Acethidrazida, também conhecido como acetil hidrazida ou hidrazida de etanoil, é um composto orgânico com a fórmula química C2H5N3O. É um sólido cristalino branco solúvel em água e vários solventes orgânicos. Este composto pertence à família Hydrazide, caracterizada pela presença do grupo funcional da hidrazida (-CONHN2). Que é usado principalmente como um intermediário químico na síntese de vários produtos farmacêuticos e corantes. Seu grupo reativo de hidrazida permite transformações versáteis, tornando -o um precursor -chave na preparação de compostos heterocíclicos, particularmente aqueles que contêm átomos de nitrogênio. Além disso, encontra aplicação na produção de pesticidas e outros agroquímicos devido à sua capacidade de modificar a atividade biológica das moléculas.
No laboratório, serve como um composto modelo para o estudo da química de hidrazida, incluindo suas reações com aldeídos, cetonas e ácidos. Essas reações geralmente levam à formação de produtos de condensação com potencial uso em ciência do material e química de polímeros.
Além disso, foi investigado por suas possíveis atividades biológicas, como propriedades antioxidantes e antimicrobianas, embora sejam necessárias mais pesquisas para explorar completamente seu potencial farmacológico. As medidas de segurança devem ser tomadas ao lidar com esse composto devido à sua potencial toxicidade e reatividade.

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Fórmula química |
C2H6N2O |
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Massa exata |
74.05 |
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Peso molecular |
74.08 |
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m/z |
74.05 (100.0%), 75.05 (2.2%) |
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Análise elementar |
C, 32.43; H, 8.16; N, 37.81; O, 21.60 |

Acethidrazidais an important chemical raw material, which can be used to synthesize analgesics, anticancer drugs, tooth corrosion inhibitors, platelet activity index inhibitors, antifogging agents for color fixers, stabilizers, metal pickling preservatives, etc. In particular, the use of acetylhydrazine as a raw material to prepare carbamate insecticides can avoid the toxicity to the human body and the environment caused by the direct use of isocianato de metila.
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Aplicações farmacêuticas
Analgésicos
A acetil-hidrazina pode ser usada na síntese de medicamentos para aliviar a dor. Esses analgésicos ajudam a aliviar a dor, visando receptores específicos no corpo.
Drogas anticâncer
O papel da acetil -hidrazina na produção de medicamentos anticâncer é significativo porque contribui para o desenvolvimento de tratamentos novos e eficazes para o câncer. O câncer é uma doença complexa e heterogênea, e a capacidade de atingir e destruir células cancerígenas é seletivamente crucial para melhorar os resultados dos pacientes. Ao servir como intermediário na síntese de medicamentos anticâncer, a acetil -hidrazina ajuda a facilitar o desenvolvimento dessas terapias direcionadas.
Intermediário na produção de medicamentos
A acetil -hidrazina serve como um intermediário importante na síntese de certos medicamentos anticâncer. Isso significa que é um composto químico crucial usado no processo de produção desses medicamentos.
Assassinato seletivo de células de câncer
Os medicamentos anticâncer sintetizados usando acetil -hidrazina são frequentemente projetados para atingir seletivamente as células cancerígenas. Essa seletividade é crucial porque permite que os medicamentos destruam células cancerígenas enquanto poupam células saudáveis, minimizando os efeitos colaterais.
Amplo espectro de atividade
Os medicamentos anticâncer derivados de acetil-hidrazina podem ter um amplo espectro de atividade, o que significa que eles podem ser eficazes contra vários tipos de câncer. Isso os torna ferramentas valiosas no arsenal do oncologista para tratar uma ampla gama de neoplasias.
Potencial para neurotoxicidade reduzida
Pesquisas sugerem que certos derivados da acetil -hidrazina podem ter reduzido a neurotoxicidade em comparação com outros medicamentos anticâncer. Essa é uma consideração importante, pois a neurotoxicidade pode ser um efeito colateral significativo de muitos tratamentos contra o câncer.
Aplicações odontológicas
Ao inibir a corrosão dos dentes, os compostos derivados de acetil-hidrazina ajudam a proteger a saúde dental. Eles podem formar camadas de proteção no esmalte dos dentes, protegendo -o de ataques ácidos que levam à deterioração.
Mecanismos de proteção

Formação de camadas de proteção
Os compostos derivados de acetil-hidrazina podem interagir com o esmalte de dente para formar camadas de proteção. Essas camadas atuam como barreiras que impedem os ácidos e outras substâncias nocivas que penetram no esmalte e causam danos.

Neutralização de ácidos
Alguns compostos derivados de acetil-hidrazina podem ter a capacidade de neutralizar os ácidos. Isso pode ser particularmente benéfico no ambiente oral, onde os ácidos produzidos por bactérias podem corroer o esmalte dos dentes e levar à deterioração. Ao neutralizar esses ácidos, os compostos podem ajudar a manter um equilíbrio saudável de pH na boca.

