10-HDA(link:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/10-hda-cas-14113-05-4.html), nome químico 10-hidrogênio{{7} }ácido decenóico, fórmula molecular c10h18o3, CAS 14113-05-4, fórmula estrutural Ho·CH2·(CH2)6·ch=ch·COOH, ponto de fusão 52 graus . É uma substância sólida e sua aparência comum é de cristais brancos a amarelos claros. Sua massa molecular relativa é de cerca de 202,32 g/mol, que é a massa total composta de carbono, hidrogênio, oxigênio e outros elementos nele contidos. Este composto é um ácido carboxílico e, portanto, apresenta alguma acidez. Pode reagir liberando íons hidrogênio e sofre uma reação de neutralização ácido-base quando presente em solução aquosa. Na natureza, apenas a geleia real contém esta substância. Os efeitos antibacterianos e antiinflamatórios da geleia real estão associados à presença desta substância. O teor de ácido 10-hidroxi-2-decenóico na geleia real fresca foi maior; o teor de ácido 10-hidroxi-2-decenóico na geleia real que não era fresca, armazenada incorretamente ou adulterada foi menor. Portanto, o conteúdo de ácido 10-hidroxi-2-decenóico é um dos importantes indicadores físicos e químicos para medir a qualidade da geleia real. O conteúdo geral deverá ser superior a 1,4 por cento. O método de determinação é cromatografia gasosa ou cromatografia líquida. Foi sintetizado artificialmente e as propriedades e funções dos produtos sintéticos são semelhantes às dos produtos naturais.
10-Síntese HDA:
Devido à semelhança de propriedades e funções, os pesquisadores realizaram pesquisas aprofundadas para aumentar o rendimento e a pureza. Existem muitos métodos de síntese artificial de 10-HDA que foram encontrados até agora, que serão introduzidos nas descrições a seguir.
método um:
A reação de 1,8-octanodiol em solvente diclorometano após ser adsorvido pelo sistema quantitativo de sílica-bissulfito de sódio dá 8-hidroxioctanal, e após reação de Witting com fosforoacetato de etila, 10- Hidroxi{{5} }o éster etílico do ácido decenóico é hidrolisado sob a catálise de carbonato de potássio para gerar ácido 10-hidroxi-2-decenóico.
Primeiro, vamos dar uma olhada na primeira etapa:
A reação de 1,{1}}octanodiol adsorvido pelo sistema quantitativo de sílica-bissulfito de sódio em solvente de diclorometano
Nesta etapa, 1,8-octanodiol (fórmula molecular C8H18O2) é adsorvido pelo sistema quantitativo de sílica (SiO2) e bissulfito de sódio (NaHSO3) em solvente diclorometano (CH2Cl2). O processo de adsorção é geralmente realizado sob condições de agitação para promover o contato e a reação entre os reagentes. A equação de reação concreta é a seguinte:
C8H18O2 mais SiO2 mais NaHSO3 → produto de adsorção
A seguir vem o segundo passo:
Oxidação para 8-Hidroxioctanal
Nesta etapa, o produto de adsorção sofre uma reação de oxidação sob a ação de um oxidante adequado para obter o 8-hidroxioctanal. A equação de reação concreta é a seguinte:
Produto de adsorção mais agente oxidante → 8-hidroxioctanal
Depois vem o terceiro passo:
Reação de inteligência para obter éster etílico do ácido 10-hidroxi-2-decenóico
Nesta etapa, o 8-hidroxioctanal é submetido a uma reação de Witting com fosforoacetato de etila (PhOCOCH2CH2COOR) para dar 10-hidroxi-2-decenoato de etila. A equação de reação concreta é a seguinte:
8-Hidroxioctanal mais PhOCOCH2CH2COOR mais base → 10-hidroxi-2-decenoato de etila
E finalmente o quarto passo:
Sob a catálise do carbonato de potássio, a reação de hidrólise produz ácido 10-hidroxi-2-decenóico
Nesta etapa, o ácido etil 10-hidroxi-2-decenóico é hidrolisado sob a catálise de carbonato de potássio (K2CO3) para produzir ácido 10-hidroxi-2-decenóico. A equação de reação concreta é a seguinte:
10-Hidroxi-2-éster etílico do ácido decenóico mais K2CO3 mais H2O → C10H18O3 mais CH3CH2OH mais KHCO3
Método dois:
Para sintetizar o ácido 10-hidroxi-2-decenóico, precisamos passar por uma série de etapas de reações químicas começando com o ácido subérico. A seguir está o processo de síntese detalhado e sua equação química correspondente.
