L-Valina(link:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/valine-powder-cas-72-18-4.html) é um cristal monoclínico branco ou pó cristalino, inodoro, com sabor amargo especial, o ponto de fusão é de cerca de 315 graus. É facilmente solúvel em água (8,85g/100ml, 25 graus), quase insolúvel em etanol e éter. É um dos aminoácidos essenciais para o crescimento humano e animal e para a manutenção da saúde, e é uma importante substância intermediária para a síntese e catabolismo de proteínas no corpo humano e animal. Participa no processo de metabolismo das proteínas no corpo humano e ajuda a manter a função fisiológica normal e a saúde do corpo humano. Além disso, é também um suplemento nutricional, que pode ser usado em conjunto com outros aminoácidos essenciais para preparar infusões de aminoácidos e preparações abrangentes de aminoácidos para suplementos nutricionais e terapia adjuvante. Na valina produzida por fermentação, todos os produtos são do tipo L e nenhuma resolução óptica é necessária. A L-valina é um aminoácido com importantes funções e utilizações fisiológicas e é amplamente utilizado no metabolismo de proteínas humanas, na fabricação de suplementos nutricionais e em outros campos.
Ressalta-se que a produção de L-valina precisa passar por rígidos padrões de inspeção de qualidade, como conteúdo, metais pesados, perda por secagem, rotação óptica e outros parâmetros devem atender a determinados padrões. Diferentes métodos de produção podem afetar a qualidade e o uso do produto, portanto, vários parâmetros e condições precisam ser rigorosamente controlados durante o processo de produção.
Existem muitas maneiras de sintetizar L-valina:
método um:
O aminoisobutanol é preparado a partir de isobutiraldeído e amônia, depois a aminoisobutironitrila é produzida pela reação com cianeto de hidrogênio e, finalmente, a L-valina (L-valina) é obtida por hidrólise. Abaixo estão as etapas detalhadas e suas equações químicas:
1. Isobutiraldeído e amônia geram aminoisobutanol:
Reaja o isobutiraldeído com amônia sob solvente apropriado e condições de reação para produzir aminoisobutanol.
Fórmula de reação química: (CH3)2CHCHO mais NH3 → (CH3)2CHCH2OHNH2
2. Síntese de aminoisobutironitrila a partir de aminoisobutanol e cianeto de hidrogênio:
O aminoisobutanol e o cianeto de hidrogênio reagem sob condições ácidas para sofrer reação de condensação para produzir aminoisobutironitrila.
Fórmula de reação química: (CH3)2CHCH2OHNH2 mais HCN → (CH3)2CHCH2CN mais H2O
3. Hidrólise de aminoisobutironitrila para gerar L-valina:
Reaja a aminoisobutironitrila com solução aquosa alcalina (como hidróxido de sódio) para sofrer hidrólise para gerar L-valina.
Fórmula de reação química: (CH3)2CHCH2CN mais 2H2O → (CH3)2CHCH2COOH mais NH3
Método dois:
A hidroxiisobutironitrila é sintetizada a partir de isobutiraldeído e cianeto de hidrogênio, reage com amônia e depois hidrolisada para produzir aminoisobutironitrila.
Como a reação direta do isobutiraldeído e do cianeto de hidrogênio para gerar hidroxiisobutironitrila é muito instável e perigosa, não existe uma rota convencional de síntese química. Na síntese laboratorial, outros métodos são geralmente usados para preparar hidroxiisobutironitrila.
A partir da hidroxiisobutironitrila, reage com a amônia para gerar aminoisobutironitrila e, em seguida, obtém L-valina (L-valina) por meio de hidrólise. A seguir estão as etapas detalhadas da rota sintética e sua equação química:
1. Síntese de Hidroxiisobutironitrila:
O isobutiraldeído é oxidado em hidroxiisobutironitrila por um método apropriado (como uma reação de oxidação).
Fórmula de reação química: (CH3)2CHCHO mais [O] → (CH3)2C(OH)CN
2. Aminoisobutironitrila reage com amônia para gerar aminoisobutironitrila:
Reagir hidroxiisobutironitrila com amônia para gerar aminoisobutironitrila sob condições de reação adequadas.
Fórmula de reação química: (CH3)2C(OH)CN mais NH3 → (CH3)2CHCNH2
3. Hidrólise de aminoisobutironitrila para gerar L-valina:
O aminoisobutironitrilo reage com solução aquosa alcalina (tal como hidróxido de sódio) e ocorre uma reação de hidrólise para gerar L-valina.
Fórmula de reação química: (CH3)2CHCNH2 mais 2H2O → (CH3)2CHCOOH mais NH3
Método três:
As etapas de síntese direta de L-valina por isobutiraldeído, cianeto de sódio, cloreto de amônio são as seguintes:
1. Dissolva o cianeto de sódio em água e adicione à solução de cloreto de amônio para obter uma mistura.
2. Interagir a mistura de isobutiraldeído, formato de etila e etanol com a mistura obtida na etapa 1.
3. As etapas sintéticas de geração de cloridrato de éster etílico de N-Boc-isobutilglicina éster etílico de N-Boc-isobutilglicina por reação de refinamento são as seguintes:
Cianeto de sódio (2.0 eq.) foi dissolvido em água, e solução de cloreto de amônio (1.0 eq.) a 25 graus foi adicionada para obter uma mistura A.
4. Interagir a mistura A obtida na etapa 1 com a mistura de isobutiraldeído, formato de etila e etanol a 25°C por uma hora.
5. Remova os sólidos com um filtro e recupere a água com amônia para obter a solução B.
6. Adicione etóxido de sódio e clorofórmio a 18 graus e interaja por uma hora a 25 graus para obter C.
7. Adicione uma mistura de etanol e hidróxido de sódio (8.0 eq.) para realizar a transesterificação a 30 graus. A reação é realizada com um catalisador de transferência de fase.
8. Remover o formato de etila sob a condição de éter dietílico e hidróxido de sódio.
9. Adicione ácido clorídrico diluído e interaja por meia hora a 30 graus.
10. Adicione ácido clorídrico diluído a 5 graus e mantenha a 5 graus por meia hora.
11. Adicione solução saturada de cloreto de sódio a 25 graus, mexa uniformemente, deixe repousar para separar as camadas e retire a fase orgânica.
12. Adicione solução saturada de bicarbonato de sódio à fase orgânica, mexa uniformemente, deixe repousar para separar as camadas e retire a fase aquosa.
13. Adicione solução saturada de cloreto de sódio à fase aquosa e agite uniformemente, depois deixe repousar e separe as camadas para tomar a fase orgânica superior para obter éster etílico de N-Boc-isobutilglicina bruto.
Os rendimentos dos três métodos acima são de 36% a 40%. Também pode ser sintetizado por hidrólise de isobutiraldeído, cianeto de sódio e carbonato de amônio. O rendimento deste método é de cerca de 49%. Existem também muitos métodos para a resolução de racematos, como a hidrólise enzimática de aminoácidos acil DL e, em seguida, a separação de aminoácidos livres e acilatos com baixa solubilidade. Os aminoácidos de valeriana produzidos pela fermentação são todos do tipo L e nenhuma separação óptica é necessária. As cepas utilizadas no método de fermentação são Micrococcus glutamicum, Brevibacterium amonia, Escherichia coli e Aerobacter. Use glicose, uréia, sais inorgânicos e outros meios.