Propriedades antimicrobianas
Além de seus efeitos protetores no esmalte dos dentes, os compostos derivados de acetil-hidrazina também podem possuir propriedades antimicrobianas. Isso significa que eles podem ajudar a reduzir o número de bactérias nocivas na boca, reduzindo ainda mais o risco de cárie dentária e outros problemas dentários.
Benefícios para saúde dental

Prevenção de cáries
Ao formar camadas de proteção no esmalte dentário e neutralizar ácidos, esses compostos podem ajudar a prevenir a formação de cavidades. Isso é particularmente importante para manter a saúde dentária de longo prazo e evitar a necessidade de recheios ou outros tratamentos restauradores.

Redução na sensibilidade
O esmalte dentário que é protegido por compostos derivados de acetil-hidrazina pode ser menos sensível a alterações de temperatura e outros estímulos. Isso pode melhorar o conforto e a função gerais dos dentes.

Apoio a tratamentos dentários
Esses compostos também podem ser úteis como tratamentos adjuvantes para os problemas dentários existentes. Por exemplo, eles podem ser aplicados aos dentes que já foram submetidos a tratamentos restauradores, como recheios ou coroas, para fornecer proteção adicional e reduzir o risco de decaimento recorrente.
Aplicações hematológicas
A capacidade da acetil -hidrazina de regular a atividade plaquetária é de fato um aspecto significativo de seus possíveis efeitos fisiológicos. As plaquetas são componentes essenciais do processo de coagulação do sangue, desempenhando um papel crucial na manutenção da hemostasia normal (a prevenção de sangramento excessivo) e prevenção de trombose (a formação de coágulos sanguíneos dentro dos vasos sanguíneos).
Regulação da atividade plaquetária
Inibição da agregação plaquetária
Foi demonstrado que a acetil -hidrazina possui efeitos agregatórios antiplaquetários, o que significa que pode inibir o agrupamento de plaquetas que ocorre em resposta a lesão vascular. Isso é importante porque a agregação plaquetária excessiva pode levar à formação de coágulos sanguíneos oclusivos, o que pode obstruir o fluxo sanguíneo e causar isquemia tecidual (falta de oxigênio e nutrientes devido ao suprimento de sangue inadequado).
Modulação da função plaquetária
Além de inibir a agregação, a acetil -hidrazina também pode afetar outros aspectos da função plaquetária, como a adesão (a fixação de plaquetas na parede do vaso lesionada) e a secreção (a liberação de conteúdo granular por plaquetas). Ao modular essas funções, a acetil -hidrazina pode ajudar a manter uma resposta plaquetária equilibrada a lesão vascular.
Implicações para hemostasia e trombose
Manutenção da hemostasia normal
Ao inibir a agregação plaquetária excessiva e modular a função plaquetária, a acetil -hidrazina pode ajudar a manter a hemostasia normal. Isso é crucial para impedir o sangramento após lesão vascular e garantir que os coágulos sanguíneos se formem adequadamente para selar a ferida.
Prevenção de trombose
Por outro lado, os efeitos agregatórios antiplaquetários da acetil -hidrazina também podem ajudar a prevenir a trombose. Ao reduzir a tendência das plaquetas de agrupar e formar coágulos oclusivos, o composto pode diminuir o risco de eventos cardiovasculares, como ataques cardíacos e derrames.
Aplicações clínicas em potencial
A capacidade da acetil -hidrazina de regular a atividade plaquetária o torna um candidato em potencial para o tratamento de vários distúrbios cardiovasculares e hematológicos:
Terapia antiplaquetária
A acetil -hidrazina pode ser desenvolvida como agente antiplaquetário para uso em pacientes em risco de trombose. Seus efeitos agregatórios antiplaquetários podem torná -lo um complemento útil às terapias antiplaquetárias convencionais, como aspirina ou clopidogrel.
Gestão de transtornos de sangramento
Em pacientes com distúrbios de sangramento, a capacidade da acetil -hidrazina de manter a hemostasia normal pode ser benéfica. No entanto, seu uso nesse contexto precisaria ser cuidadosamente monitorado para garantir que não exacerba as tendências de sangramento.

