METOSULFATO DE FENAZINA CAS 299-11-6

Metotossulfato de fenazina, abreviado como PMS, com a fórmula molecular C14H14N2O4S e CAS 299-11-6, é um reagente importante na bioquímica. A pesquisa sobre enzimologia é a mais recente síntese artificial de compostos hidrogenados. Antes da síntese deste reagente, a enzima amarela do miocárdio é geralmente usada como doador de hidrogênio na reação desidrogenase, mas esse reagente é um produto biológico e não é fácil de manusear e armazenar. A PMS sintetizada artificialmente não apenas tem desempenho estável, mas também é fácil de manusear e tem bons efeitos de reação. Comparado com a enzima amarela do miocárdio, a velocidade de reação é dezenas de vezes mais rápida. Atualmente, esse reagente é usado em vez de enzimas.

Metotossulfato de fenazina(PMS), também conhecido como metilfenazina metilfenazina, é um reagente extremamente importante na pesquisa bioquímica. Sua fórmula química é C14H14N2O4S, que demonstrou um extenso valor de aplicação em vários campos.

1, aplicação em pesquisa bioquímica

Como uma transportadora eletrônica intermediária

 

O metilsulfato de 5-metilfenazina é amplamente utilizado como portador de elétrons intermediário em pesquisa bioquímica. Ele pode acoplar a geração de NADH (estado reduzido de fosfato de dinucleotídeo adenina de nicotinamida) ou NADPH (estado reduzido de dinucleotídeo de nicotinamida adenina fosfato) com a redução do sal de tetrazólio de formazan colorido. Essa característica faz com que a 5-metilfenazina metilsulfato desempenhe um papel importante na pesquisa enzimática.

Nas reações enzimáticas, a 5-metilfenazina metilsulfato pode aceitar elétrons e se transformar em um estado reduzido. Esse estado reduzido de 5-metilfenazina metilsulfato pode transferir ainda mais elétrons para outras moléculas, como o sal metil tetrazólio, causando uma reação de redução e mudança de cor. Ao observar as mudanças de cor, o grau de reação enzimática e atividade enzimática pode ser indiretamente determinada.

Aceitadores de elétrons para detecção de enzimas

 

A metilsulfato de 5-metilfenazina também é comumente usada como aceitador de elétrons para detecção de enzimas. Na pesquisa enzimática, para avaliar a atividade enzimática ou detectar a presença de uma enzima específica, geralmente é necessário misturar a enzima com um substrato e observar a conversão do substrato. No entanto, a conversão de alguns substratos não é intuitiva e difícil de observar diretamente. Nesse ponto, a 5-metilfenazina metilsulfato pode ser introduzida como um aceitador de elétrons, que interage com os elétrons gerados por reações enzimáticas para produzir alterações de cores facilmente observáveis ​​ou sinais de fluorescência.
Por exemplo, na detecção de atividade da superóxido dismutase (SOD), a atividade da SOD pode ser indiretamente determinada usando o cianeto de metile gerado pela reação do 5-metilfenazina sulfato de sulfato com NBT (nitrotetrazólio azul). O SOD pode limpar os radicais do ânion superóxido, inibindo assim a redução do NBT e a geração de formazan. Ao observar a produção de Jia Zan, a atividade da SOD pode ser avaliada indiretamente.

 

Avaliação de desempenho antioxidante

No estudo de substâncias antioxidantes, a 5-metilfenazina metilsulfato também desempenha um papel importante. Usando o sistema de geração NADH -PMS -NBT como ânion superóxido (O2 · -), a geração de O2 · -pode ser determinada pelo método de redução de NBT, determinando assim as propriedades antioxidantes da substância.
Neste sistema, o NADH libera elétrons durante o processo de oxidação, que são aceitos por 5-metilfenazina metilsulfato e convertidos em um estado reduzido. Posteriormente, o estado reduzido de 5-metilfenazina metilsulfato transfere elétrons para NBT, reduzindo-o a formazan. A quantidade de formaldeído gerada é diretamente proporcional à quantidade de radicais do ânion superóxido gerados, de modo que o desempenho antioxidante de uma substância pode ser avaliado indiretamente medindo a quantidade de formaldeído gerado.

Aplicações industriais

 

 

Além da pesquisa bioquímica, a 5-metilfenazina metilsulfato também é amplamente utilizada no campo industrial. Por exemplo, em campos como monitoramento ambiental, processamento de alimentos e desenvolvimento de medicamentos, a 5-metilfenazina metilsulfato pode ser usada como indicador ou reagente para detectar e analisar várias substâncias químicas.

