Trimetilsilil cianeto CAS 7677-24-9

Trimetilcyanosilano, comumente conhecido como trimetilcicanosilano ou cianotrimetilsilano, com o nome em inglêsCianeto trimetilsililou cianotrimetilsilano, fórmula molecular C4H9nsi, CAS número 7677-24-9, é um líquido incolor à temperatura e pressão ambiente. É um composto orgânico com uma série de propriedades físicas específicas. Dissolver na maioria dos solventes orgânicos, como diclorometano, clorofórmio, etc. No entanto, ele pode sofrer reações violentas com solventes à base de prótons, como água, e podem liberar gases tóxicos. Portanto, é necessário evitar estritamente o contato com a água durante o processamento. É uma substância química extremamente tóxica e altamente inflamável, e seu armazenamento e transporte requerem atenção especial à segurança. De um modo geral, deve ser armazenado em um ambiente de 2 a 8 graus e protegido pelo gás inerte (como o argônio). Medidas de segurança rigorosas também precisam ser tomadas durante o transporte para evitar acidentes, como vazamentos e incêndios.

Cianeto trimetilsilil(TMSCN) é um importante reagente de síntese orgânica com uma ampla gama de aplicações.

Desempenha um papel importante na síntese orgânica básica, usada principalmente para introduzir grupos ciano (- cn) em moléculas orgânicas, expandindo assim a funcionalidade química das moléculas ou alterando sua atividade farmacológica. Essa característica o torna insubstituível em áreas como a síntese da molécula de drogas e a síntese química fina.

 

1. Reação de cianação:
A trimetilcicanossilano, como reagente de cianeto, pode reagir com vários substratos, como halogenetos de acil, anidridos, aldeídos, cetonas, etc., introduzindo o grupo de cianeto em moléculas orgânicas. Essa condição de reação é leve, com alta taxa de conversão e toxicidade relativamente baixa, portanto, é amplamente utilizada na síntese orgânica.
2. Reação Strecker:
Os precursores de nitrila dos ACDs alfa amino podem ser sintetizados através da reação Strecker reagindo com aldeídos ou cetonas, bem como amônia e álcoois. Essa reação é de grande significado na síntese de AMino ACD.

 

3. A geração e transformação de alfa ciano substituíram os éteres de enol silil:
Ele pode reagir com aldeídos para formar os éteres de enol silil substituídos com ciano alfa, que possuem reatividade e seletividade especial na síntese orgânica e podem ser usadas para construir estruturas moleculares orgânicas complexas.
4. Ativação e conversão de grupos carboxila:
Também pode ser usado para a ativação e conversão de grupos carboxila, convertendo grupos carboxil em outros grupos funcionais sob condições de reação específicas, expandindo assim ainda mais a funcionalidade química das moléculas orgânicas.

Devido à sua capacidade de cianação eficiente e boa seletividade da reação, ela desempenha um papel crucial na síntese de medicamentos. Muitas moléculas de drogas contêm um grupo funcional de cianeto, que é um reagente ideal para a introdução de grupos de cianeto.

 

1. Construindo o esqueleto molecular de medicamentos:
A estrutura do esqueleto das moléculas de drogas pode ser construída através de vias de reação específicas, fornecendo intermediários importantes para a síntese de medicamentos.
2. Modificação de moléculas de drogas:
No processo de síntese de moléculas de drogas, ele pode ser usado para modificar os grupos funcionais das moléculas de drogas, mudando assim sua atividade farmacológica ou melhorando a biodisponibilidade dos medicamentos.
3. Novos medicamentos sintéticos:
Com o aprofundamento contínuo da nova pesquisa e desenvolvimento de drogas, a aplicação de novos medicamentos sintéticos está se tornando cada vez mais difundida. Ao introduzir grupos funcionais como cianeto, moléculas de medicamentos com novas atividades farmacológicas podem ser desenvolvidas.

A síntese de pesticidas também se baseia nesse importante reagente. As moléculas de pesticidas geralmente contêm grupos funcionais complexos e a trimetilcicanossilano é um dos principais reagentes para a construção desses grupos funcionais.

