tetramisole hclé um pó cristalino branco, que é um tipo de composto de imidazol. Tem uma ampla gama de efeitos farmacológicos, incluindo efeitos anti-inflamatórios, analgésicos, hipoglicemiantes e imunomoduladores in vivo. 2-O cloreto de cloropropionila é um líquido incolor e um composto orgânico frequentemente usado na síntese de vários pesticidas, medicamentos e corantes.
O primeiro método: Condensação de cloroacetato com imidazol e formaldeído usando o método de alta pressão:
O método adota condições de alta pressão (80-100 MPa) para preparar um intermediário através da reação de condensação de cloroacetato, imidazol e formaldeído e, em seguida, adiciona brometo de tetrabutilamônio na presença de ácido clorídrico para finalmente obter o produto tetramisole hcl.
As etapas da reação são as seguintes:
1) Preparação de cloroacetato:
Primeiro, adicione ácido cloroacético e excesso de formaldeído em um solvente orgânico, como metanol ou etanol, e agite à temperatura ambiente. NaOH foi adicionado para aproximar o pH da solução de reação de 7.
Então, usando um reator de alta pressão, a reação foi realizada sob as condições de reação de 160 graus. O produto final é carboxilato de formaldeído cloroacético com a estrutura OHC(CH2)2Cl.
2) Preparação de imidazol:
Em uma chaleira de reação, dissolva a metiletilcetona em uma solução de álcool, adicione cloroformamida e cloreto de cobre e agite à temperatura ambiente. Acetilimidazol foi então adicionado à mistura de reação e reagiu enquanto aquecia a 70 graus. A mistura de reação pode reagir a uma temperatura elevada de 90 graus C, e o tempo de reação é de cerca de 24 horas. O produto final obtido é um composto imidazol com estrutura de isoimidazolona, a saber: 2-(1H-imidazol-1-il)acetofenona.
3) Reação de condensação de imidazol e ácido cloroacético formaldeído carboxilato:
O imidazol foi dissolvido em metanol e adicionou-se carboxilato de formaldeído cloroacético para misturar. Os reagentes são reagidos a uma alta temperatura de 160 graus e pressurizados no reator para garantir a reação completa dos reagentes. O tempo de reação é de 2 horas. O produto produzido pela reação de condensação é N-(2-oxo-5,5-dimetil-1,3,2-imidazolil)-cloroacético ácido formaldeído amida com fórmula molecular C13H16N3O3Cl.
Este intermediário ainda requer hidrocloração para formar tetramisole hcl. O intermediário acima mencionado é tratado com um ácido contendo íons cloreto, e brometo de tetrabutilamônio é adicionado para hidrocloração de alta pressão para finalmente obter o produto Tetramisole Hcl.
A preparação do intermediário Tetramisole Hcl requer o uso de reatores de alta pressão, e as condições de reação envolvem alta temperatura e alta pressão. O controle cuidadoso e preciso das condições de reação é necessário para garantir a reação completa dos reagentes. Em uma série de processos químicos complexos, o intermediário ácido N-(2-oxo-5,5-dimetil-1,3,2-imidazolil)-cloroacético formaldeído amida é crucial na preparação do passo importante Tetramisole Hcl.
Vantagens: separação e purificação simples dos produtos da reação, alto rendimento.
Desvantagens: Este método requer um ambiente de alta pressão e a operação é mais perigosa.
O segundo método: reação de derivados de imidazol acetona, ácido benzóico e ácido carboxílico:
A principal etapa do método é fazer reagir imidazol acetona, ácido benzóico e derivados de ácido carboxílico para formar um heterociclo de quatro membros. Subsequentemente, a redução do heterociclo de quatro membros fornece TH.
Tetramisole hcl Inclusions é um repelente de insetos amplamente utilizado para gado e também é usado no campo médico. Imidazole acetona, ácido benzóico e ácido carboxílico são derivados de Tetramisole Hcl, que são todos compostos orgânicos. As reações e procedimentos detalhados de derivados de imidazol acetona, ácido benzóico e ácido carboxílico de derivados de Tetramisole Hcl são descritos abaixo.
1. Reação de derivados de imidazol acetona:
Os derivados de imidazol acetona são compostos fracamente básicos que podem reagir com ácidos para formar sais. A seguir está a reação e as etapas detalhadas dos derivados de imidazol acetona:
1.1 Reage com ácido sulfúrico:
Os derivados de imidazol acetona podem reagir com ácido sulfúrico para formar sais, e esta reação é geralmente usada na preparação de derivados de Tetramisole Hcl. A equação da reação é a seguinte:
R-CH=N-CH3mais H2ENTÃO4→ R-CH=N-CH3·H2ENTÃO4
Entre eles, R-CH=N-CH3representa derivados de imidazol acetona.
As etapas da reação são as seguintes:
1) Misture o derivado imidazol acetona e ácido sulfúrico concentrado.
2) Mexa a mistura para que fique homogênea.
