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Pó de ácido tereftálico, fórmula molecular c8h6o4, pó cristalino branco, ligeiramente solúvel em água, insolúvel em tetracloreto de carbono, éter, ácido acético e clorofórmio, ligeiramente solúvel em etanol e solúvel em licor alcalino. É um composto orgânico, é o maior rendimento de ácido dicarboxílico. É sólido à temperatura normal. O aquecimento não derrete, sublimação acima de 300 graus. Se aquecido em um recipiente fechado, pode derreter a 427 graus. O ácido tereftálico é a matéria-prima para a produção de poliéster, principalmente tereftalato de polietileno (PET). Existe na folha do tabaco e nos gases de combustão. É um isômero de três ftalatos e um precursor do poliéster PET. Pode ser utilizado na confecção de roupas e plásticos, resina de poliéster, fibra sintética e plastificante.
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Fórmula Química |
C8H6O4 |
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Massa Exata |
166 |
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Peso molecular |
166 |
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m/z |
166 (100.0%), 167 (8.7%) |
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Análise Elementar |
C, 57.84; H, 3.64; O, 38.52 |
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Melting point >300 graus C (lit.), Ponto de ebulição 214,32 graus C (estimativa aproximada), Densidade 1,58 g/cm3 a 25 graus C, Pressão de vapor<0.01 mm Hg (20 ° C), Refractive index 1.5100 (estimate), Flash point 260 ° C, Sealed in dry, room temperature, Solubility 15mg/l (experimental), Acidity coefficient (PKA) 3.51 (at 25 ℃), Morphology crystal powder, Color white, PH value 3.36 (1 mM solution); 2.79(10 mM solution); 2.26(100 mM solution), Slightly soluble in water (0017 g/l at 25 ° C), BRN 1909333, Stable Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
Pó de ácido tereftálico, como importante matéria-prima química orgânica, possui ampla gama de aplicações e profunda penetração em diversos campos industriais.
Aplicação principal: A pedra angular da cadeia da indústria do poliéster
O principal uso é como monômero central para produção de poliéster, que gera tereftalato de polietileno (PET) por meio de reação de condensação com etilenoglicol (EG). Mais de 90% do PTA mundial é usado neste campo, e seus produtos downstream cobrem três direções principais: fibra, embalagem e filme
Fibra de poliéster (poliéster)
Sendo a principal variedade de fibras sintéticas, o poliéster é responsável por quase 80% da produção global total de fibras sintéticas. Sua excelente resistência a rugas, resistência ao desgaste e resistência à corrosão o tornam uma matéria-prima essencial para roupas, têxteis-lar e têxteis industriais. Por exemplo, roupas esportivas, equipamentos para atividades ao ar livre, conjuntos de cama, etc., todos usam uma grande quantidade de tecido de poliéster. Sendo o maior consumidor mundial de PTA, a produção de poliéster da China representa mais de 80% do total de fibras sintéticas, sustentando 36% da procura de matérias-primas da indústria têxtil.
Material de embalagem
As garrafas PET são uma aplicação típica do PTA na área de embalagens. Seu peso leve (40% mais leve que as garrafas de vidro), alta transparência (90% de transmitância de luz) e resistência ao impacto fazem dele o material preferido para embalar alimentos líquidos, como água mineral, bebidas carbonatadas e óleos comestíveis. O consumo anual global de garrafas PET ultrapassa os 500 mil milhões e a taxa de reciclagem continua a melhorar, promovendo o desenvolvimento da economia circular. Além disso, o filme PET é amplamente utilizado em componentes eletrônicos, placas traseiras de células solares, embalagens de alimentos e outros campos devido ao seu excelente isolamento elétrico e propriedades mecânicas.
Plástico de engenharia
O PET modificado pode ser usado para fabricar componentes automotivos (como pára-choques, painéis de instrumentos), carcaças eletrônicas e elétricas, etc., substituindo os materiais metálicos tradicionais para obter maior peso. Por exemplo, na carroceria de plástico reforçado com fibra de carbono (CFRP) do veículo elétrico BMW i3, a resina à base de PET desempenha um papel fundamental como aglutinante.
