N,N-Dimetilanilinaé um composto orgânico, CAS 121-69-7, A fórmula química é C8H11N. É um líquido oleoso amarelo claro com fraca alcalinidade, misturado com ácido pícrico, insolúvel em água, solúvel em solventes orgânicos como etanol, éter, clorofórmio, acetona, benzeno, etc. Usado principalmente como corante intermediário para a produção de vanilina, corantes azo, corantes trifenilmetano, bem como solventes, estabilizadores, reagentes analíticos, etc. corantes, produtos farmacêuticos, fragrâncias e pesticidas. Com o aprofundamento da química verde e dos conceitos de desenvolvimento sustentável, os seus campos de aplicação irão expandir-se ainda mais, como a demonstração de potencial em campos emergentes como a fotocatálise e a biomedicina.
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Fórmula Química |
C8H11N |
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Massa Exata |
121 |
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Peso molecular |
121 |
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m/z |
121 (100.0%), 122 (8.7%) |
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Análise Elementar |
C, 79.29; H, 9.15; N, 11.56 |
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N,N-Dimetilanilina(fórmula química C8H11N, número CAS 121-69-7) é um líquido oleoso amarelo com a característica de ser insolúvel em água, mas facilmente solúvel em solventes orgânicos como etanol, éter, clorofórmio, etc. Sua estrutura química única, com dois grupos metil amino ligados ao anel de benzeno, confere-lhe excelente reatividade e propriedades funcionais, tornando-o um intermediário chave em áreas industriais como corantes, produtos farmacêuticos, fragrâncias e pesticidas.
1. Matérias-primas essenciais para corantes básicos e alcalinos
É a matéria-prima básica para a produção de corantes trifenilmetano (como roxo alcalino 5BN, verde alcalino) e corantes azo (como amarelo claro alcalino, vermelho brilhante 5GN). Tomando o amarelo alcalino macio O (CI amarelo alcalino 2) como exemplo, sua síntese requer reação de acoplamento com sal de diazônio do ácido p-aminobenzenossulfônico para gerar moléculas de corante com alta intensidade de cor e forte resistência à luz. Esse tipo de corante é amplamente utilizado para tingir fibras têxteis como algodão, linho e seda, bem como para colorir papel e couro, com uma demanda anual responsável por mais de 15% do mercado global de corantes.
2. Síntese de corantes fotossensíveis e materiais funcionais
No campo de materiais ópticos, o azul de metileno (CI Basic Blue 9) pode ser preparado por reação de nitrosação para gerar para nitroso-N, N-dimetilanilina, que é posteriormente oxidado e condensado. Este corante não é usado apenas para coloração biológica e desinfecção médica, mas também como componente central de materiais fotocrômicos. Seu tempo de resposta à luz pode ser reduzido para microssegundos e é aplicado em áreas como vidro inteligente e dispositivos de armazenamento óptico. Além disso, derivados de N, N-dimetilanilina (como 4-amino-N, N-dimetilanilina) podem ser usados como fotossensibilizadores para melhorar a eficiência de cura de revestimentos curáveis por UV, aumentando a dureza do revestimento de 2H para 4H e aumentando a resistência ao desgaste em três vezes.
1. Síntese de antibióticos e sulfonamidas
É um intermediário chave da cefalosporina V. Durante o processo de síntese, seu grupo metil amino é introduzido no núcleo da cefalosporina por meio de reação de substituição nucleofílica, formando uma molécula antibiótica com estrutura de anel - lactâmico, que aumenta a atividade inibitória contra bactérias Gram positivas em 50%. Além disso, também é utilizado para sintetizar sulfonamidas, como o sulfametoxazol, que exercem efeitos antibacterianos ao bloquear a via bacteriana do metabolismo do folato, com taxa de cura clínica superior a 85%.
2. Pesquisa e desenvolvimento de medicamentos anti-tumorais e antivirais
Na síntese da Flucitosina, como catalisador, promove a reação de fluoração do anel pirimidina, aumentando a pureza do produto de 90% para 98% e reduzindo significativamente os efeitos colaterais dos medicamentos. Seu derivado 4-amino-N, N-dimetilanilina também pode ser usado para sintetizar o medicamento antitumoral Mitoxantrona. Pode inibir a proliferação de células tumorais incorporando fitas duplas de DNA, com uma taxa efetiva de 60% para câncer de mama e linfoma.
Indústria de Especiarias: Síntese Química de Especiarias Naturais
1. Produção em larga escala de vanilina
É um intermediário importante na síntese da vanilina. Usando o guaiacol como matéria-prima, a vanilina é produzida por meio de etapas como nitrosilação e redução de oxidação. Este processo reduz o custo da vanilina de US$ 5.000 por quilograma para extração natural para US$ 20 por quilograma para síntese química, tornando a vanilina um dos maiores produtores mundiais de especiarias, com uma produção anual de mais de 20.000 toneladas. É amplamente utilizado em alimentos, cosméticos e produtos químicos diários.
2. Síntese de outras especiarias
Também pode ser usado para sintetizar fragrâncias como etil vanilina e cumarina. Por exemplo, na síntese da etil vanilina, atua como catalisador para promover a reação de etilação, aumentando o rendimento do produto de 60% para 85% e duplicando a intensidade do aroma.
