Iodeto de Mesitil, também conhecido como 2-iodo-1,3,5-trimetilbenzeno, 2-iodo-1,3,5-trimetilbenzeno Iodo-2,4,6-trimetilbenzeno, Fórmula molecular C9H11I, CAS 4028-63-1. Este composto é relativamente estável à temperatura e pressão ambientes e não é propenso a reações de decomposição ou polimerização. Quase insolúvel em água à temperatura ambiente, mas solúvel em solventes orgânicos como éter, acetona, etc. Usado principalmente como um importante intermediário em reações de síntese orgânica. É comumente utilizado como reagente iodado para compostos aromáticos, para introduzir átomos de iodo na estrutura molecular, alterando assim suas propriedades e reatividade. Além disso, o composto também pode servir como componente de certos materiais luminescentes.
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Fórmula Química |
C9H11I |
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Massa Exata |
246 |
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Peso molecular |
246 |
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m/z |
246 (100.0%), 247 (9.7%) |
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Análise Elementar |
C, 43.93; H, 4.51; I, 51.57 |
em síntese química
Como reagente em reações de substituição de arila
Iodeto de mesitilpode servir como substrato em reações de substituição de arila, onde o átomo de iodo pode ser substituído por outros grupos funcionais. Essa reatividade é aproveitada na síntese de moléculas orgânicas mais complexas. Por exemplo, através de reações de substituição nucleofílica, que podem ser convertidas em derivados com diferentes funcionalidades, como álcoois, aminas ou ésteres, dependendo do nucleófilo utilizado.
Em reações-de acoplamento cruzado
As reações de acoplamento-cruzado, como o acoplamento Suzuki-Miyaura, são ferramentas poderosas em síntese orgânica para formar ligações de carbono-carbono. Pode participar dessas reações, permitindo a incorporação de grupos arila nas moléculas alvo. Isto é particularmente útil na síntese de produtos farmacêuticos, ciência de materiais e outros campos onde os compostos aromáticos desempenham papéis cruciais.
Como fonte de iodo para rotulagem e rastreamento
O átomo de iodo no TMI pode ser usado como marcador ou marcador em reações químicas. Ao incorporar o TMI em uma via sintética, os pesquisadores podem acompanhar o progresso das reações e o destino de intermediários ou produtos específicos. Isto é particularmente útil no estudo de mecanismos de reação e na otimização de rotas sintéticas.
na ciência dos materiais
O TMI poderia servir como precursor na síntese de diversos materiais devido à sua natureza aromática e iodada. Compostos-contendo iodo geralmente desempenham papéis cruciais na preparação de materiais específicos com propriedades eletrônicas, ópticas ou catalíticas desejadas.
No campo dos compósitos poliméricos, pode ser utilizado como modificador para alterar as propriedades físicas ou químicas dos polímeros. A introdução de átomos de iodo pode influenciar a condutividade elétrica, a estabilidade térmica ou o retardamento de chama dos polímeros.
Embora não seja comumente discutido, as propriedades únicas podem torná-lo útil em alguns aspectos do processamento de materiais semicondutores. Sabe-se que compostos-contendo iodo participam de certos processos de gravação ou dopagem na fabricação de semicondutores. No entanto, aplicações específicas nesta área requerem mais investigação e verificação.
Em reações de síntese de materiais, poderia atuar potencialmente como catalisador ou mediador de reação. Seu átomo de iodo pode facilitar transformações químicas específicas, participando na formação de ligações ou em processos de clivagem.
Devido à presença de iodo, pode ser de interesse no desenvolvimento de materiais-sensíveis à radiação. Esses materiais são frequentemente usados em litografia ou outras técnicas de microfabricação, onde sofrem alterações químicas após exposição à radiação.
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em Química Analítica
Iodeto de mesitilpode servir como um reagente versátil em diversas reações químicas devido ao seu substituinte estável de iodo e ao efeito{0}doador de elétrons dos grupos metil. Pode participar de reações de substituição, reações de adição e outros tipos de transformações orgânicas, tornando-se uma ferramenta valiosa para sintetizar moléculas complexas ou modificar estruturas químicas em laboratório.
Na análise cromatográfica, o TMI pode ser empregado como modificador de fase estacionária ou aditivo de fase móvel para aumentar a eficiência de separação e seletividade dos analitos. Suas propriedades químicas exclusivas podem interagir com os analitos de maneiras específicas, levando a uma melhor resolução e formato de pico em separações cromatográficas.
Devido às suas propriedades espectroscópicas distintas, pode ser usado como padrão interno ou composto de referência em análises espectroscópicas, como ressonância magnética nuclear (RMN) e espectrometria de massa (EM). Ao comparar os sinais com os dos analitos de interesse, os pesquisadores podem quantificar com precisão os analitos presentes em uma amostra.