Expandindo para campos emergentes: aplicações diversificadas impulsionadas pela tecnologia
Com o avanço da ciência dos materiais, os limites de aplicação do PTA continuam a se expandir, dando origem a produtos-de alto valor agregado:
Material biodegradável
O PTA é a principal matéria-prima para a produção de polibutileno adipato tereftalato (PBAT). O PBAT, como plástico totalmente biodegradável, pode ser completamente decomposto em dióxido de carbono e água e é amplamente utilizado em áreas como filmes plásticos, sacolas de compras, talheres descartáveis, etc. Após a atualização da "ordem de restrição de plástico" da China, a demanda por PBAT explodiu e espera-se que a capacidade de produção exceda 2 milhões de toneladas por ano até 2025.
Fibra de alto-desempenho
PTA e p-fenilenodiamina podem ser condensados para produzir poli (p-fenilenodiamina) (PPTA), também conhecida como aramida 1414. Essa fibra tem uma resistência cinco vezes maior que a do aço e um módulo duas vezes maior que o do aço, e é usada em campos-de alta tecnologia, como coletes à prova de balas, materiais compósitos aeroespaciais e mangueiras de alta-pressão. O tamanho do mercado global de aramida ultrapassou 3 bilhões de dólares americanos, com uma taxa de crescimento anual de 8%.
Produtos farmacêuticos e especialidades químicas
Intermediários farmacêuticos: o PTA é uma matéria-prima essencial para a síntese de antibióticos - lactâmicos, como cefalosporinas e penicilina, e sua estrutura carboxila pode participar da construção de moléculas de medicamentos.
Pigmento de ftalocianina: o PTA reage com sais de cobre para produzir azul de ftalocianina, que é usado para colorir tintas, tintas e plásticos. Sua resistência à luz e ao calor são superiores aos pigmentos tradicionais.
Retardador de chama: Os derivados de PTA (como o tereftalato de dioctila) podem melhorar as propriedades retardantes de chama dos materiais e são usados em áreas como fios e cabos, materiais de construção, etc.
O PTA foi descoberto no século XIX e não foi amplamente produzido até 1949, quando a empresa britânica da indústria química, Bonham Chemical Industries, descobriu que o PTA (ou seu derivado tereftalato de dimetila) era a principal matéria-prima para a produção de poliéster. Em 1981, a produção mundial de PTA atingiu 3.485Mt. O primeiro método de produção industrializado foi a oxidação do ácido nítrico. Com o desenvolvimento da indústria do poliéster, foram desenvolvidos métodos para a produção de PTA a partir de diversas matérias-primas e através de múltiplas vias (Figura 1). O método mais econômico e amplamente utilizado é o método de oxidação em fase-líquida-de alta temperatura usando xileno como matéria-prima, que tem alto rendimento e processo curto. O método de oxidação-de baixa temperatura para p-xileno tem condições de reação suaves e baixa corrosividade, mas o processo é relativamente longo e usado apenas em algumas fábricas. Algumas pessoas propuseram primeiro amonificar e oxidar o p-xileno para produzir p-benzonitrila e depois hidrolisá-lo para produzir PTA, mas esse método ainda não foi produzido-em massa. Devido ao alto custo de separação do xileno do xileno misto, alguns métodos a partir de outras matérias-primas também foram desenvolvidos. Alguns desses métodos já foram industrializados, mas não foram desenvolvidos, enquanto outros estão apenas em fase experimental intermediária.
Pó de ácido tereftálicofoi descoberto no século XIX. Não foi amplamente produzido até que a empresa britânica da indústria química Bonaparte descobriu que o PTA (ou seu derivado dimetil tereftalato) era a principal matéria-prima para a fabricação de poliéster em 1949.
