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Boc-L-éster 1-benzílico de ácido aspártico, também conhecido como Boc Asp OBzl, CAS 30925-18-9, fórmula molecular C16H21NO6, peso molecular 323,341, geralmente existe na forma de pó branco a quase branco. Seu valor de aplicação como intermediário na síntese de medicamentos, suplemento energético, matéria-prima de síntese orgânica, transportador de catalisador e pesquisa de atividade biológica tem sido amplamente reconhecido. Por ser um importante composto orgânico, possui amplas aplicações em áreas como medicina, indústria química, biotecnologia, etc.
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Fórmula Química |
C16H21NO6 |
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Massa Exata |
323 |
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Peso molecular |
323 |
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m/z |
323 (100.0%), 324 (17.3%), 325 (1.4%), 325 (1.2%) |
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Análise Elementar |
C, 59.43; H, 6.55; N, 4.33; O, 29.69 |
Boc-L-éster 1-benzílico de ácido aspártico, como um derivado do ácido aspártico, tem fórmula química C16H21NO6 e número CAS 30925-18-9. Possui propriedades químicas únicas e amplo valor de aplicação. O éster Boc-L-aspartato 1-benzílico desempenha um papel importante em áreas como medicina, engenharia química e biotecnologia.
Aplicações no campo da medicina
(1) Intermediários de síntese de drogas
O éster Boc-L-aspartato 1-benzílico serve como um intermediário importante na síntese de medicamentos e pode reagir com outros compostos para sintetizar compostos com efeitos farmacológicos específicos. Essa característica faz com que tenha amplas perspectivas de aplicação na área de desenvolvimento de medicamentos.
(2) Suplementos energéticos
Estudos in vitro demonstraram que aminoácidos e seus derivados têm sido comercializados como suplementos energéticos. O éster boc-L-aspartato 1-benzílico, como um deles, pode afetar a secreção de hormônios metabólicos sintéticos, o fornecimento de combustível durante o exercício e o desempenho mental durante tarefas relacionadas ao estresse, e tem um efeito positivo na melhoria do desempenho no exercício.
Aplicações na área de engenharia química
(1) Matérias-primas de síntese orgânica
O éster Boc-L-aspartato 1-benzílico tem uma ampla gama de aplicações no campo da síntese orgânica. Pode ser utilizado como matéria-prima para participar de diversas reações de síntese orgânica e preparar compostos com estruturas e propriedades específicas. Esses compostos têm importante valor de aplicação em áreas como medicina, pesticidas, corantes, etc.
(2) Suporte ao catalisador
O éster Boc-L-aspartato 1-benzílico tem boa estabilidade e reatividade e pode ser usado como transportador de catalisadores para catalisar várias reações de síntese orgânica. Ao combinar com outros catalisadores, a eficiência e a seletividade da reação podem ser melhoradas e os custos de produção podem ser reduzidos.
Aplicações no campo da biotecnologia
Pesquisa de atividade biológica-Boc-L-aspartato 1-benzílico éster desempenha um papel importante na pesquisa de atividade biológica. Ao estudar a sua atividade biológica, podemos compreender melhor as suas vias metabólicas e mecanismos de ação nos organismos, fornecendo uma base teórica para o desenvolvimento de medicamentos e aplicações biotecnológicas.
Síntese e modificação de proteínas-Como um derivado de aminoácidos, o éster Boc-L-aspartato 1-benzílico pode participar de processos de síntese e modificação de proteínas. Ao introduzi-lo nas proteínas, a estrutura e a função das proteínas podem ser alteradas, conseguindo assim a regulação das propriedades das proteínas. Esta característica tem amplas perspectivas de aplicação no campo da engenharia de proteínas.
Aplicação na área de cosméticos
Aplicação em cosméticos hidratantes-Pode exercer efeitos hidratantes através de múltiplos mecanismos. Por um lado, a sua estrutura molecular pode conter grupos hidrofílicos que podem formar ligações de hidrogénio com moléculas de água, adsorvendo e retendo água. Quando aplicado na superfície da pele, pode aumentar o teor de umidade do estrato córneo, mantendo a pele úmida. Por outro lado, pode ajudar a reparar e fortalecer a função de barreira da pele. O funcionamento normal da barreira cutânea é crucial para prevenir a perda de água, e o éster 1-benzílico do ácido Boc-laspártico pode promover a reparação e reconstrução da barreira cutânea ao interagir com lipídios ou proteínas da pele, reduzindo a evaporação da água.
Boc-L-éster 1-benzílico de ácido aspárticopode ser adicionado a alguns cremes hidratantes para o rosto, loções e essências. Por exemplo, uma marca de creme hidratante para o rosto contém ácido hialurônico, ceramida, etc. Este creme facial pode repor rapidamente a umidade da pele após o uso e manter a pele úmida por um longo tempo para reduzir a ocorrência de pele seca, descamação e outros fenômenos.