Em estudos cinéticos de reações químicas, pode ser usado como traçador para monitorar o progresso das reações e investigar mecanismos de reação. Ao rotular reagentes ou intermediários específicos com TMI, os pesquisadores podem acompanhar sua transformação ao longo do tempo e obter insights sobre os caminhos da reação e as etapas-de determinação da taxa.
Dado o seu substituinte iodo, tem aplicações potenciais na síntese radioquímica. Ao incorporar isótopos radioativos de iodo (como I-125 ou I-131) na estrutura do TMI, os pesquisadores podem criar compostos radiomarcados para uso em estudos de imagem, experimentos com traçadores ou aplicações terapêuticas.
em química orgânica
Como intermediário em transformações orgânicas
Redução a Álcoois: O TMI pode ser reduzido ao álcool correspondente usando agentes redutores como hidreto de alumínio e lítio (LiAlH4) ou borohidreto de sódio (NaBH4). Essa transformação fornece uma rota para a síntese de álcoois aromáticos, que são intermediários importantes na síntese de produtos farmacêuticos, fragrâncias e outros compostos orgânicos.
Oxidação em Ácidos Carboxílicos: Sob condições apropriadas, pode ser oxidado no ácido carboxílico correspondente. Esta reação é valiosa para a introdução de funcionalidades ácidas em sistemas aromáticos, que podem ser posteriormente derivatizados de várias maneiras.
Como matéria-prima para a preparação de outros compostos orgânicos
Reações de Grignard: Pode ser usado para preparar reagentes de Grignard (RMgX) reagindo com magnésio metálico na presença de um solvente éter. Esses reagentes de Grignard são altamente reativos e podem ser usados para sintetizar uma ampla gama de compostos orgânicos, incluindo álcoois, ésteres e cetonas.
Preparação de Halogenetos de Arila: Ao reagir com outros halogênios ou agentes halogenantes, podem ser obtidos halogenetos de arila com diferentes substituintes de halogênio. Esses halogenetos de arila são intermediários versáteis na síntese orgânica, capazes de participar de inúmeras reações, como substituição nucleofílica, eliminação e reações de adição.
Em nanoescala, o iodo exibe versatilidade notável ao ser encapsulado em diversas matrizes, abrangendo polímeros, hospedeiros inorgânicos e estruturas intricadas-automontadas. Este processo de encapsulamento resulta na formação de uma infinidade de nanoestruturas, incluindo nanopartículas, nanofios e nanocápsulas. As dimensões em miniatura desses nanomateriais de iodo, que geralmente variam de alguns nanômetros a várias centenas de nanômetros, desempenham um papel fundamental na elevação de suas proporções de superfície-para{4}}volume. Este aprimoramento característico aumenta significativamente sua reatividade e interações com o ambiente imediato, facilitando a transferência eficiente de energia, a atividade catalítica e as propriedades ópticas aprimoradas. Essas manipulações em nanoescala não apenas aproveitam as propriedades intrínsecas do iodo, mas também as amplificam para diversas aplicações tecnológicas, ressaltando o potencial transformador dos nanomateriais à base de iodo-no domínio da nanotecnologia.
Eletronicamente, os nanomateriais de iodo distinguem-se pelas suas excepcionais propriedades de transporte de carga, posicionando-os como candidatos formidáveis para incorporação em dispositivos electrónicos, nomeadamente sensores e sistemas de armazenamento de energia. Esses nanomateriais exibem uma capacidade notável de armazenar e liberar carga elétrica com alta eficiência, uma característica que pode ser meticulosamente adaptada pela manipulação do tamanho, forma e composição química das nanoestruturas carregadas de iodo. Ao-ajustar esses parâmetros, os pesquisadores podem otimizar a dinâmica de carga nos nanomateriais, melhorando seu desempenho em aplicações de conversão de energia, armazenamento e detecção. Esta adaptabilidade sublinha o potencial dos nanomateriais de iodo para revolucionar a funcionalidade e a eficiência dos dispositivos eletrónicos, abrindo caminho para avanços em tecnologias energéticas sustentáveis e sistemas de deteção sensíveis.
Opticamente, os nanomateriais de iodo exibem características impressionantes de absorção e emissão, especialmente nas regiões espectrais do visível e do{0}infravermelho próximo. Essa capacidade óptica os torna altamente atraentes para aplicações fotônicas, incluindo diodos emissores de luz (LEDs), marcadores luminescentes e sensores ópticos. Suas propriedades luminescentes podem ser ajustadas e até aumentadas por meio de dopagem estratégica com outros elementos ou por meio de modificações de superfície. Esses ajustes permitem a manipulação precisa das assinaturas ópticas dos nanomateriais, permitindo-lhes emitir luz em cores ou intensidades específicas adaptadas para diversas aplicações. Esta versatilidade sublinha o potencial dos nanomateriais de iodo para revolucionar as tecnologias fotónicas, promovendo avanços na iluminação, imagem e sistemas de detecção que aproveitam o poder da luz de formas inovadoras e eficientes.
