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Qual é o papel do solvente Dimethy Iformamide na reação?

Mar 17, 2022 Deixe um recado

N, N-Dimetilformamida é chamado DMF para breve. Composto formado pela substituição de grupos hidroxila do ácido fórmico por grupos dimetilamino. É um líquido incolor, transparente e de alto ponto de ebulição com sabor de amina leve e um ponto de combustão espontânea de 445 graus. O limite de explosão da mistura de vapor e ar é de 2,2% a 15,2%. Em caso de fogo aberto e calor elevado, pode causar combustão e explosão. Pode reagir violentamente com ácido sulfúrico concentrado, ácido nítrico fumegante e até explodir. É miscível com água e a maioria dos solventes orgânicos. É um solvente comum para reações químicas. A dimetilformamida pura não tem cheiro, mas a dimetilformamida de grau industrial-ou deteriorada tem cheiro de peixe porque contém substâncias impuras de dimetilamina. O nome vem do fato de ser um substituinte dimetil da formamida (amida do ácido fórmico), e ambos os grupos metil estão localizados no átomo n (nitrogênio).

Esta substância é um solvente aprótico polar (hidrofílico) com alto ponto de ebulição. Chemicalbook pode promover o progresso do mecanismo de reação SN2. A dimetilformamida é feita de ácido fórmico e dimetilamina. A dimetilformamida é instável na presença de bases fortes como hidróxido de sódio ou ácidos fortes como ácido clorídrico ou ácido sulfúrico (especialmente em alta temperatura) e hidrolisa em ácido fórmico e dimetilamina. É muito estável no ar e quando aquecido à ebulição. Quando a temperatura é superior a 350 graus, a água é perdida e monóxido de carbono e dimetilamina são gerados. N. N-dimetilformamida é um bom solvente polar aprótico, que pode dissolver a maioria das substâncias orgânicas e inorgânicas, e é miscível com água, álcool, éter, aldeído, cetona, éster, hidrocarboneto halogenado, um hidrocarboneto aromático. N. A extremidade carregada positivamente da molécula de N-dimetilformamida é cercada por metil, formando uma barreira espacial, de modo que os íons negativos não podem se aproximar, mas apenas se associarem aos íons positivos. A atividade dos íons negativos nus é muito maior do que a dos íons negativos solvatados. Muitas reações iônicas são mais fáceis de realizar em N, N-dimetilformamida do que solventes de prótons. Por exemplo, os carboxilatos reagem com hidrocarbonetos halogenados em N, N-dimetilformamida à temperatura ambiente para produzir ésteres com alto rendimento, o que é especialmente adequado para a síntese de ésteres esteáricos


Dimethylformamide is mainly used as a low volatile solvent. Dimethylformamide is used in the manufacture of propylene fibers and plastics. In the pharmaceutical industry, it is also used to manufacture pesticides, adhesives, artificial leather, fibers, films, and surface coatings. Dimethylformamide is the reagent of bouveault aldehyde synthesis reaction and Vilsmeier Haack reaction (another useful aldehyde synthesis reaction). In the NMR spectrum, the proton on the methyl group of dimethylformamide forms two single peaks, because the rotation rate of the carbonyl carbon-nitrogen bond is very slow in the time scale of NMR. The bond order of carbonyl carbon-nitrogen bond is greater than one, while that of amide carbon-oxygen bond is less than two. In the infrared spectrum of amide, the chemicalbook, C = O band is usually less than 1700cm-1, because its C = O bond is weakened due to the electron density of oxygen supplied from nitrogen. Dimethylformamide will penetrate most plastics and expand them, so it is often used as one of the components of paint remover. Dimethylformamide is also known as a "universal solvent", but it also has its limitations. It has a high boiling point of 154 degree , which is more suitable as a solvent for many polymer materials. It should be carefully selected in organic synthesis. It is often difficult to remove the solvent. In addition, it can be miscible with water. The simple solvent recovery method is difficult to dehydrate. It can be washed off with water at any cost. The feasibility of large-scale production should be considered in the small-scale test. We need to calculate the cost and wastewater treatment scheme.


É um bom solvente para a síntese de polivinilnitrila e poliacrilonitrila, como a polivinilamida, que pode ser utilizada para a síntese de vários tipos de fibras úmidas, como a polivinilamida, etc; Para fabricação de filme plástico; Também pode ser usado como removedor de tinta para remover tinta; Também pode dissolver alguns pigmentos com baixa solubilidade e fazer com que os pigmentos tenham as características de corantes. A dimetilformamida é usada para extração aromática, separação e recuperação de butadieno da fração C4 e isopreno da fração C5. Também pode ser usado como um reagente eficaz para a separação de componentes não hidrocarbonetos da parafina. Tem boa seletividade para a solubilidade do ácido m-ftálico e ácido tereftálico: a solubilidade do ácido m-ftálico em dimetilformamida é maior que a do ácido tereftálico. Os dois podem ser separados por extração com solvente ou cristalização parcial em formamida. Na indústria petroquímica, a dimetilformamida pode ser usada como absorvente de gás para separar e refinar o gás. Na indústria de poliuretano, como agente de cura para lavagem de livros químicos, é utilizado principalmente na produção de couro sintético úmido; Como solvente na indústria de fibra acrílica, é usado principalmente na fiação a seco de fibra acrílica; Têmpera de peças estanhadas e limpeza de placas de circuito na indústria eletrônica; Outras indústrias incluem transportadores de gases perigosos, solventes para cristalização de drogas, adesivos, etc. Em reações orgânicas, a dimetilformamida não é apenas amplamente utilizada como solvente de reação, mas também um importante intermediário na síntese orgânica. Pode ser usado para produzir Clordimeform na indústria de pesticidas; Na indústria farmacêutica, pode ser utilizado para a síntese de iodamina pirimidina, doxiciclina, cortisona, vitamina B6, iodosídeo, quzhujing, tiadiazina, N-formil sarcoplasmosina, ácido antitumoral, mostarda metoxiaromática, mostarda nitrogenada Bian, ciclohexilnitrourea, furafluorouracil, ácido hemostático, betametasona, medroxiprogesterona, colevita, clorfeniramina e sulfonamidas. A Dimetil Dimetil lformamidalformamida desempenha um papel catalítico nas reações de hidrogenação, desidrogenação, desidratação e desidrohalogenação, o que reduz a temperatura da reação e melhora a pureza do produto.

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