10-HDA(link:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/10-hda-cas-14113-05-4%.html), também conhecido como ácido 10-hidroxi-2-decenóico, é um ácido graxo poliinsaturado que ocorre naturalmente com a fórmula química C10H18O2. É um composto orgânico com ligações duplas e grupos funcionais hidroxila, que possui algumas propriedades químicas e atividades biológicas especiais. A principal fonte são os glicerídeos do leite materno, especialmente os glicerídeos palmíticos. Portanto, também é amplamente utilizado no leite em pó para bebês e em outros aditivos lácteos para fornecer os nutrientes necessários aos bebês. Além disso, o 10-HDA também está presente em alguns frutos do mar, como bacalhau, tubarão e salmão. Em termos de aplicação, 10-HDA é amplamente utilizado nas áreas alimentícia, farmacêutica e cosmética. Na área de alimentos, o 10-HDA é usado para produzir alimentos como margarina, gordura vegetal e bolos, que podem melhorar a resistência antioxidante e ao armazenamento dos alimentos. Na área farmacêutica, o 10-HDA pode ser usado para produzir intermediários farmacêuticos e sintetizar outros compostos biologicamente ativos. Na área de cosméticos, o 10-HDA pode ser usado para produzir aditivos cosméticos, como hidratantes e antioxidantes.
10-Estrutura HDA:
O ácido 10-hidroxi-2-decenóico é um ácido graxo insaturado cuja estrutura molecular contém uma ligação dupla e um grupo carboxila. A seguir está uma análise detalhada de sua estrutura molecular:
Átomos de carbono: A molécula de ácido 10-hidro-2-decenóico contém 10 átomos de carbono, que estão ligados entre si por ligações simples e duplas para formar um esqueleto típico de um ácido graxo. Em que o grupo carboxila contém um átomo de carbono e a ligação dupla contém dois átomos de carbono.
Ligação dupla: uma ligação dupla na molécula de ácido 10-hidro-2-decenóico é sua principal ligação insaturada. Esta ligação dupla está localizada entre o décimo átomo de carbono e o segundo átomo de carbono da estrutura do ácido graxo, o que permite que o ácido graxo tenha isômeros cis e trans. No estado natural, o ácido 10-hidro-2-decenóico adota principalmente a configuração trans.
Carboxila: O grupo carboxila na molécula do ácido 10-hidro-2-decenóico está localizado no décimo átomo de carbono, que contém um átomo de oxigênio e dois átomos de carbono. Os grupos carboxila podem combinar-se com íons hidrogênio para formar íons carboxila carregados negativamente, o que torna o ácido graxo um tanto ácido.
Substituintes: Não há outros substituintes na molécula de ácido 10-hidro-2-decenóico.
Através da análise da estrutura molecular acima, podemos compreender melhor as propriedades químicas e atividades biológicas do ácido 10-hidro-2-decenóico. Por exemplo, a ligação dupla trans do ácido graxo pode formar um sistema conjugado relativamente estável com os átomos de carbono em ambos os lados, o que ajuda a melhorar o desempenho antioxidante do ácido graxo. Além disso, a acidez do grupo carboxila também faz com que esse ácido graxo desempenhe um papel importante em determinados processos bioquímicos.
10-Propriedades HDA:
1. Reação de esterificação: O grupo carboxila do ácido 10-hidro-2-decenóico pode reagir com álcoois ou fenóis para formar compostos éster. Esta reação geralmente requer a participação de catalisadores como catalisadores ácidos ou álcool desidrogenases. A esterificação pode aumentar a solubilidade em água e a estabilidade dos compostos, podendo também ser utilizada para preparar derivados para necessidades específicas.
Primeiro, o grupo carboxila do ácido 10-hidro-2-decenóico se dissocia em íons carboxila sob condições ácidas (1).
Então, o álcool ou fenol (R-OH) dissocia-se no ânion de álcool ou fenol sob condições ácidas (2).
Em seguida, o íon carboxila combina-se com o ânion do álcool ou fenol para gerar o éster (3).
Finalmente, um próton (H mais) é liberado para completar a reação de esterificação.
A equação química correspondente é:
C10H18O3 mais R-OH → éster mais H mais
Aqui, o ácido 10-hidro-2-decenóico representa o grupo carboxila do ácido 10-hidroxi-2-decenóico e R-OH representa álcool ou fenol.
2. Reação de amidação: O grupo carboxila do ácido 10-hidro-2-decenóico pode reagir com amônia para formar amidas. As reações de amidação podem ser utilizadas para preparar medicamentos antibacterianos e outros compostos biologicamente ativos para o tratamento de infecções.
Primeiro, o grupo carboxila do ácido 10-hidro-2-decenóico reage com a amônia sob a participação de catalisadores como catalisador ácido ou álcool desidrogenase para gerar compostos de amida.
