Fluorescamina, fórmula química C17H10O4, peso molecular 278,26, número CAS 38183-12-9, é um importante reagente químico amplamente utilizado nas áreas de bioquímica e química analítica. Geralmente existe na forma de um pó branco a esbranquiçado e, às vezes, também pode ter uma aparência amarelo pálido. Sua forma em pó facilita a operação e a pesagem em laboratório. A solubilidade em água é baixa, parecendo ligeiramente solúvel. No entanto, pode dissolver-se bem em vários solventes orgânicos, como acetonitrila, acetona, etanol, clorofórmio e dimetilsulfóxido. Esta característica de solubilidade permite que aminas fluorescentes sejam preparadas e reagidas em laboratório selecionando solventes apropriados. Não possui propriedades de fluorescência em si, mas pode reagir com compostos contendo grupos amino primários (como proteínas, peptídeos, aminoácidos, etc.) para gerar compostos com forte fluorescência. Esta característica o torna um importante reagente derivado fluorescente. Pode reagir com grupos amino primários de aminoácidos sob condições suaves para formar complexos estáveis, de alta fluorescência e baixo fundo. Este complexo possui alta sensibilidade na detecção de fluorescência e, portanto, é amplamente utilizado para análise quantitativa e detecção de aminoácidos. Na análise de proteínas, também pode reagir com os grupos amino primários das proteínas para gerar derivados fluorescentes. Ao detectar a intensidade de fluorescência destes derivados, a análise quantitativa do conteúdo proteico pode ser alcançada.
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Fórmula Química |
C17H10O4 |
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Massa Exata |
278 |
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Peso molecular |
278 |
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m/z |
278 (100.0%), 279 (18.4%), 280 (1.6%) |
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Análise Elementar |
C, 73.38; H, 3.62; O, 23.00 |
Fluorescaminaé um importante reagente químico com amplas aplicações nas áreas de bioquímica e química analítica.
1. Detecção e análise de fluorescência
Detecção de aminoácidos: Pode reagir com o grupo amino primário de aminoácidos sob condições suaves para formar complexos estáveis, de alta fluorescência e baixo fundo. Este complexo possui alta sensibilidade na detecção de fluorescência e é comumente utilizado para análise quantitativa de aminoácidos.
Análise de proteínas: Também pode reagir com os grupos amino primários das proteínas para gerar derivados fluorescentes, que são utilizados para detecção quantitativa e pesquisa estrutural de proteínas. Ao detectar a intensidade de fluorescência destes derivados, o conteúdo proteico e as alterações estruturais podem ser avaliados.
2. Detecção de fluorescência por cromatografia líquida
A cromatografia líquida de alta eficiência (HPLC) combinada com detecção de fluorescência é uma técnica comumente usada em análises bioquímicas. Como um reagente derivado fluorescente, pode aumentar o sinal de fluorescência do composto alvo, melhorar a sensibilidade e seletividade de detecção. Esta tecnologia é amplamente utilizada em áreas como proteômica e metabolismo de medicamentos.
3. Sequenciamento de proteínas e pesquisa estrutural
No sequenciamento de proteínas e na pesquisa estrutural, ele pode ser usado para marcar posições ou resíduos específicos em proteínas, ajudando os pesquisadores a determinar a sequência e a estrutura das proteínas. Este método de rotulagem ajuda a compreender a função e as interações das proteínas.
4. Detecção de enzimas proteolíticas
Pode reagir com substratos de enzimas proteolíticas para gerar produtos fluorescentes. Ao monitorar as alterações na intensidade de fluorescência destes produtos, a atividade e as características cinéticas das enzimas proteolíticas podem ser avaliadas. Isto é de grande importância para o estudo do mecanismo catalítico de enzimas e inibidores de triagem.
1. Triagem de drogas
No processo de desenvolvimento de medicamentos, pode ser usado para rastrear potenciais alvos de medicamentos. Ao se ligarem e reagirem com o alvo, as aminas fluorescentes podem revelar o mecanismo de interação entre medicamentos e alvos, fornecendo informações importantes para o projeto e otimização de medicamentos.
2. Pesquisa sobre metabolismo de drogas
Também pode ser usado para pesquisas sobre o metabolismo de medicamentos. Ao rotular grupos funcionais específicos em medicamentos ou em seus metabólitos, as aminas fluorescentes podem ajudar os pesquisadores a rastrear as vias metabólicas e as taxas dos medicamentos no corpo. Isto é crucial para avaliar a segurança e eficácia dos medicamentos.
Outras aplicações
1. Monitoramento ambiental
Embora sua aplicação direta no monitoramento ambiental seja limitada, suas características como reagente derivado fluorescente proporcionam uma nova abordagem para o monitoramento ambiental. Ao combinar com outras tecnologias de detecção, é possível desempenhar um papel importante no monitoramento ambiental, como a detecção de poluentes em corpos d'água.
2. Ferramentas de Ensino e Pesquisa
Nas áreas de ensino e pesquisa, é uma das ferramentas indispensáveis. Ao demonstrar o processo de reação e os resultados de aminas fluorescentes com diferentes compostos, estudantes e pesquisadores podem compreender melhor os princípios e métodos básicos da bioquímica e da química analítica.