1. Monitoramento ambiental
No monitoramento ambiental, a 5-metilfenazina metilsulfato pode ser usada para detectar poluentes em corpos d'água. Certos poluentes podem sofrer reações químicas com 5-metilfenazina metilsulfato, resultando em alterações de cor ou sinais fluorescentes. Ao observar essas mudanças, o grau de poluição da água e os tipos de poluentes podem ser determinados preliminarmente.

 

2. Processamento de alimentos
No processamento de alimentos, a 5-metilfenazina metilsulfato pode ser usada como aditivo ou indicador alimentar. Por exemplo, em termos de preservação e preservação de alimentos, a 5-metilfenazina metilsulfato pode ser usada para reagir com substâncias oxidativas nos alimentos para produzir produtos com propriedades antioxidantes, prolongando assim a vida útil dos alimentos. Além disso, a 5-metilfenazina metilsulfato também pode ser usada como um indicador para detectar o conteúdo de nutrientes ou aditivos nos alimentos.

3. Desenvolvimento de medicamentos
No processo de desenvolvimento do medicamento, a 5-metilfenazina metilsulfato pode ser usada como um composto ou reagente modelo para a triagem de medicamentos. Através de reações químicas ou interações com moléculas de drogas, a 5-metilfenazina metilsulfato pode revelar informações sobre o local ativo, o mecanismo de ação e os possíveis efeitos colaterais do medicamento. Essas informações são de grande importância para o desenvolvimento e otimização dos medicamentos.

Metotossulfato de fenazinaTambém possui um valor potencial de aplicação no campo médico. Embora ainda não tenha sido amplamente utilizado no diagnóstico e tratamento clínicos, estudos mostraram que pode ter certas funções médicas.

Método 1: Síntese de fenazina-1-ol

Adicione a 5-metilfenazina metilsulfato (604 mg, 1,97 mmol) a 600 ml de água desionizada e coloque a mistura resultante sob luz solar direta por 30 minutos até que uma cor verde escura seja observada. Em seguida, coloque a mistura de reação em uma janela exposta à luz solar direta por 58 horas. Posteriormente, adicione lentamente 11,5 gramas de hidróxido de sódio a 35 mililitros de água no vaso de reação e continue mexendo por mais 36 horas. Em seguida, transfira a solução roxa obtida para um funil separatório e lave com éter (para remover a fenazina como um subproduto na reação). Em seguida, acidifique a camada aquosa com 30 ml de ácido acético glacial e extrato com éter (2x). Colete a camada orgânica, seque com sulfato de sódio, filtre e concentre -se. A purificação do produto desejado usando cromatografia rápida (2: 1 hexano: acetato de etila) foi realizado para fornecer 145 mg (rendimento de 37%) de fenazina-1-OL como um sólido amarelo brilhante.

Método 2:

A síntese de 5-metilfenazina metilsulfato é dividida em três etapas. Em primeiro lugar, a síntese e purificação da fenazina e, finalmente, a síntese de 5-metilfenazina metilsulfato. As etapas específicas são as seguintes:

Etapa 1:Preparação da fenazina: Tome 200 mililitros de anilina industrial, 118 mililitros de chá de nitrocelulose, 800 gramas de hidróxido de sódio granular, triture -os e coloque -os em um copo com capacidade de 1000 mililitros. Aqueça -os em um banho de óleo em 180 graus por uma hora. Após a conclusão da reação, mantenha -os em 160 graus por meia hora. Um resíduo preto se formará na mistura. Despeje a solução do copo e injete água destilada para lavar o resíduo uma vez. Em seguida, adicione 200 ml de 20% de ácido clorídrico e 50 ml de ácido nítrico 14%, mexa enquanto adiciona, mexa bem e depois aqueça a ebulição. Nesse ponto, a solução fica marrom escura (a substância viscosa preta não dissolvida pode ser extraída repetidamente 5-6 vezes como descrito acima). Adicione a água concentrada de amônia à solução marrom escura e neutralize até que seja neutro. Um precipitado marrom precipitará e, após a filtração, 60 gramas de produto bruto serão obtidos.