Aplicação em cosméticos clareadores-Pode exercer efeitos clareadores ao inibir a produção de melanina. A geração de melanina é um processo bioquímico complexo que envolve diversas enzimas e vias de sinalização. O éster 1-benzílico do ácido boc-laspártico pode interferir em certos processos importantes, como a inibição da atividade da tirosinase.
A tirosinase é uma enzima chave no processo de produção de melanina, e a inibição da sua atividade pode reduzir a síntese de melanina, conseguindo assim efeitos de branqueamento. Além disso, também pode promover o metabolismo e a excreção da melanina, acelerar a degradação e a depuração da melanina existente na pele e tornar gradualmente a pele clara.Boc-L-éster 1-benzílico de ácido aspártico, vitamina C e nicotinamida foram adicionadas a uma essência clareadora. Depois de ser usada por um período de tempo, esta essência pode obviamente melhorar o fenômeno opaco da pele, tornando-a mais brilhante e brilhante.
Ao mesmo tempo, também tem certo efeito de uniformização do tom da pele, reduzindo o aparecimento de pigmentação e sardas.
Aplicação em cosméticos reparadores-Depois de ser afetada por estímulos ambientais externos, danos UV ou alergias cosméticas, a pele pode apresentar função de barreira prejudicada, reações inflamatórias e outros problemas. O éster 1-benzílico do ácido laspártico Boc- pode melhorar esses problemas, promovendo a regeneração e o reparo das células da pele. Pode estimular a proliferação e diferenciação das células da pele, acelerando o processo de cicatrização da pele danificada.
Além disso, também pode ter efeitos anti{0}}inflamatórios, reduzindo a inflamação da pele e aliviando sintomas de desconforto, como vermelhidão, inchaço e coceira.
Este extrato de ceramida e Centella asiática foi adicionado a uma máscara facial reparadora. Esta máscara facial é adequada para pessoas com pele sensível e danificada.
Após o uso, pode aliviar rapidamente o desconforto da pele e promover a reparação e regeneração da pele.
O uso a longo prazo pode melhorar a sensibilidade da pele e aumentar a tolerância da pele.
Alimentos desenvolvidos para melhorar a função cognitiva
Em alguns suplementos nutricionais para idosos, o éster 1-benzílico do ácido Boc{0}}laspártico é usado em combinação com outros ingredientes que melhoram a cognição, como fosfatidilserina e DHA.
Ensaios clínicos constataram que idosos que consomem este suplemento por muito tempo apresentam melhor desempenho em testes cognitivos.
Com o aumento da taxa de incidência de doenças metabólicas como o diabetes, a demanda por alimentos para regular o açúcar no sangue está aumentando.
Boc-Éster 1-benzílico do ácido laspártico pode ter o potencial de regular o açúcar no sangue.
Alguns estudos experimentais sugerem que pode regular os níveis de glicose no sangue, afetando a secreção de insulina ou o seu mecanismo de ação. O composto é adicionado a alguns alimentos especiais para pacientes com diabetes, como biscoitos com baixo teor de açúcar, bebidas sem açúcar, etc.
Por exemplo,Boc-L-éster 1-benzílico de ácido aspárticoé adicionado a um biscoito com baixo teor de açúcar. Após o teste alimentar de pacientes com diabetes, descobriu-se que o biscoito tem pouco efeito sobre o açúcar no sangue após comer, o que é útil para os pacientes com diabetes controlarem o açúcar no sangue.
Aplicação na melhoria do sabor de alimentos-Boc-Ácido laspártico 1-éster benzílico tem certas características de sabor que podem melhorar o frescor e a doçura dos alimentos. Adicionar este composto a temperos, sopas e outros alimentos pode melhorar o sabor geral dos alimentos. Por exemplo, adicionar uma quantidade apropriada de éster 1-benzílico de ácido boc-laspártico ao tempero de essência de frango pode tornar o frescor e o sabor da essência de frango mais ricos. Os consumidores que utilizam essência de frango com este composto adicionado durante o cozimento podem sentir claramente o sabor aprimorado do prato.
Além de realçar o sabor, o éster 1-benzílico do ácido Boc{0}}laspártico também pode melhorar o sabor dos alimentos. Em algumas bebidas, pode aumentar a riqueza e suavidade da bebida. Por exemplo, adicionar este composto a sucos de frutas pode tornar o sabor do suco mais suave e reduzir sua acidez.
Enquanto isso, em alguns produtos lácteos, como iogurte, queijo, etc., a adição de éster 1-benzílico de ácido Boc-laspártico pode melhorar a textura e o sabor dos produtos lácteos, tornando-os mais delicados e refrescantes.