Cataliticamente, os nanomateriais de iodo emergiram como potentes aceleradores em uma infinidade de reações químicas, desde a síntese orgânica até a remediação ambiental. Sua elevada área superficial, juntamente com sua reatividade personalizada, sustentam sua capacidade de melhorar o desempenho do catalisador, resultando em rendimentos mais elevados e maior seletividade em transformações químicas direcionadas. Ao otimizar o tamanho, a forma e a química da superfície dessas nanoestruturas, os pesquisadores podem-ajustar suas propriedades catalíticas para atender às demandas específicas de diversos processos químicos. Esta adaptabilidade sublinha o potencial dos nanomateriais de iodo para revolucionar as tecnologias catalíticas, promovendo avanços na produção eficiente e sustentável de produtos químicos, bem como na resposta aos desafios ambientais através de estratégias de remediação inovadoras.
reação adversa
Iodeto de Mesitil(nome químico: 2-iodo-1,3,5-trimetilbenzeno, número CAS: 4028-63-1) é um composto aromático contendo iodo, com fórmula molecular C ₉ H ₁ I e peso molecular de 246,09 g/mol. Sua estrutura consiste em três grupos metil substituindo as posições 1, 3 e 5 no anel de benzeno, e um átomo de iodo conectando a posição 2. Como um iodeto orgânico, o iodeto de mesitil é comumente usado como um reagente de iodeto ou intermediário em síntese orgânica, participando na formação de ligações carbono-carbono, reações de acoplamento cruzado, etc.
Reação tóxica aguda
Efeito de estimulação local
Pele:
O contato direto com Iodeto de Mesitil pode causar reações irritantes leves a moderadas, manifestadas como vermelhidão, coceira ou sensação de queimação. Compostos semelhantes (como o iodeto de metila) podem causar a formação de bolhas na pele, indicando a necessidade de estar alerta para reações alérgicas retardadas.
Olhos:
Poeira ou solução em contato com os olhos pode causar conjuntivite, manifestada como congestão, lacrimejamento ou dor. Experimentos em animais mostraram que os iodetos são corrosivos para a córnea e requerem lavagem imediata e atenção médica.
Trato respiratório:
A inalação de poeira ou vapor pode irritar o trato respiratório superior, causando tosse, dor de garganta ou falta de ar. A exposição a altas concentrações pode causar pneumonite química ou edema pulmonar (consulte os dados de toxicidade aguda por inalação de iodeto de metila).
Toxicidade sistêmica
A exposição aguda pode suprimir o sistema nervoso central (SNC), manifestando-se como dores de cabeça, tonturas, sonolência ou confusão. Compostos semelhantes (como o iodeto de metila) podem causar lesões cerebelares, manifestadas como ataxia, tremor ou distúrbios da fala e, em casos graves, coma ou ataques epilépticos. Altas doses orais ou inaladas podem causar náuseas, vômitos, dor abdominal ou diarreia. Sangramento gastrointestinal foi relatado em casos de envenenamento por iodeto de metila, e deve-se ter cautela em relação aos efeitos prejudiciais à mucosa do iodeto de mesitil.
Reação alérgica
Os iodetos podem causar reações alérgicas, manifestadas como erupção cutânea, urticária ou ataques de asma.
A exposição repetida pode aumentar o risco de sensibilização e deve ser dada atenção ao histórico de alergias das populações ocupacionais.
Reações tóxicas crônicas
Exposição de longo prazo a efeitos para a saúde
Sistema neurológico: A exposição crônica pode levar a alterações no comportamento neurológico, como perda de memória, falta de concentração ou flutuações emocionais. Transtornos mentais de início tardio foram relatados em casos de intoxicação por iodeto de metila, sugerindo a necessidade de acompanhamento-de longo prazo-de populações expostas ocupacionalmente.
Tireóide: Os iodetos podem interferir na função da tireoide, levando ao aumento da tireoide ou ao hipotireoidismo (especialmente em indivíduos sensíveis ao iodo). Experimentos em animais demonstraram que a ingestão-de longo prazo de iodeto pode causar proliferação de células foliculares da tireoide, e os níveis de hormônio da tireoide precisam ser monitorados.
Fígado: A exposição crônica pode causar danos às células do fígado, manifestados como níveis elevados de transaminases ou icterícia.
Rota de exposição
Inalação: poeira ou vapor podem entrar no corpo humano através do trato respiratório, especialmente em espaços fechados ou operações em altas-temperaturas, onde o risco aumenta.
Contato com a pele: Partículas sólidas ou soluções podem entrar em contato direto com a pele, causando irritação ou absorção local.
Contato com os olhos: Poeira ou respingos podem causar irritação nos olhos.
Ingestão: Embora não seja comum, partículas sólidas podem ser ingeridas pela via mão-boca.
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