa quantidade de ácido sebácico, n-butanol e uma pequena quantidade de catalisador, e use benzeno como agente-transportador de água. Após aquecimento, dissolução e agitação, pegue uma amostra e determine seu valor de acidez. Aqueça e reflua para separar a água até que quase não saia água. Após esfriar um pouco, retire uma amostra para medir seu índice de acidez. Após a reacção estar completa, o líquido reaccional é derramado. O catalisador é insolúvel no líquido de reação e permanece no frasco de reação para reutilização. A solução de reação foi lavada com água, solução diluída de Na2CO3 e água, respectivamente, e depois seca com MgSO4. Primeiro, vaporize o n-butanol e o benzeno que não reagiram sob pressão normal e, em seguida, destile sob pressão reduzida para coletar a fração a 168 ~ 171 graus /400Pa, que é o produto. O sulfato de cobre é usado como catalisador da reação de esterificação. As condições de reação são: 0,05 mol de ácido sebácico, a dosagem do catalisador é 3,0g, a proporção de substâncias alquídicas é 4, o tempo de reação é 3,0h, o agente contendo água - é 12mL, o éster do ácido sebácico A taxa de conversão pode chegar a 97,23%.
Em um frasco de quatro{0} bocas equipado com separador de água, termômetro e condensador de refluxo, adicione uma certa quantidade de ácido sebácico, n-butanol e sulfato férrico de amônio dodeca-hidratado. Após aquecimento, dissolução e agitação, retire uma amostra para medir seu valor ácido. Em seguida, aqueça e reflua para separar a água até que quase não saia água de refluxo. Após esfriar um pouco, retire uma amostra para medir seu índice de acidez. Use o método GB1668-81 para medir a mudança no valor ácido antes e depois da reação e calcular a taxa de esterificação. Após a reação estar completa, a solução reacional é neutralizada até uma acidez fraca e depois lavada com água, solução aquosa de carbonato de sódio a 10% e água, respectivamente; destilado, o n-butanol é primeiro evaporado sob pressão normal e depois destilado sob pressão reduzida para coletar o n-butanol a 172 ~ 175 graus /400Pa. A fração é o produto.

Armazene em um armazém fresco e ventilado. Manter afastado do fogo e de fontes de calor. devem ser mantidos longe de oxidantes, não armazenem juntos. Equipado com a variedade e quantidade adequada de equipamentos de combate a incêndio. A área de armazenamento deve estar equipada com equipamento de liberação de emergência e materiais de contenção adequados.

Sebacato de dibutilaé um composto versátil com uma ampla gama de aplicações em vários setores. Suas propriedades únicas o tornam um complemento valioso para plásticos, produtos farmacêuticos, cosméticos, aromatizantes de alimentos e perfumes.
Aplicativos
plásticos
É amplamente utilizado como plastificante na indústria de plásticos. Aumenta efetivamente a flexibilidade e a resistência ao frio dos plásticos, tornando-se um aditivo valioso na produção de vários produtos plásticos. À medida que o mercado de plásticos continua a crescer, a procura por DBS também aumenta.


produtos farmacêuticos
É comumente empregado como agente-formador de filme e plastificante na indústria farmacêutica. O DBS é usado na produção de comprimidos, microesferas, grânulos e formulações de microcápsulas. Ajuda a melhorar a dissolução e biodisponibilidade dos medicamentos, potencializando o seu efeito terapêutico.
aromas alimentares
Também é usado como componente em aromas alimentares. Seu sabor e aroma únicos contribuem para o perfil geral de sabor de vários produtos alimentícios, tornando-o uma adição valiosa à indústria alimentícia.


cosméticos
Encontra aplicações na indústria cosmética. É utilizado para ajustar a viscosidade e as propriedades hidratantes dos cosméticos, melhorando seu desempenho e experiência de uso. À medida que a procura por cosméticos continua a aumentar, a utilização de DBS nesta indústria também aumenta.
perfumes
Também é empregado na produção de perfumes e fragrâncias. DBS contribui para a criação de aromas frutados e florais, agregando profundidade e complexidade às formulações de perfumes.


Químico
Também pode ser utilizado como líquido fixo para cromatografia gasosa e em síntese orgânica.
Ao manusear DBS, existem várias considerações e precauções de segurança importantes que devem ser seguidas. Aqui estão alguns pontos-chave que você deve ter em mente,
precauções para uso do produto
Ele é inflamável, por isso deve ser armazenado e usado em uma área bem{0}ventilada, longe de chamas abertas, faíscas e outras fontes de ignição. Cumpra rigorosamente as normas de segurança contra incêndio e garanta que o equipamento-de extinção de incêndio esteja disponível em caso de emergência.
É um composto químico e o contato prolongado ou repetido com a pele ou os olhos pode causar irritação. Portanto, é essencial usar equipamento de proteção adequado, incluindo luvas, óculos de proteção e roupas de proteção, ao manusear este produto químico.
Pode liberar vapores nocivos se aquecido ou exposto a altas temperaturas. A inalação desses vapores pode ser prejudicial ao sistema respiratório. É crucial usar um respirador ou proteção respiratória adequada ao trabalhar com este composto.
Deve ser armazenado em recipientes bem fechados e protegido da luz solar direta e do calor. A exposição prolongada à luz ou a altas temperaturas pode degradar o composto e afetar suas propriedades.
Não é adequado para ingestão. Mantenha-o fora do alcance de crianças e animais de estimação para evitar ingestão acidental.
É aconselhável consultar a Ficha de Dados de Segurança do Material (FISPQ) do DBS antes de manuseá-lo. A MSDS fornece informações detalhadas sobre os perigos, medidas de segurança e procedimentos de emergência do composto, que são cruciais para um manuseio seguro.
Resumindo,Sebacato de dibutilarequer manuseio cuidadoso e adesão às diretrizes de segurança para garantir a segurança dos indivíduos e do meio ambiente. Sempre use equipamento de proteção adequado, armazene o composto de maneira segura e consulte a MSDS para obter informações adicionais.
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