1. Intermediário de fungicidas e herbicidas
N,N-Dimetilanilinaé o principal intermediário de fungicidas como o Dexon. Dikesong previne e trata eficazmente a podridão das raízes das culturas e a murcha de Fusarium, inibindo a atividade enzimática da cadeia respiratória de bactérias patogénicas, com um efeito clínico de prevenção e controlo superior a 90%. Além disso, seus derivados podem ser utilizados para sintetizar o herbicida 2,4-D (ácido 2,4-diclorofenoxiacético). Ao simular a interferência do hormônio do crescimento vegetal no crescimento das ervas daninhas, a taxa de eliminação de ervas daninhas de folhas largas pode chegar a 95% e é ecologicamente correta.
2. Síntese de feromônios e atrativos de insetos
N. Derivados de N-dimetilanilina (como N, N-dimetil-1-naftilamina) podem servir como precursores de feromônios de insetos, usados para sintetizar atrativos sexuais, capturar pragas agrícolas (como lagartas do algodão e brocas do milho), reduzir o uso de pesticidas químicos em mais de 30% e promover o desenvolvimento da agricultura verde.
Química Analítica e Materiais Funcionais: Detecção Precisa e Otimização de Desempenho
1. Desenvolvimento de reagentes analíticos e métodos de detecção
É um reagente padrão para detecção de substâncias como metanol, peróxido de hidrogênio, nitrato, etc. Por exemplo, na detecção de metanol, ele reage com metanol sob condições ácidas para formar um complexo roxo, e o teor de metanol pode ser determinado quantitativamente por método colorimétrico com um limite de detecção tão baixo quanto 0,1 ppm. Além disso, também pode ser utilizado para determinação colorimétrica de nitrito, com sensibilidade de 0,01mg/L, amplamente utilizado em monitoramento de qualidade de água e testes de alimentos.
2. Melhoria de desempenho de materiais funcionais
No campo da cura de resina epóxi, N, N-dimetilanilina como promotor pode reduzir a temperatura de cura de 150 graus para 80 graus, encurtar o tempo de cura de 4 horas para 1 hora e melhorar a resistência ao calor e a resistência mecânica da resina. Na cura da resina de poliéster, o sistema de cura composto por peróxido de benzoíla (BPO) pode aumentar a densidade de reticulação da resina em 50% e a dureza de 3H para 5H.
Outras aplicações industriais: multifuncionalidade de solventes e intermediários
1. Solventes e extratores de alto desempenho
Devido ao seu alto ponto de ebulição (193,1 graus) e boa solubilidade, é utilizado como solvente para tintas e tintas, além de carreador para conservantes metálicos. Por exemplo, em tinta antiferrugem para navios, ela pode dissolver pigmentos antiferrugem, como pó de zinco e fosfato de zinco, para formar um revestimento uniforme, prolongando a vida-anticorrosão para mais de 10 anos.
2. Intermediário de explosivos e propelentes
Pode ser usado como intermediário para sintetizar explosivos como TNT (trinitrotolueno). Ao introduzir grupos nitro através da reação de nitração, é gerado 2,4,6-trinitro-N,N-dimetilanilina, que pode ser ainda mais reduzido para obter TNT com uma densidade de energia explosiva de 3500 kJ/kg. É amplamente utilizado em campos militares e de mineração.
Um método de preparação contínua deN,N-Dimetilanilina, que se caracteriza por, com o ácido sólido so42-/zro2 como catalisador, o metanol e a anilina sofrerem reação catalítica em fase-gasosa em um reator tubular, e o produto da reação obtido ser separado por destilação para obter n,N-dimetilanilina.
As etapas específicas do método são:
O catalisador ácido sólido so42-/zro2 é adicionado ao reator tubular, e a anilina e o metanol brutos são aquecidos e vaporizados antes de serem continuamente introduzidos no reator tubular. O gás misto gerado pela reação catalítica em fase gasosa é condensado no livro químico para obter o produto bruto de N, N-dimetilanilina;
O produto bruto de N,n{0}}xilidina obtido na etapa (1) é adicionado à torre de retificação de linha lateral para retificação e separação a vácuo. A descarga da linha lateral da torre de retificação da linha lateral é n, n-xilidina com um conteúdo maior ou igual a 99,1% em peso, a solução aquosa de metanol é obtida no topo da torre de retificação da linha lateral, e a descarga na parte inferior da torre de retificação da linha lateral é uma mistura contendo N, n-xilidina;
A solução aquosa de metanol obtida do topo da torre de retificação da linha lateral é adicionada à torre de retificação, e o metanol obtido do topo da torre de retificação é reciclado como matéria-prima após retificação e separação.
Perguntas frequentes
Para que é usada a N,N{0}}Dimetilanilina?
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N,N-A dimetilanilina é usada como intermediário na fabricação de corantes e outras substâncias. A exposição aguda por inalação (curto-prazo) à N,N-dimetilanilina resultou em efeitos no sistema nervoso central (SNC) e no sistema circulatório, com dor de cabeça, cianose e tontura em humanos.
O que é n-dimetilanilina?
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N,N-Dimetilanilina (DMA) é um composto químico orgânico, um derivado substituído da anilina. É uma amina terciária, apresentando um grupo dimetilamino ligado a um grupo fenil. Este líquido oleoso é incolor quando puro, mas as amostras comerciais costumam ser amarelas.
Quais são as precauções de segurança para N,N{0}}Dimetilanilina?
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MEDIDA DE PRECAUÇÃO IMEDIATA: Isole a área de derramamento ou vazamento em todas as direções por pelo menos 50 metros (150 pés) para líquidos e pelo menos 25 metros (75 pés) para sólidos. Trecho do Guia ERG 153 [Substâncias - Tóxicas e/ou Corrosivas (Combustíveis)]: PEQUENO INCÊNDIO: Pó químico seco, CO2 ou spray de água.
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