A síntese deFluorescaminaaminas geralmente envolvem matérias-primas como ácido benzóico, etilenodiamina, clorofórmio ou outros solventes, catalisadores (como ácidos ou bases). Em alguns casos, também podem ser utilizados oxidantes ou agentes redutores, mas estes são menos comuns na síntese direta de aminas fluorescentes.
Etapas de síntese e equações químicas
Em primeiro lugar, o ácido benzóico pode sofrer reação de amidação com etilenodiamina para produzir N-feniletilenodiamina amida (aqui assumimos um produto intermediário simplificado, pois o produto intermediário real pode ser mais complexo). Esta etapa geralmente precisa ser realizada sob condições ácidas ou alcalinas para promover a reação entre os grupos carboxila e amino.
Equação química (assumindo que o produto intermediário é N-feniletilenodiamina amida):
Ácido Benzóico + Etilenodiamina → N-Feniletilenodiamida + Água
Nota: Esta equação é uma representação esquemática, e diferentes produtos de amida podem ser gerados em reações reais, exigindo catalisadores (como ácidos ou bases) e condições de reação apropriadas (como temperatura e solventes).
As próximas etapas podem envolver reações de ciclização, que envolvem a conversão de uma parte da estrutura amida em uma estrutura cíclica. No entanto, a reação de ciclização que converte diretamente a N-feniletilenodiamina amida em amina fluorescente não existe porque a estrutura da amina fluorescente é mais complexa, incluindo a estrutura da benzoxazolona. Portanto, esta etapa requer a introdução de outros grupos funcionais ou outras modificações estruturais.
Reação de ciclização assumida (apenas para ilustração, não para o caminho real):
N-Feniletilenodiamida → Composto Cíclico Intermediário
Aqui, 'Composto Cíclico Intermediário' representa um composto cíclico intermediário fictício que requer reação adicional para ser convertido em uma amina fluorescente.
Para converter intermediários cíclicos em aminas fluorescentes, pode ser necessária oxidação, halogenação, condensação ou outros tipos de reações de conversão de grupos funcionais. Os tipos e condições específicos destas reações dependem da estrutura do intermediário e da estrutura do produto alvo amina fluorescente.
Devido às complexas e variadas vias de síntese das aminas fluorescentes, uma equação química exata não pode ser fornecida aqui. Mas, de modo geral, essas reações podem envolver o uso de oxidantes (como peróxido de hidrogênio, permanganato de potássio, etc.) para introduzir átomos de oxigênio, ou o uso de agentes halogenantes (como cloro gasoso, brometo de sódio, etc.) para introduzir halogênio. átomos e reações adicionais para formar a estrutura característica de aminas fluorescentes.
Independentemente da via de síntese utilizada, a mistura de reação precisa, em última análise, ser purificada para obter aminas fluorescentes de alta pureza. Os métodos de purificação podem incluir filtração, lavagem, secagem, cristalização, recristalização, separação cromatográfica, etc. Estas etapas visam remover impurezas e matérias-primas que não reagiram para melhorar a pureza e o rendimento doFluorescamina.
O princípio da detecção de aminas fluorescentes para grupos amino é uma tecnologia de detecção fluorescente baseada em reação química, que utiliza a reação específica entre aminas fluorescentes e grupos amino (especialmente grupos amina primários) para gerar produtos com forte fluorescência, alcançando assim a detecção sensível de grupos amino.
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Características básicas de aminas fluorescentes
A amina fluorescente é um composto orgânico que contém grupos funcionais específicos em sua estrutura molecular. Esses grupos funcionais podem sofrer alterações químicas ao reagirem com grupos amino, gerando novas substâncias fluorescentes. As próprias aminas fluorescentes não apresentam fluorescência significativa em condições normais, mas uma vez que reagem com grupos amino, suas propriedades de fluorescência sofrem alterações significativas, permitindo que os produtos gerados emitam forte fluorescência sob excitação de luz de comprimento de onda específico.
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Mecanismo de reação entre amina fluorescente e grupo amino
A reação entre a amina fluorescente e o grupo amino ocorre principalmente entre o grupo carbonila (C=O) da amina fluorescente e o átomo de nitrogênio do grupo amino. Sob condições de reação apropriadas (como um determinado valor de pH, temperatura, etc.), o grupo carbonila da amina fluorescente sofrerá reação de condensação com o grupo amino, formando uma estrutura de base de Schiff. Este processo de reação é geralmente acompanhado pela quebra e formação de ligações químicas, bem como por alterações na estrutura eletrônica, resultando em alterações significativas nas propriedades de fluorescência.
Especificamente, quando a amina fluorescente reage com um grupo amino, o átomo de oxigênio carbonil na molécula de amina fluorescente ataca o átomo de nitrogênio do grupo amino, formando uma nova ligação dupla carbono-nitrogênio (C=N). Esta reação não só altera a estrutura eletrônica das moléculas de amina fluorescentes, mas também permite que os produtos gerados emitam forte fluorescência sob excitação de luz ultravioleta ou visível. A intensidade e o comprimento de onda deste sinal fluorescente estão geralmente relacionados à concentração dos reagentes, às condições de reação e à estrutura do produto.
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