3) Após a reação, enxágue com água gelada e filtre o sólido para obter o sulfato de imidazol acetona.
1.2 Reação com aldeídos:
Os derivados de imidazolacetona podem reagir com aldeídos para formar aldiminas de imidazolacetona. A equação da reação é a seguinte:
R-CH=N-CH3 mais R'CHO → R-CH=N-CH3CHO
Entre eles, R-CH=N-CH3representa derivado de imidazol acetona, R'CHO representa aldeído.
As etapas da reação são as seguintes:
1) Misture o derivado imidazol acetona e aldeído.
2) Na presença de etanol e solução de hidróxido de sódio anidro, a reação é catalisada.
3) Após a reação, enxágue com água gelada e filtre o sólido para obter imidazol acetona aldimina.
2. Reação derivada do ácido benzóico:
Os derivados do ácido benzóico são compostos instáveis que podem formar compostos mais estáveis por meio de uma variedade de reações. A seguir está a reação e as etapas detalhadas do derivado do ácido benzóico:
2.1 Análise elementar:
Os derivados do ácido benzóico podem ser detectados por análise elementar. A substância de teste reagirá com reagentes químicos para gerar gás e, em seguida, o gás entrará no analisador elementar para detecção. A equação da reação é a seguinte:
C7H7O2mais O2→ CO2mais H2O
As etapas de detecção são as seguintes:
1) Coloque o derivado de ácido benzóico em um balão de combustão pré-pesado.
2) Adicione oxidante sólido (como óxido de cobre) e misture bem.
3) Use uma lâmpada para queimar o algodão absorvedor de oxigênio no fundo da garrafa e acenda a mistura de reação.
4) Coloque o gás no analisador elementar para detecção.
2.2 Reação com nitrito de sódio:
Os derivados do ácido benzóico podem reagir com nitrito de sódio para produzir benzimidazóis. A equação da reação é a seguinte:
C7H7O2 mais NaNO2mais HCl → C11H8N2mais NaCl mais 2H2O
Entre eles, C.7H7O2representa derivado do ácido benzóico, e C11H8N2representa benzimidazole.
As etapas da reação são as seguintes:
1) Dissolver o derivado do ácido benzóico em ácido clorídrico concentrado.
2) Adicione a solução de nitrito de sódio e mexa para misturar.
3) Reaja à temperatura ambiente por 6-8 horas.
4) Após a reação, adicione solução de hidróxido de sódio para ajustar o valor de pH para 7.
5) Lavar com etanol, filtrar o sólido para obter benzimidazol.
3. Reação de derivados de ácido carboxílico:
Os derivados do ácido carboxílico são uma classe de compostos amplamente utilizados que podem formar outros compostos orgânicos por meio de várias reações. A seguir estão as reações e etapas detalhadas de derivados de ácido carboxílico:
3.1 Reação de adição:
Derivados de ácido carboxílico podem sofrer reação de adição com compostos de dupla ligação para gerar derivados de ácido alil carboxílico. A equação da reação é a seguinte:
R-COOH mais H2C=CH-CN → R-COOCH=CHCH2NC
Entre eles, R-COOH representa um derivado do ácido carboxílico, e H2C=CH-CN representa um composto de ligação dupla.
As etapas da reação são as seguintes:
1) Misture o derivado do ácido carboxílico e o composto de ligação dupla.
2) Adicione catalisador (como tricloreto de alumínio) e misture bem.
3) Borbulhar nitrogênio e agitar a mistura.
4) Reagir por várias horas em temperatura ambiente.
5) Após a reação, enxágue com água fria e filtre o sólido para obter derivados de ácido alil carboxílico.
3.2 Reação de carbonilação:
Os derivados do ácido carboxílico podem formar compostos carbonílicos por meio de reações de carbonilação. A equação da reação é a seguinte:
R-COOH mais (COCl)2→ R-COCl mais CO2mais HCl
Entre eles, R-COOH representa um derivado do ácido carboxílico, e (COCl)2representa cloreto de carbonilo.
As etapas da reação são as seguintes:
1) Um derivado de ácido carboxílico e cloreto de carbonila são misturados.
2) Adicione cocatalisador (como diclorometano) e misture bem.
3) Reagir por várias horas em baixa temperatura.
4) Após o término da reação, adicione o reagente em água gelada, mexa e resfrie e adicione solução de hidróxido de sódio para neutralizar.
5) Lavar com éter e filtrar o sólido para obter o composto carbonílico.
Em resumo, os derivados de imidazolacetona, ácido benzóico e ácido carboxílico do Tetramisole Hcl são compostos orgânicos que podem produzir outros compostos orgânicos por meio de uma variedade de reações. Diferentes reações requerem diferentes etapas de reação para obter os produtos esperados.
Vantagens: baixo custo de produção e fácil purificação dos produtos da reação.
Desvantagens: As condições de reação são severas e o rendimento é baixo.