 

1. Introdução de grupos funcionais ativos:
Grupos funcionais ativos como grupos de cianeto podem ser introduzidos em moléculas de pesticidas para melhorar sua atividade biológica e eficácia inseticida.
2. Otimize a estrutura de pesticidas:
Através de sua reação, a estrutura das moléculas de pesticidas pode ser otimizada para ter melhor estabilidade e compatibilidade ambiental.
3. Desenvolvendo novos pesticidas:
Ao utilizar sua capacidade de cianização, novos pesticidas com novos mecanismos de ação podem ser desenvolvidos, fornecendo forte apoio à produção agrícola.

Além da síntese de medicamentos e pesticidas, também é amplamente utilizada na síntese de outros compostos orgânicos. Esses compostos incluem, entre outros, ACDs amino, revestimentos, corantes, fragrâncias etc.

 

1. Síntese amino ACD:
Como mencionado anteriormente, os precursores de nitrila dos ACDs alfa amino podem ser sintetizados através da reação Strecker e subsequentemente convertidos em ACDs amino. Essa reação tem aplicações importantes na indústria AMino ACD.
2. Síntese de tinta:
Pode ser usado na síntese de revestimentos para melhorar a adesão e a resistência climática dos revestimentos, introduzindo grupos funcionais, como grupos de cianeto.

 

3. Síntese de corante: Na síntese de corante, pode ser usada como um reagente ciano para participar da reação, sintetizando moléculas de corante com cores e propriedades especiais.
4. Síntese de especiarias:
Também pode ser usado na síntese de especiarias para produzir compostos com fragrâncias exclusivas através de vias de reação específicas.

Devido à toxicidade extremamente alta do HCN (cianeto de hidrogênio), seu uso é estritamente restrito. E trimetilcicanossilano, como um reagente de cianização de toxicidade relativamente baixa, pode desempenhar um papel importante como substituto do HCN na síntese orgânica. Isso pode não apenas reduzir o risco de toxicidade durante o processo de síntese, mas também melhorar a eficiência e a seletividade da síntese.

 

1. Reação de adição com oxigênio de carbono Bond duplo:
Ele pode sofrer reações adicionais com compostos contendo ligações duplas de oxigênio de carbono, como aldeídos e cetonas, para gerar produtos de canação correspondentes. Essa reação tem amplo valor de aplicação na síntese orgânica.
2. Reação de conversão com óxidos de nitrogênio:
N - piridina de óxido e outros óxidos de nitrogênio também podem ser convertidos em compostos de cianeto correspondentes. Essa reação é de grande importância na síntese de compostos heterocíclicos.
3. Participe da construção de ligações de carbono e ligações de nitrogênio de carbono:
Pode reagir com substratos como hidrocarbonetos e olefinas halogenados para formar cianetos correspondentes, que são usados ​​para construir ligações de carbono e nitrogênio de carbono. Essa característica faz com que ela desempenhe um papel importante na síntese de moléculas orgânicas complexas.

Em resumo, a trimetilcicanosilano, como um importante reagente de síntese orgânica, tem amplo valor de aplicação na síntese de medicamentos, síntese de pesticidas, síntese de outros compostos orgânicos e reações químicas específicas. No entanto, devido à sua toxicidade e inflamabilidade, a adesão estrita aos procedimentos operacionais de segurança e medidas de proteção eficazes devem ser tomadas durante o uso. Com o avanço da tecnologia e a melhoria da conscientização ambiental, a futura aplicação do trimetilcyanosilano prestará mais atenção à sua segurança e simpatia ambiental. Ao mesmo tempo, também é necessário desenvolver continuamente novas alternativas e métodos sintéticos para reduzir seus danos ao meio ambiente e à saúde humana.

Cianeto trimetilsilil(TMSCN) é um composto de silício orgânico que combina um grupo de cianeto (- cn) e um grupo trimetilsilil (Si (CH3) ∝). Seus espectros vibracionais (infravermelho e Raman) são ferramentas -chave para analisar a estrutura molecular, a distribuição de elétrons e as interações intermoleculares. Espectroscopia de vibração (incluindo espectroscopia infravermelha e espectroscopia Raman) é uma das tecnologias principais para estudar a estrutura molecular e o comportamento dinâmico. Ao detectar a frequência de vibração de ligações químicas em moléculas, os espectros podem fornecer informações reais de tempo - sobre comprimento de ligação, ângulo de ligação, distribuição de elétrons e interações intermoleculares, conhecidas como "impressão digital de moléculas". Para TMSCN (fórmula molecular: c ₄ h ₉ nsi, peso molecular: 99,21 g/mol), seu ciano e silício exclusivo - baseados na estrutura baseada em modos de vibração ricos, tornando -a uma sonda ideal para o estudo do mecanismo de reação de silições orgânicas, material.