Este método foi proposto pela primeira vez pela Medieval Corporation nos Estados Unidos e pela Bonham Chemical Industries no Reino Unido em 1955, e industrializado pela Amoco Chemicals em 1958. A equação geral da reação é (Figura 1):
Mas o processo real é muito mais complexo e algumas pessoas acreditam que ele passa pelas seguintes etapas (Figura 2):
Devido ao segundo grupo metil ser difícil de oxidar, o processo de reação é facilmente interrompido no estágio de ácido parametilbenzóico ou paracarboxibenzaldeído. Para continuar a reação de oxidação, a Amoco Chemical Company adota um processo de alta temperatura e adição de brometo de cocatalisador (comumente tetrabromoetano) ao catalisador de acetato de cobalto e acetato de manganês (Figura 3).
O bromo produzido pelo brometo pode desencadear uma reação em cadeia de oxidação dos radicais livres. As reações de oxidação são geralmente realizadas em reatores de torre. A temperatura de reação é 175-230 graus, mas a maioria delas está acima de 200 graus. Temperaturas mais altas podem acelerar a reação, reduzir produtos intermediários, mas também aumentar os sub-produtos obtidos da decomposição. Devido ao fato de o calor da reação ser transferido pela água e pelo solvente ácido acético gerado pela reação de evaporação, a pressão da reação está relacionada à quantidade de evaporação, geralmente variando de 1,5 a 3,0 MPa. O tempo de residência é de 0,5-3 horas. Aumentar a concentração de acetato de cobalto e acetato de manganês pode encurtar o tempo de residência ou diminuir a temperatura de reação. O processo de oxidação em alta temperatura pode atingir um rendimento superior a 90% com base no p-xileno. Devido à alta temperatura de reação e à presença de bromo, que tem um forte efeito corrosivo, são necessários materiais revestidos de titânio ou titânio para o reator.
O PTA tem baixa solubilidade em ácido acético e o produto da oxidação está na forma de uma pasta. Após separação centrífuga e secagem, obtém-se o PTA bruto sólido, e a impureza mais prejudicial é o p-carboxibenzaldeído (conteúdo 1000-5000ppm). O PTA bruto pode ser usado para produzir poliéster através do tereftalato de dimetila, mas um método melhor é a purificação, usando o PTA refinado diretamente como matéria-prima para o poliéster. O método de refino comumente usado é o método de hidrogenação adotado pela Amoco Company, que envolve a dissolução de PTA bruto em água em alta temperatura e alta pressão, depois hidrogenando impurezas na presença de catalisador de paládio, seguido de cristalização e filtração para obter PTA refinado de grau de fibra (especificação de pureza adequada para fiação). O conteúdo de paracarboxibenzaldeído no produto pode ser inferior a 25 ppm. O rendimento do ácido tereftálico durante o processo de refino é superior a 97%. Além da hidrogenação, também existem métodos como a sublimação para refino.
O método de oxidação-de baixa temperatura para o xileno geralmente tem uma temperatura de reação abaixo de 150 graus e, embora o acetato de cobalto também seja usado como catalisador, o brometo não é usado. Neste ponto, para converter o segundo grupo metilo num grupo carboxilo, é geralmente necessário adicionar um co-óxido que seja propenso a produzir peróxidos durante a reacção de oxidação. Por exemplo, a Mobile Chemical Company nos Estados Unidos utiliza metiletilcetona, a Eastman Kodak Company nos Estados Unidos utiliza acetaldeído e a Toray Company no Japão utiliza formaldeído. Após a oxidação, essas substâncias também geram ácido acético, que é o solvente utilizado durante a oxidação. Tomando como exemplo o método Dongli, as condições de reação são: temperatura de 120-150 graus, pressão de 3MPa e rendimento de 96%. O método de oxidação a baixa temperatura não requer materiais de titânio no reator devido à ausência de brometo e à baixa temperatura de reação.
