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Catalisador Grubbs 2ª Geraçãoé um complexo de carbeno à base de rutênio, eficiente e amplamente aplicável-. Como uma ferramenta revolucionária no campo das reações de desproporção de olefinas, ele aumenta significativamente a atividade catalítica e a estabilidade por meio da ação sinérgica de seu núcleo metálico de rutênio com um ligante de carbeno N-heterocíclico estável e um ligante de carbeno meta-benzil. Em comparação com o catalisador de primeira{5}}geração, o ligante bis(triciclohexilfósforo)-fenilmetil grande e rico em elétrons introduzido neste catalisador não apenas aumenta muito a densidade da nuvem de elétrons do centro de rutênio, permitindo que ele inicie e catalise com eficiência várias transformações, incluindo desproporção de fechamento de anel, desproporção cruzada e polimerização de desproporção de abertura de-anel, mas, mais importante ainda, ele demonstra excelente tolerância ao grupo funcional-contendo substratos e estabilidade térmica superior em comparação com a geração anterior. Essa característica permite que o catalisador Grubbs de segunda{11}}geração seja aplicado com sucesso na construção de macrociclos complexos, materiais poliméricos precisos e na síntese total de produtos naturais, simplificando significativamente as rotas de síntese e melhorando a eficiência. Devido à sua contribuição para o avanço significativo dos métodos de síntese orgânica, seu desenvolvedor Robert Grubbs recebeu o Prêmio Nobel de Química de 2005. Este catalisador é geralmente estável ao ar e à água e é fácil de operar, mas ainda se decompõe lentamente em solução. Geralmente é armazenado e usado sob uma atmosfera inerte para manter a atividade ideal.
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| Fórmula Química | C46H67Cl2N2PRu |
| Massa Exata | 850.35 |
| Peso molecular | 851.00 |
| m/z | 850.35 (100.0%), 852.34 (63.9%), 852.35 (59.0%), 849.35 (54.1%), 851.35 (49.8%), 847.35 (40.4%), 848.35 (39.9%), 854.34 (37.7%), 851.34 (34.6%), 853.35 (31.8%), 853.35 (29.4%), 850.35 (26.9%), 849.34 (25.9%), 850.34 (25.5%), 848.35 (20.1%), 849.35 (19.9%), 855.35 (18.8%), 844.35 (17.6%), 852.35 (17.2%), 850.35 (12.9%), 851.35 (12.7%), 852.35 (12.1%), 846.35 (11.2%), 854.34 (10.2%), 845.35 (8.7%), 854.35 (7.7%), 854.35 (7.1%), 851.35 (6.5%), 856.34 (6.0%), 846.35 (5.9%), 847.35 (5.6%), 853.34 (5.5%), 855.34 (5.1%), 849.35 (4.9%), 850.35 (4.8%), 856.35 (4.6%), 853.35 (4.2%), 851.34 (4.1%), 852.34 (4.1%), 848.34 (3.8%), 851.35 (3.1%), 852.35 (3.1%), 857.34 (3.0%), 847.35 (2.9%), 854.34 (2.7%), 846.36 (2.1%), 852.35 (2.1%), 853.34 (2.0%), 849.35 (1.9%), 848.34 (1.8%), 848.35 (1.4%), 856.35 (1.2%), 853.36 (1.1%) |
| Análise Elementar | C, 64,92; H, 7,94; Cl, 8,33; N, 3,29; P, 3,64; Ru, 11,88 |
O Catalisador de Grubbs de 2ª geração é caracterizado por seu centro metálico de rutênio coordenado com ligantes quelantes, que conferem notável estabilidade ao complexo. É tolerante a diversos grupos funcionais presentes nas olefinas, possibilitando sua aplicação em uma ampla gama de transformações orgânicas. Além disso, sua alta estabilidade ao ar e à umidade garante um desempenho catalítico consistente mesmo na presença de oxigênio e água.
A estrutura molecular compreende um centro de rutênio ligado a uma porção benzilideno, um ligante 1,3-bis (2,4,6-trimetilfenil) imidazolidin-2-ilideno e um ligante triciclohexilfosfina (PCy3), com dois íons cloreto completando a esfera de coordenação. Este intrincado arranjo de ligantes contribui para as propriedades catalíticas excepcionais do complexo.
Reatividade e estabilidade aprimoradas
Reatividade
Ele exibe atividade catalítica significativamente maior em comparação com sua contraparte de primeira-geração, com um aumento de duas ordens de magnitude. Esta reatividade elevada permite cargas de catalisador reduzidas, até níveis de partes por milhão (ppm), em alguns casos. Por exemplo, em reações de metátese de fechamento de anel (RCM), a quantidade necessária pode ser tão baixa quanto 0,05% em mol.
Estabilidade
O catalisador é notavelmente estável não apenas em relação ao ar, mas também em vários solventes, como água, ácidos e álcoois. Esta estabilidade permite manter sua atividade catalítica sob diversas condições de reação, tornando-o versátil e aplicável em uma ampla gama de protocolos sintéticos.