Estrutura molecular e propriedades químicas

O TMSCN é formado por ligação covalente entre um grupo de cianeto (- c ≡ n) e um grupo trimetilsilil (SI (CH3)), e sua estrutura molecular pode ser expressa como:

A estrutura de ligação tripla do grupo ciano (c ≡ n) possui alta polaridade (momento dipolar ≈ 3,5 d), enquanto a hidrofobicidade e a modificação química do grupo baseado no silício - tornam -o um grupo funcional principal para regulamentar a solubilidade e a reatividade molecular. As propriedades físicas do TMSCN são as seguintes:

• Aparência: líquido amarelo incolor a pálido com um sabor amargo de amêndoa
• Ponto de fusão: 8-11 grau C
• Ponto de ebulição: 114-119 grau C
• Densidade: 0,793 g/ml (20 graus C)
• Solubilidade: fácil de dissolver em solventes orgânicos como diclorometano e clorofórmio, difícil de dissolver na água
• Estabilidade química: sensível à água, ácido e álcalis, facilmente decompostos para produzir cianeto de hidrogênio (HCN)

Espectroscopia infravermelha (IR)

 

A espectroscopia infravermelha reflete a transição dos níveis de energia vibracional, detectando a absorção de luz infravermelha por moléculas. Para o TMSCN, seus picos característicos espectrais infravermelhos são os seguintes:
ν (c ≡ n): 2240-2260 cm ⁻¹ (pico forte), é o pico de absorção característico do grupo de cianeto.
ν (Si - c): 850-870 cm ⁻¹ (pico forte), relacionado ao substituinte alquil do grupo de silício.
νₛ (CH ∝): 2920-2960 cm ⁻¹ (pico forte médio), refletindo a vibração simétrica de alongamento do metil.
δ (CH3): 1380-1400 cm ⁻ decid (pico fraco), correspondendo à vibração de flexão do metil.
Verificação experimental:
A amostra pura do TMSCN foi testada usando a espectroscopia infravermelha de transformação de Fourier (FTIR) e os resultados foram consistentes com os relatórios da literatura. Por exemplo, um forte pico de absorção forte foi observado a 2250 cm ⁻¹, correspondente a ν (c ≡ n); Um pico forte foi observado em 860 cm ⁻¹, correspondendo a ν (si - c). Além disso, em um ambiente aquoso, novos picos (como Si - o estiquem a vibração a 1050 cm ⁻¹) podem ser observados no espectro do infravermelho do TMSCN, indicando que ela está submetida a reação de hidrólise.

Espectroscopia Raman

 

A espectroscopia Raman reflete a transição dos níveis de energia vibracional, detectando a dispersão inelástica da luz monocromática por moléculas. Complementar à espectroscopia infravermelha, a espectroscopia Raman é mais sensível às vibrações de ligações polares não -} como C ≡ n e si - c. Para o TMSCN, seus picos característicos espectrais de Raman são os seguintes:

ν (c ≡ n): 2240-2260 cm ⁻¹ (pico forte), consistente com o espectro infravermelho.
ν (Si - c): 840-860 cm ⁻¹ (pico médio forte), refletindo a vibração do substrato de silício.
Vibração de CH3: 2930 cm ⁻¹ (νₛ (CH3)), 1380 cm ⁻¹ (δ (CH3)).
Verificação experimental:
A amostra do TMSCN foi testada usando um espectrômetro Raman confocal e os resultados foram complementares ao espectro infravermelho. Por exemplo, um forte pico de Raman foi observado a 2250 cm ⁻vio, correspondente a ν (c ≡ n); Um pico forte foi observado a 850 cm ⁻¹, correspondendo a ν (Si - c). Além disso, a dependência da polarização da espectroscopia Raman pode distinguir ainda mais a simetria de diferentes modos de vibração.

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