Etapa 2:Purificação por método de sublimação: Coloque a borboleta do fenol bruto em um grande prato de evaporação, cubra -o com um pedaço de papel de filtro (cubra a boca do prato de evaporação), abra um pequeno orifício circular no centro do papel e cubra o prato evaporador com um grande funil de vidro para refrigeração. Aqueça o fundo do prato evaporador com uma lâmpada de spray de álcool. Nesse momento, a borboleta do fenol sobe como um gás, passa pelo orifício do papel de filtro, encontra a tampa do funil de vidro e é resfriado para cair na superfície do papel do filtro. Colete cristais em forma de agulha amarela pálida no papel de filtro, que são fenazina pura com um ponto de fusão de 171 graus.

Etapa 3:Synthesis of 5-methylphenazine methyl sulfate: Take 90 mL of nitrobenzene, heat to boiling, then cool to 120℃C, immediately add 5 g of phenazine, stir well, continue to cool to 100℃C, then add 22.5 mL of methyl sulfate, stir well, heat in an oil bath to 100℃C, hold for 7 minutes, and continue to cool to 0-5℃C, where crystals precipitate. Após a filtragem, lave os cristais duas vezes com 60 ml de éter frio para obter o produtoMetotossulfato de fenazina.

A pesquisa sobre sulfato de metossulfato de fenazina pode ser rastreada até a década de 1930. Em 1934, o químico alemão Hans Fischer relatou pela primeira vez o método de síntese do sulfato de fenazina enquanto estudava corantes de fenazina. Ele preparou com sucesso esse composto através da reação de metilação da fenazina e dimetilsulfato, que foi usada principalmente como um corante intermediário naquele momento. Na década de 1940, com a crescente demanda por corantes devido à guerra, o processo de produção industrial de sulfato de metil fenazina foi melhorado. Em 1947, o químico americano Louis F. Fieser estudou sistematicamente as propriedades dos compostos de fenazina e descobriu que a fenazina metilsulfato tinha propriedades redox especiais, que estabeleceram as bases para aplicações bioquímicas subsequentes. Na década de 1950, com o desenvolvimento de cromatografia em papel e tecnologia de eletroforese, a fenazina metilsulfato de metila começou a ser usada como agente de coloração para amostras biológicas. Em 1956, o bioquímico britânico David Keilin fez a primeira tentativa de aplicar a fenazina metilsulfato ao estudo do sistema de citocromo. Embora nenhum avanço tenha sido feito na época, ela abriu novas instruções para futuras aplicações. A década de 1960 marcou um importante ponto de virada na aplicação de fenazina metilsulfato. Em 1962, o bioquímico americano Britton Chance usou sistematicamente o éster metil do sulfato de fenazina como um aceitador de elétrons artificiais enquanto estudava cadeias de transporte de elétrons mitocondriais, medindo com sucesso a atividade de várias desidrogenases. Esse trabalho inovador estabeleceu sua importante posição na pesquisa enzimática. Na década de 1970, com o aprofundamento da pesquisa sobre o metabolismo da bioenergia, a aplicação de fenazina metilsulfato se expandiu rapidamente. Em 1973, o cientista japonês Takashi Yamano desenvolveu um método para determinar a glicose-6-fosfato desidrogenase baseada no éster metil do sulfato de fenazina, que ainda é amplamente utilizado hoje. Em 1978, o bioquímico alemão Helmut Sies descobriu que a fenazina metilsulfato poderia mediar a oxidação do NADPH nas células, fornecendo uma nova ferramenta para pesquisa de estresse oxidativo. Na década de 1980, com o desenvolvimento da tecnologia de biologia molecular, foi feito um progresso significativo na aplicação do metilsulfato de fenazina na pesquisa microbiológica. Em 1985, o cientista americano Arnold L. DeMain o usou pela primeira vez para a determinação de metabólitos microbianos. Em 1989, uma equipe britânica relatou uma nova aplicação de fenazina metilsulfato de metil na pesquisa da cadeia respiratória bacteriana, fornecendo um novo método para estudar o mecanismo de ação antibiótica.

A fenazina metossulfato (PMS) é um composto heterocíclico sintético que se tornou uma ferramenta indispensável em pesquisa bioquímica. Suas propriedades únicas, incluindo estabilidade, solubilidade e capacidade de facilitar a transferência de elétrons, tornam -a adequada para uma ampla gama de aplicações, de ensaios enzimáticos a estudos de viabilidade celular e pesquisa de toxicologia. No entanto, é importante lidar com a PMS com cuidado devido aos seus possíveis riscos à saúde e seguir os procedimentos adequados de armazenamento e descarte. À medida que a pesquisa continua a evoluir, a PMS deve desempenhar um papel cada vez mais importante no avanço de nossa compreensão dos processos biológicos e no desenvolvimento de novas estratégias terapêuticas.

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