A equação química correspondente é:
RCONHNH2 mais C10H18O3 → RCONHNH10-Hidro-2-Decenoato mais H2O
Entre eles, R representa um grupo amina orgânica, NHNH2 representa amônia e 10-Hidro-2-Decenoato representa um produto no qual o grupo carboxila do ácido 10-Hidroxi-2-decenóico é substituído por um grupo amida.
3. Reação de oxidação: A ligação dupla insaturada do ácido 10-hidro-2-decenóico pode reagir com o oxigênio para gerar peróxido. Esta reação geralmente requer a participação de catalisadores como catalisadores metálicos ou oxidantes. As reações de oxidação podem ser usadas para preparar compostos biologicamente ativos, como a vitamina D.
Primeiro, a ligação dupla insaturada do ácido 10-hidro-2-decenóico é oxidada sob a ação de um oxidante adequado para gerar o álcool ou aldeído correspondente.
A equação química correspondente é:
C10H18O3 mais agente oxidante → produto
Dentre eles, o produto depende da escolha do oxidante e das condições de reação. Em alguns casos, também pode ser necessário um catalisador ou promotor para facilitar a reação.
4. Reação de sulfonação: O grupo carboxila do ácido 10-hidro-2-decenóico pode reagir com ácido sulfúrico ou outros ácidos sulfônicos para formar compostos de sulfonato. A reação de sulfonação pode aumentar a solubilidade em água e a estabilidade do composto, podendo também ser utilizada para preparar derivados para necessidades específicas.
Primeiro, precisamos conhecer a fórmula estrutural do ácido 10-hidro-2-decenóico:
Sua reação de sulfonação consiste em introduzir um grupo ácido sulfônico (-SO3H) no carbono com ligação dupla.
O processo específico da reação de sulfonação é relativamente complicado, envolvendo produtos intermediários como cloreto de sulfonila e anidrido sulfônico.
A equação química para a reação de sulfonação é:
n C10H18O3 mais SO3 → n 10-Hidro-2-Decenilsulfonato mais (n-1) H2O
Dentre eles, n representa o grau de sulfonação, ou seja, o número de grupos ácido sulfônico.
C10H18O3 representa ácido 10-hidro-2-decenóico sulfonado, ou seja, um produto no qual um grupo ácido sulfônico é introduzido em um carbono de ligação dupla.
5. Reação de bromação: A ligação dupla do ácido 10-hidro-2-decenóico pode reagir com o brometo de hidrogênio para gerar ácido graxo bromado. As reações de bromação podem ser utilizadas para preparar derivados bromados com funções específicas.
O processo detalhado da reação de bromação do ácido 10-hidro-2-decenóico e sua equação química correspondente são os seguintes:
Primeiro, a ligação dupla do ácido 10-hidro-2-decenóico combina-se com o átomo de bromo sob a ação do brometo de hidrogênio e do catalisador para gerar ácido graxo bromado.
A equação química correspondente é:
HBr mais C10H18O3 → Br2 mais 10-Hidro-2-Decenoato
Entre eles, Br representa um átomo de bromo e 10-Hidroxi-2-Decenoato representa um produto no qual o grupo carboxila do ácido 10-Hidroxi-2-decenóico é substituído por bromação.
6. Reação de hidrogenação: A ligação dupla insaturada do ácido 10-hidro-2-decenóico pode reagir com o catalisador na presença de hidrogênio para gerar ácido graxo saturado. A reação de hidrogenação pode ser utilizada para a preparação de derivados estáveis ou para produção industrial. 10-HDA é um ácido graxo insaturado que contém ligações duplas. A reação de hidrogenação é a redução por hidrogenação de ligações duplas aos alcanos correspondentes.
Primeiro, o ácido 10-hidro-2-decenóico reage com o hidrogênio sob a ação de um catalisador, e a ligação dupla absorve átomos de hidrogênio para gerar os alcanos correspondentes. Neste processo de reação, é necessário fornecer condições de reação adequadas, tais como alta temperatura, alta pressão, catalisador, etc.
A equação química correspondente é:
H2 mais C10H18O3 → 10-Hidrodecano mais HOOH
Entre eles, H2 representa hidrogênio, C10H18O3 representa ácido 10-hidroxi-2-decenóico, 10-hidrodecano representa o produto após a hidrogenação e HOOH representa peróxido de hidrogênio.
Durante a reação, o peróxido de hidrogênio é um subproduto devido à ligação dupla produzida durante a hidrogenação. Os peróxidos têm certas propriedades oxidantes e podem ter certos efeitos na reação. Portanto, no próprio processo de reação de hidrogenação, é necessário controlar as condições de reação para reduzir a geração de peróxidos e melhorar a eficiência da reação de hidrogenação.