Aplicações em metátese de olefinas
Anel-Metátese de Fechamento (RCM)
É particularmente eficaz na promoção de reações RCM, onde as olefinas são transformadas em compostos cíclicos. Sua alta reatividade e estabilidade permitem a formação eficiente de grandes estruturas em anel com altos rendimentos, superando algumas das limitações do catalisador de primeira-geração, que poderia sofrer reações secundárias de metátese intermolecular.
Metátese-cruzada (CM)
Nas reações de-metátese cruzada, duas olefinas diferentes são transformadas em novos produtos olefínicos. O catalisador Grubbs de segunda-geração facilita essas transformações com excelente seletividade e eficiência, permitindo a síntese de moléculas complexas.
Anel-Polimerização de metátese de abertura (ROMP)
ROMP é um processo onde olefinas cíclicas são polimerizadas em polímeros de alto peso molecular. Tem sido empregado com sucesso em reações ROMP, levando à síntese de polímeros com estruturas e propriedades controladas.
Outras aplicações
Síntese Enantiosseletiva
Embora seja conhecido principalmente por sua aplicação na metátese de olefinas, também tem sido explorado em reações enantiosseletivas, embora em menor grau. Os pesquisadores continuam a investigar estratégias para aproveitar sua reatividade para transformações assimétricas.
Tolerância de Grupo Funcional
O catalisador demonstra excelente tolerância a vários grupos funcionais, permitindo a síntese de moléculas complexas contendo funcionalidades sensíveis.
Relevância Industrial
A ampla aplicabilidade e melhor desempenho doCatalisador Grubbs 2ª Geraçãotornaram-no uma ferramenta valiosa nas indústrias farmacêutica, de ciência de materiais e de química de polímeros. Seu uso na síntese de moléculas bioativas, materiais avançados e polímeros especiais ressalta sua importância industrial.
Rota Sintética
O método mais comum e estabelecido para sintetizá-lo envolve uma reação de várias-etapas a partir de precursores prontamente disponíveis. As principais etapas normalmente envolvem:
Preparação do Ligante H2IMes
Esta etapa envolve a preparação do ligante imidazolidina, H2IMes, a partir de seu precursor, HJMes(H)(Cl) ou HJMes(H)(BF4).
O precursor reage com um reagente adequado (por exemplo, KNSi(CH3)3) em um solvente como tetrahidrofurano (THF) ou n-hexano.
O produto resultante é purificado por meio de filtração, concentração, cristalização, lavagem e secagem para obter H2IMes com bom rendimento.
Método de Síntese
Na segunda etapa, o ligante H2IMes reage com um precursor de rutênio, normalmente Ru(p-cimeno)(COD), junto com fenilclorofórmio (PhCHCl2) e triciclohexilfosfina (PCy3).
A reação é realizada em um solvente de hidrocarboneto, como pentano, n-hexano, tolueno ou benzeno, em temperaturas que variam de 20 graus a 80 graus, durante 12 a 48 horas.
O produto é então purificado por concentração, cristalização, filtração, lavagem e secagem para produzir o produto desejado, (H2IMes)(PCy3)(Cl)2Ru=CHPh.
Principais reagentes e condições
Reagentes
1
2
3
4
Condições
- A preparação do ligando é tipicamente realizada à temperatura ambiente durante 0,5 a 2 horas.
- A síntese do catalisador é realizada em temperaturas variando de 20 graus a 80 graus durante 12 a 48 horas.
Vantagens
1
A rota sintética é eficiente, com bons rendimentos globais.
2
Os reagentes utilizados estão prontamente disponíveis e são relativamente baratos.
3
O processo é passível de expansão-para produção industrial.
Catalisador Grubbs 2ª Geração, um avanço seminal no campo da metátese de olefinas, oferece vantagens incomparáveis que revolucionam a síntese orgânica. O principal dos seus méritos reside na sua excepcional estabilidade e reatividade, permitindo transformações eficientes em condições amenas. Este catalisador de segunda{2}}geração apresenta maior tolerância à umidade, oxigênio e uma ampla gama de grupos funcionais, simplificando as etapas de purificação e ampliando o escopo de substratos aplicáveis.
Sua estabilidade aprimorada também se traduz em maior vida útil do catalisador, reduzindo o desperdício e os custos associados à substituição frequente do catalisador. Além disso, exibe estereosseletividade notável, permitindo um controle preciso sobre a estereoquímica do produto, um fator crucial na descoberta de medicamentos e na ciência de materiais.
A versatilidade do catalisador é incomparável, facilitando reações de metátese de-fechamento e abertura de anel-, bem como transformações de metátese-cruzadas, tornando-o uma ferramenta-indispensável para síntese de moléculas complexas. Sua facilidade de uso, combinada com alto rendimento e pureza dos produtos, tornou-o um produto básico tanto em pesquisas acadêmicas quanto em processos industriais.
Em resumo, oCatalisador Grubbs 2ª Geraçãooferece uma plataforma poderosa e versátil para síntese orgânica moderna, impulsionando a inovação em áreas que vão desde produtos farmacêuticos a polímeros e muito mais, com sua estabilidade, reatividade e estereosseletividade incomparáveis.