Exemplos de aplicação na preservação de alimentos-Os alimentos são propensos a reações de oxidação durante o armazenamento e processamento, causando deterioração, perda de nutrientes e alterações de sabor. Boc-ácido laspártico 1-éster benzílico tem certa atividade antioxidante, que pode eliminar os radicais livres e retardar o processo de oxidação dos alimentos. Em alguns alimentos com alto teor de óleo, como frituras, nozes, etc., a adição deste composto pode prolongar a vida útil dos alimentos. Por exemplo, na produção de batatas fritas, a adição de éster 1-benzílico de ácido boc-laspártico pode prevenir eficazmente a oxidação e o ranço das batatas fritas durante o armazenamento, mantendo sua textura crocante e sabor original.
A contaminação microbiana é uma das principais causas da deterioração dos alimentos. Boc-ácido laspártico 1-éster benzílico pode ter certos efeitos antibacterianos, que podem inibir o crescimento e a reprodução de certos microrganismos. Adicionar este composto a alguns alimentos frescos, como carnes, frutos do mar, etc., pode reduzir o número de microrganismos e prolongar a vida útil dos alimentos. Por exemplo, adicionar um conservante contendo éster 1-benzílico de ácido boc-laspártico às embalagens de carne fresca pode reduzir o número de bactérias na superfície da carne fresca, retardar sua deterioração e garantir sua qualidade e segurança.
Exemplos de aplicação em alimentos funcionais
Boc-ácido laspártico 1-éster benzílico é rico em aminoácidos, que são nutrientes essenciais para o corpo humano. Os aminoácidos desempenham um papel importante na manutenção das funções fisiológicas normais, promovendo o crescimento e desenvolvimento e reparando os tecidos. Em alguns alimentos para populações especiais, como fórmulas infantis e suplementos nutricionais para atletas, eles podem ser adicionados como fortificantes nutricionais. Por exemplo, adicionar uma quantidade apropriada de éster 1-benzílico de ácido boc-laspártico à fórmula infantil pode complementar aminoácidos e atender às necessidades nutricionais de bebês e crianças pequenas para um rápido crescimento e desenvolvimento.
Esta reação é realizada sob condições suaves e tem as vantagens de condições de reação suaves, operação simples e alto rendimento.
Etapas de síntese detalhadas
Boc L-ácido aspártico (4 g, aproximadamente 30 mmol);Álcool benzílico (quantidade apropriada, excesso para aumentar o rendimento da reação);Catalisadores (como ácido sulfúrico, ácido p-toluenossulfônico, etc., em pequenas quantidades)
(1) Em um frasco de fundo redondo seco de 500 mL, adicione ácido Boc-L-aspártico e uma quantidade apropriada de etanol anidro como solvente, agitando até dissolver completamente. (2) Posteriormente, o álcool benzílico e o catalisador foram adicionados sequencialmente ao frasco e completamente misturados.
Aqueça a mistura de reação a uma certa temperatura (como temperatura de refluxo) e agite a reação a esta temperatura por várias horas (como 4-6 horas). Durante o processo de reação, o progresso da reação pode ser monitorado por TLC (cromatografia em camada fina).
Após a conclusão da reação, resfrie a mistura reacional à temperatura ambiente e dilua com uma quantidade apropriada de água. Use um evaporador rotativo para remover a maior parte do solvente e obter uma solução concentrada.
Transferir a solução concentrada para um funil de separação, adicionar uma quantidade adequada de solução saturada de bicarbonato de sódio para neutralizar o ácido restante e extrair com acetato de etila. Mesclar as fases orgânicas, secar com sulfato de sódio anidro e usar novamente um evaporador rotativo para remover o solvente.
O produto obtido é seco a vácuo para obter pó de éster 1-benzílico de Boc-L-aspartato branco a quase branco.
Perguntas frequentes
O que é esse medicamento?
É um derivado de aminoácido protegido altamente importante, comumente usado como um componente chave na síntese de peptídeos e na química farmacêutica orgânica. Sua estrutura molecular é modificada com um grupo protetor Boc no grupo amino e um grupo éster benzílico no sítio carboxila da posição 1, o que permite reação seletiva em diferentes sítios funcionais durante as rotas sintéticas. Este composto apresenta propriedades químicas estáveis, boa pureza estereoquímica e condições de desproteção convenientes, tornando-o amplamente aplicado na preparação de medicamentos polipeptídicos, intermediários quirais e síntese complexa de moléculas bioativas.
Qual é a sua principal aplicação?
É usado principalmente para síntese de peptídeos em fase sólida e preparação de intermediários quirais.
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