N, N-dimetilformamida(DMF) é amplamente utilizado como solvente farmacêutico. N. N-dimetilformamida é um solvente hidrofílico dipolar com propriedades físico-químicas, por isso é adequado para eletroforese capilar (CE)
As propriedades químicas da N-dimetilformamida são muito estáveis, que são mostradas nos sete aspectos a seguir:
1. É um solvente polar aprótico com boa solubilidade para uma variedade de compostos orgânicos e inorgânicos. Tem boa estabilidade química na ausência de álcalis, ácidos e água.
2. Propriedades químicas: na ausência de ácidos, álcalis e água, é relativamente estável mesmo quando aquecido até o ponto de ebulição. É decomposto em ácido fórmico e sal de dimetilamina sob a ação de ácido, enquanto é decomposto em metilato e dimetilamina sob ação de álcali.
3. Decompõe-se em dimetilamina e formaldeído sob a ação da luz ultravioleta e decompõe-se em dimetilamina e monóxido de carbono quando aquecido a cerca de 35{15}} graus. Forma um aduto equimolar relativamente estável com ácido clorídrico, com ponto de fusão de 40 graus e ponto de ebulição de 110 graus. Também pode formar adutos cristalinos com SO3, com ponto de fusão de 138 graus e ponto de ebulição de 145 graus. Dmf-so3 pode ser usado como um agente de sulfonação suave e agente de sulfatação. Os adutos formados com POCl3, CoCl2 e SOCl2 podem introduzir o grupo Cho (reação de Vilsmeier) no anel aromático com alta densidade eletrônica. P2O5 é insolúvel em dimetilformamida à temperatura ambiente, mas depois de formar um complexo estável acima de 40 graus, pode ser dissolvido à temperatura ambiente sem precipitação. Quando aquecido na presença de sódio metálico, ocorre uma reação violenta e o hidrogênio é liberado. Também pode reagir violentamente com trietilalumínio a 0 graus. Também pode reagir com o reagente de Grignard. Ao reagir com cloreto de acila e anidrido, produz derivados de dicarbonamida.
4. Pertence à categoria de baixa toxicidade. Experimentos em animais provaram que a administração contínua de uma grande quantidade de N, N-dimetilformamida pode causar perda de peso e prejudicar a função hematopoiética. Tem um forte efeito estimulante nos olhos, na pele e nas mucosas, e seu líquido ou vapor também pode causar distúrbios hepáticos após ser absorvido pela pele. A inalação de vapor de alta concentração pode causar intoxicação aguda. Os principais sintomas são irritação grave, espasmo geral, constipação dolorosa, náusea e vômito. Além da irritação da pele e das membranas mucosas, o envenenamento crônico também inclui náuseas, vômitos, aperto no peito, dor de cabeça, desconforto geral, perda de apetite, dor de estômago, constipação, hepatomegalia, alterações na função hepática e aumento de urobilinogênio e urobilina. Quando em uso, a concentração média de vapor deve ser inferior a 29,9mg/m3, e os sintomas de envenenamento (dano do sistema nervoso central) aparecerão quando for 59,8mg/m3. A toxicidade oral LD50 de ratos e camundongos foi de 3.000 a 7.000 mg/kg. A concentração do limiar olfativo é de 0,14mg/m3, e o TJ 36-79 estipula que a concentração máxima permitida no ar da oficina é de 10mg/m3.
5. Estabilidade
6. Substâncias proibidas: oxidante forte, cloreto de acila, clorofórmio, agente redutor forte, halogênio, hidrocarboneto clorado, ácido sulfúrico concentrado, ácido nítrico fumegante
7. Risco de polimerização não-polimerização
Dimethylformamide is mainly used as a low volatile solvent. Dimethylformamide is used in the manufacture of propylene fibers and plastics. In the pharmaceutical industry, it is also used in the manufacture of pesticides, adhesives, artificial leather, fibers, films, and surface coatings. Dimethylformamide is the reagent of bouveault aldehyde synthesis reaction and Vilsmeier Haack reaction (another useful aldehyde synthesis reaction). In the NMR spectrum, the proton on the methyl group of dimethylformamide forms two single peaks, because the rotation rate of the carbonyl carbon-nitrogen bond is very slow in the time scale of NMR. The bond order of carbonyl carbon-nitrogen bond is greater than one, while that of amide carbon-oxygen bond is less than two. In the infrared spectrum of amide, the chemicalbook, C = O band is usually less than 1700cm-1, because its C = O bond is weakened due to the electron density of oxygen supplied from nitrogen. Dimethylformamide will penetrate most plastics and expand them, so it is often used as one of the components of paint remover. Dimethylformamide is also known as a "universal solvent", but it also has its limitations. It has a high boiling point of 154 degree , which is more suitable as a solvent for many polymer materials. It should be carefully selected in organic synthesis. It is often difficult to remove the solvent. In addition, it can be miscible with water. The simple solvent recovery method is difficult to dehydrate. It can be washed off with water at any cost. The feasibility of large-scale production should be considered in the small-scale test. We need to calculate the cost and wastewater treatment scheme.
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