O catalisador Grubbs de segunda-geração, também conhecido como Grubbs Catalyst 2nd Generation, é um catalisador amplamente utilizado em síntese orgânica. Seu número CAS é 246047-72-3 e é um catalisador à base de Ru com propriedades químicas únicas e amplas perspectivas de aplicação.
Propriedades físicas
É um sólido pulverulento vermelho roxo com uma faixa de ponto de fusão de 143,5 ~ 148,5 graus C. É facilmente solúvel em solventes orgânicos como diclorometano (CH2Cl2), benzeno ou tolueno, que são comumente usados como meio de reação. Devido à sua morfologia pulverulenta e boa solubilidade, os catalisadores Grubbs de segunda-geração podem se dispersar rapidamente e funcionar em reações químicas.
Estrutura Química
A estrutura química é baseada em complexos orgânicos do metal rutênio (Ru). Em comparação com o catalisador Grubbs de primeira geração, a principal melhoria do catalisador de segunda{1}}geração é a substituição do ligante triciclohexilfosfina por um ligante di-hidroimidazol di-substituído. Esta alteração não só aumenta a actividade reaccional do catalisador, mas também fortalece a sua estereosseletividade. O impedimento estérico e os efeitos eletrônicos dos substituintes dos átomos de nitrogênio nos ligantes tornam o catalisador mais estável durante o processo de reação e menos sujeito à decomposição.
Reatividade e seletividade
Possui reatividade e seletividade extremamente altas, o que o torna excelente em reações de metátese de olefinas. A reação de metátese de olefinas é um tipo importante de reação de síntese orgânica, incluindo metátese de fechamento de anel (RCM), metátese cruzada e polimerização de metátese de abertura de anel (ROMP). Capaz de catalisar essas reações para gerar produtos com excelente tolerância e seletividade de grupos funcionais.
Especialmente no campo de ROMP, devido à sua excelente estabilidade termodinâmica e atividade catalítica, a reação pode ser concluída com uso extremamente baixo de catalisador para produzir produtos de poli(diciclopentadieno) (PDCPD) de alto-desempenho. Além disso, ao catalisar a reação RCM de olefinas multisubstituídas, é possível superar a influência do impedimento estérico e obter altos rendimentos de produtos de olefinas cíclicas trissubstituídas e tetrassubstituídas.
Estabilidade e sensibilidade
Apesar de sua alta estabilidade, ainda é sensível ao ar e à água. Portanto, é necessário cuidado especial ao utilizá-lo, e a reação geralmente é realizada sob proteção de gás inerte. Além disso, as condições de armazenamento dos catalisadores também são cruciais, e eles devem ser armazenados em baixas temperaturas e longe da luz para garantir sua estabilidade-a longo prazo.
Perspectivas de aplicação
As perspectivas de aplicação dos catalisadores de segunda{0}}geração Grubbs em síntese orgânica são amplas. Não só promove o desenvolvimento da metodologia de síntese orgânica, mas também tem impactos profundos em áreas como medicina e materiais. Por exemplo, no campo da medicina, as reações mediadas pelo catalisador de Grubbs foram aplicadas a uma nova tecnologia para distribuição transmembranar de fármacos peptídicos grampeados. Além disso, os catalisadores de segunda{4}}geração Grubbs também são adequados para reações de metátese de fechamento de anel em sistemas macrocíclicos de polieno, fornecendo um novo caminho para a síntese de moléculas orgânicas complexas.
O catalisador de segunda{0}}geração Grubbs é um catalisador com propriedades químicas exclusivas e amplas perspectivas de aplicação. Sua alta reatividade, alta seletividade, boa estabilidade e ampla gama de aplicações fazem dele uma importante ferramenta no campo da síntese orgânica. Porém, devido à sua sensibilidade ao ar e à água, atenção especial deve ser dada às condições de proteção e armazenamento durante sua utilização.
Perguntas frequentes
Para que é usado o teste de Grubbs?
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Em estatística, o teste de Grubbs ou teste de Grubbs (em homenagem a Frank E. Grubbs, que publicou o teste em 1950), também conhecido como teste de resíduo normalizado máximo ou teste de desvio estudantil extremo, é um teste usadopara detectar valores discrepantes em um conjunto de dados univariados que se presume vir de uma população normalmente distribuída.
O catalisador Grubbs está disponível comercialmente?
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O catalisador é um complexo de rutênio que pode ser preparado em uma única etapa a partir dedisponível comercialmenteCatalisador de segunda geração de Grubbs. Demonstrou ser eficaz na síntese de hidrocarbonetos aromáticos policíclicos e microcápsulas.
Onde o catalisador Grubbs é usado?
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O catalisador Grubbs é definido como um tipo de catalisador usado emmetátese de olefinas e polimerização de metátese de abertura de-anel, particularmente com olefinas cíclicas como o norborneno, desenvolvido pelo professor Robert Grubbs.
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