A primeira etapa: do ácido subérico ao 1,8-octanodiol
Primeiro, o ácido subérico reage com LiAlH4 e ocorre uma reação de redução para gerar 1,8-octanodiol.
LiAlH4 mais HOOC(CH2)7COOH → HOH(CH2)7CH2OH mais LiAlO2
Etapa 2: de 1,{2}}octanodiol a 8-hidroxioctanal
Em seguida, 1,{1}}octanodiol reagiu com Ag2CO3 e terra de diatomáceas para oxidação seletiva para produzir 8-hidroxioctanal.
HO(CH2)7CH2OH mais Ag2CO3 → HO(CH2)7CHO mais 2Ag mais CO2 mais H2O
Etapa três: de 8-hidroxioctanal a 8-éster metílico de ácido hidroxioctanóico
8-O ácido hidroxioctanóico reage com o anidrido acético para produzir 8-éster metílico do ácido hidroxioctanóico.
HO(CH2)7CHO mais (CH3CO)2O → (CH3CO)2O(CH2)7COOH mais CH3CHO
Etapa 4: de 8-hidroxioctanoato de metila para 10-hidroxi-2-decenoato de etila
8-O éster metílico do ácido hidroxioctanóico reage com o ácido malônico para gerar éster etílico do ácido 10-hidroxi-2-decenóico por meio da reação de condensação.
(CH3CO)2O(CH2)7COOH mais CH2(COOH)2 → (CH3CO)2OCH=CH(CH2)7COOH mais 2H2O
Etapa 5: Do éster etílico do ácido 10-hidroxi-2-decenóico ao ácido 10-hidroxi-2-decenóico
Finalmente, o éster etílico do ácido 10-hidroxi-2-decenóico é hidrolisado para gerar ácido 10-hidroxi-2-decenóico.
(CH3CO)2OCH=CH(CH2)7COOH mais H2O → CH=CH(CH2)7COOH mais 2CH3COOH
Em resumo, por meio das reações químicas de cinco etapas acima, sintetizamos com sucesso o ácido 10-hidroxi-2-decenóico usando ácido subérico como matéria-prima por meio de etapas de redução, oxidação, acetilação, condensação e hidrólise.
Além dos métodos de preparação mencionados acima, a seguir estão três outros métodos sintéticos possíveis para a síntese do ácido 10-hidroxi-2-decenóico:
1. Método de reação de Grignard:
Neste método, um reagente de Grignard apropriado, tal como a reação de brometo de decano e pó de magnésio, é primeiro preparado. O reagente de Grignard reage então com dióxido de carbono para formar um carboxilato. Em seguida, o carboxilato é convertido no ácido carboxílico correspondente por hidrólise ácida. Finalmente, o ácido carboxílico é convertido em ácido 10-hidroxi-2-decenóico por hidroxilação.
2. Método composto azo:
Neste método, o deceno reage primeiro com azometano para formar um composto metilenodiazo. Então, o composto de metileno diazônio é dissociado por aquecimento ou luz para gerar carbonato de carbonila. Finalmente, o carbonato de carbonila foi convertido em ácido 10-hidroxi-2-decenóico por hidrólise ácida.
3. Método de reação de peroxidação:
Este método envolve a reação de deceno com peróxido de hidrogênio (H2O2). Na presença de um catalisador apropriado, o deceno sofrerá peroxidação para formar hidroxiperóxidos. Em seguida, o hidroxiperóxido é aberto por catálise ácida para gerar ácido 10-hidroxi-2-decenóico.
Esses são métodos possíveis para a síntese do ácido 10-hidroxi-2-decenóico. Observe que cada método sintético tem suas condições e etapas de reação específicas e precisa ser realizado em condições laboratoriais adequadas. Para métodos sintéticos e mecanismos de reação mais específicos e detalhados, consulte o Handbook of Synthetic Organic Chemistry ou literatura acadêmica relevante.