A patente da empresa federal alemã Henkel, também conhecida como lei Henkel I. A industrialização foi alcançada pela Emperor Corporation of Japan. Este método primeiro converte o anidrido ftálico em ftalato dipotássico, que é então translocado para obter tereftalato dipotássico e depois acidificado (ou precipitado com ácido) para obter PTA. A mais difícil dessas etapas é a reação de transposição, que utiliza catalisadores de cádmio ou zinco, com temperatura de reação de 350-450 graus e pressão de 1-5MPa. A estrutura do reator também é muito complexa. O sulfato de potássio gerado após a acidificação com ácido sulfúrico é difícil de converter em hidróxido de potássio para reciclagem e só pode ser utilizado como fertilizante potássico. O método Henkel I possui matérias-primas caras e processos complexos, por isso, embora tenha sido industrializado, não foi amplamente promovido.
A patente da Henkel GmbH na República Federal da Alemanha (processos 11, 12, 13, 16 na Figura 4), também conhecido como método Henkel I. A industrialização foi alcançada pela Emperor Corporation of Japan. Este método primeiro converte o anidrido ftálico em ftalato dipotássico, que pode ser convertido em ftalato dipotássico através da reação de transposição e depois acidificado (ou precipitado com ácido) para obterácido tereftálico em pó. A etapa mais difícil entre elas é a reação de transposição, que requer catalisadores de cádmio ou zinco, temperatura de reação de 350-450 graus, pressão de 1-5MPa e uma estrutura de reator complexa. O sulfato de potássio gerado após a acidificação com ácido sulfúrico é difícil de converter em hidróxido de potássio para reciclagem e só pode ser utilizado como fertilizante potássico. O método Henkel I possui matérias-primas caras e tecnologia complexa, por isso, embora tenha sido industrializado, não foi amplamente promovido.
Também conhecido como método Henkel II (ou seja, processos 1, 12, 14, 16 na Figura 4). Usando o tolueno como matéria-prima, ele é primeiro oxidado para produzir ácido benzóico, e seu sal de potássio é dismutado para produzir benzeno e tereftalato dipotássico, que é então acidificado para formar PTA. A mais crítica é a reação de dismutação, que ocorre a 400 graus, 2MPa, e na presença de dióxido de carbono. Este método foi industrializado pela Mitsubishi Chemical Industries no Japão em 1963. Devido aos altos custos, foi descontinuado em 1975. Porém, devido ao fato da matéria-prima tolueno ser muito mais barata que o xileno, algumas empresas em determinados países ainda pesquisam e aprimoram esse método.
Perguntas frequentes
Para que é usado o ácido tereftálico?
Fibras de poliéster à base de PTA isoladamente ou em misturas com fibras naturais e outras fibras sintéticas.
Os filmes de poliéster à base de PTA são utilizados em fitas de gravação de áudio e vídeo, fitas de armazenamento de dados, filmes fotográficos, etiquetas e outros materiais em folha.
É TPA ou PTA?
O ácido tereftálico (TPA) e o ácido tereftálico purificado (PTA) são precursores na fabricação de PET de poliéster para filmes de poliéster, resina de garrafas PET, tecidos têxteis e produtos químicos especializados. Durante a produção e uso de TPA e PTA, os catalisadores de Co, Br e Mn devem ser monitorados de perto para garantir a qualidade ideal do produto.
O ácido tereftálico é prejudicial?
* O ácido tereftálico pode afetá-lo quando inalado. * O contato pode irritar a pele e os olhos. * Respirar ácido tereftálico pode irritar o nariz, a garganta e os pulmões, causando tosse, respiração ofegante e/ou falta de ar. * A exposição repetida ao ácido tereftálico pode afetar os rins.
O PTA é um plástico?
O ácido tereftálico purificado (PTA) é um intermediário químico chave usado principalmente na produção de poliéster, que é utilizado na fabricação de roupas, garrafas plásticas e outros materiais. O processo de fabricação do PTA envolve a oxidação catalítica em fase líquida do paraxileno em ácido acético, na presença de ar.
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