L-valina(link:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/valine-powder-cas-72-18-4.html) é um dos vinte aminoácidos proteicos. Do ponto de vista nutricional, a valina também é um aminoácido essencial. O nome inglês Valine é derivado de Valerian, e o nome chinês é, portanto, também chamado de Valine. Seus códons são GUU, GUA, GUC e GUG. É um aminoácido apolar. Na doença falciforme dos glóbulos vermelhos, a valina na hemoglobina substitui o aminoácido hidrofílico glutamato: como a valina é hidrofóbica, a hemoglobina não consegue se dobrar corretamente. A valina é completamente eletricamente neutra e quando suas cadeias laterais também são neutras e as cargas geradas por seus grupos amino e carboxila estão exatamente equilibradas, essa molécula é chamada de zwitterion. As fontes alimentares ricas em valina incluem queijo branco, peixe, aves, gado, amendoim, sementes de gergelim e lentilhas.
Síntese L-valina
Existem muitos métodos para sintetizar L-valina:
Método 1:
O álcool aminoisobutil é preparado a partir de isobutiraldeído e amônia e depois reagido com cianeto de hidrogênio para gerar aminoisobutironitrila. Finalmente, a L-valina é obtida através da reação de hidrólise. A seguir estão as etapas detalhadas e suas equações químicas:
1. Isobutiraldeído e amônia geram aminoisobutanol:
Reaja o isobutiraldeído com amônia em solventes e condições de reação apropriados para produzir álcool aminoisobutil.
Fórmula de reação química: (CH3) 2CHCHO mais NH3 → (CH3) 2CHCH2OHNH2
2. Síntese de aminoisobutironitrila a partir de álcool aminoisobutil e cianeto de hidrogênio:
Reaja o álcool aminoisobutil com cianeto de hidrogênio sob condições ácidas para sofrer uma reação de condensação, produzindo aminoisobutironitrila.
Fórmula de reação química: (CH3) 2CHCH2OHNH2 mais HCN → (CH3) 2CHCH2CN mais H2O
3. Hidrólise de aminoisobutironitrila para produzir L-valina:
Reaja a aminoisobutironitrila com uma solução aquosa alcalina (como hidróxido de sódio) para sofrer uma reação de hidrólise, produzindo L-valina.
Fórmula de reação química: (CH3) 2CHCH2CN mais 2H2O → (CH3) 2CHCH2COOH mais NH3
Método 2:
É uma hidroxiisobutironitrila sintetizada a partir de isobutiraldeído e cianeto de hidrogênio, que reage com amônia e hidrolisa para produzir aminoisobutironitrila.
Devido ao fato de que a reação direta do isobutiraldeído com cianeto de hidrogênio para gerar hidroxiisobutironitrila é altamente instável e perigosa, não existe uma rota convencional de síntese química. Na síntese laboratorial, outros métodos são geralmente usados para preparar hidroxiisobutironitrila.
A partir da hidroxiisobutironitrila, reage com a amônia para produzir aminoisobutironitrila, que é então hidrolisada para obter L-valina. A seguir estão as etapas detalhadas e equações químicas da rota de síntese:
1. Síntese de hidroxiisobutironitrila:
Use métodos apropriados (como reação de oxidação) para oxidar o isobutiraldeído em hidroxiisobutironitrila.
Fórmula de reação química: (CH3)2CHCHO mais [O] → (CH3)2C(OH)CN
2. Aminoisobutironitrila reage com amônia para produzir aminoisobutironitrila:
Reagir hidroxiisobutironitrila com amônia para gerar aminoisobutironitrila sob condições de reação apropriadas.
Fórmula de reação química: (CH3) 2C(OH)CN mais NH3 → (CH3)2CHCNH2
3. Hidrólise de aminoisobutironitrila para produzir L-valina:
Reaja a aminoisobutironitrila com uma solução aquosa alcalina (como hidróxido de sódio) para sofrer uma reação de hidrólise, produzindo L-valina.
Fórmula de reação química: (CH3)2CHCNH2 mais 2H2O → (CH3)2CHCOOH mais NH3
Método 3:
Também pode ser sintetizado diretamente a partir de isobutiraldeído, cianeto de sódio e cloreto de amônio e depois hidrolisado.
1. Sob condições anidras e livres de oxigênio, o isobutiraldeído e o cianeto de sódio reagem para produzir isobutironitrila, com a equação de reação como segue:
CH3CH (CH3)CHO mais NaCN → CH3CH(CH3)CN mais NaOCHO
2. Reaja o NaOCHO gerado na reação anterior com cloreto de amônio para produzir N-carbamoil L-valina, com a equação de reação a seguir:
NH4Cl mais NaOCHO → N-carbamoil L-valina mais NaCl mais H2O
3. Trate a N-aminoacil-L-valina gerada na reação anterior com ácido clorídrico concentrado para hidrolisá-la. A equação da reação é:
Produto hidrolisado de N-aminoacil-L-valina mais HCl mais H2O → N-aminoacil-L-valina mais NaOH
4. Separar e purificar o produto de hidrólise gerado na reação anterior para obter L-valina.
Os rendimentos dos três métodos acima são de 36% a 40%. Também pode ser sintetizado por hidrólise de isobutiraldeído, cianeto de sódio e carbonato de amônio. O rendimento deste método é de aproximadamente 49%. Existem também vários métodos para a resolução de racemos, como hidrólise com enzimas de aminoácidos acil DL e separação usando aminoácidos livres pouco solúveis e produtos acilados. Os aminoácidos de valeriana produzidos por fermentação são todos do tipo L e não requerem separação óptica. As cepas utilizadas para fermentação são Micrococcus glutamicum, Bacillus ammoniae, Escherichia coli e Aerobacterium. Use meios como glicose, ureia, sais inorgânicos, etc.