Informações básicas
Número CAS: 1068-57-1
Fórmula Molecular: C₂h₆n₂o
Peso molecular: 74,08 g/mol
Aparência: Cristais brancos em forma de agulha, propensos a absorver umidade
Propriedades físicas:
Ponto de fusão: 58 - 68 grau
Ponto de ebulição: 129 graus (a 18 mmhg de pressão)
Densidade: 1.0 - 1.1 g/cm³
Solubilidade: solúvel em água, etanol, acetona, clorofórmio e éter quente
Processo de fabricação
A produção de acetil -hidrazina é alcançada principalmente através da síntese química. A reação do núcleo é a reação de condensação entre éster de ácido acético e hidrato de hidrazina. O processo específico é o seguinte:

Preparação de matéria -prima
Acetato de etila (Ch₃cooc₂h₅): Como doador de acetil, deve ter uma pureza maior ou igual a 98%.
Hidrato de hidrazina (NH₂NH₂ · H₂O): fornece o grupo hidrazina, com uma concentração geralmente variando de 80% a 100%.
Catalisador (opcional): como a alumina ativada (Al₂o₃), que pode acelerar a reação e aumentar o rendimento.
Condições de reação
Temperatura: aquecimento e refluxo (aproximadamente 70-80 graus), por várias horas para garantir a reação completa.
Pressão: pressão atmosférica ou pressão ligeiramente positiva (como 18 mmHg), para controlar o ponto de ebulição e reduzir os subprodutos.
Razão molar: A razão molar de acetato de etila para hidrato de hidrazina é geralmente 1: 1. O excesso de hidrazina pode aumentar o rendimento.
Equação da reação: CH3 COOC2 H5+NH2 NH2 ⋅H2 O → CH3 CONHNH2+C2 H5 OH


Etapas pós-tratamento
Destilação de descompressão: remova matérias -primas e solventes não reagidos (como etanol) e recupere a acetil -hidrazina bruta.
Re-cristalização: recristalize usando etanol ou um solvente misto de etanol de água para aumentar a pureza para maior ou igual a 98%.
Secagem: Guarde em um local frio e seco em um recipiente hermético para evitar a absorção e o alcance da umidade.
Controle de qualidade
Teste de pureza
Cromatografia líquida de alto desempenho (HPLC): análise quantitativa do teor de acetil -hidrazina, garantindo maior ou igual a 98%.
Cromatografia gasosa (GC): Detecção de impurezas voláteis, como acetato de etila não reagido ou derivados de hidrazina.
Indicadores físicos Verificação
Determinação do ponto de fusão: confirme que a faixa do ponto de fusão está dentro de 58 a 68 graus e os desvios que excedem ± 2 graus requerem re-purificação.
Determinação do teor de água: Usando o método Karl Fischer para detectar o teor de água, normalmente menor ou igual a 0,5%.
SAFETY E AMBIENTAL PROTEÇÃO
Tratamento de águas residuais: A reação as águas residuais contém substâncias de hidrazina, que precisam ser neutralizadas e, em seguida, sofrem tratamento bioquímico para evitar a poluição ambiental.
Controle de emissão: O vaso de reação precisa estar equipado com um dispositivo de refluxo de condensação para reduzir a emissão de compostos orgânicos voláteis (VOCs).
Campos de aplicativos e demanda de mercado
Intermediários de pesticidas
Pirazinona de inseticida: A acetil -hidrazina é a matéria -prima sintética do núcleo para controlar pragas em arroz e árvores frutíferas.
Ácido benzínico de herbicida: como intermediário, é usado para controle de ervas daninhas nos campos de milho e trigo.
Intermediários farmacêuticos
Nitrofurona (nifuratrono): A acetil -hidrazina participa da síntese e é usada para tratar infecções por sistema urinário.
Status de mercado
Flutuações de preços: O preço da acetil-hidrazina de grau de reagente varia significativamente devido a diferenças de pureza. Por exemplo, o preço de 98% de produto puro é de aproximadamente 460 yuan/25g, enquanto o preço do produto de grau industrial (maior ou igual a 95%) é de aproximadamente 7820 yuan/500g.
Distribuição do fornecedor: Os principais produtores domésticos incluem biotecnologia de Hobei Hongfuda, Wuhan Yucheng Jiexing Pharmaceutical, etc., com capacidade de produção concentrada em Hubei, Jiangsu e Shandong.
Segurança e regulamentos
Classificação de risco
Palavra do sinal do GHS: perigo
Categoria de perigo:
Toxicidade aguda (oral, categoria 3)
Irritação na pele (categoria 2)
Irritação ocular (categoria 2a)
Mutagenicidade celular reprodutiva (categoria 2)
Procedimentos operacionais
Proteção pessoal: use roupas de proteção, óculos de proteção e respiradores para evitar o contato direto da pele ou a inalação de vapor.
Condições de armazenamento: armazene em um local selado, frio e seco, longe de fontes de incêndio e oxidantes.
Conformidade regulatória
Requisitos de transporte: cumpra as "recomendações das Nações Unidas sobre o transporte de bens perigosos" (TDG), classificados como a 8ª categoria Substâncias corrosivas.
Controle de exportação: Alguns países (como os Estados Unidos) classificam a acetil -hidrazina como um produto químico controlado, e são necessárias licenças de exportação.
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