4-Cloroindol CAS 25235-85-2

4-Cloroindol, também conhecido como 4-cloro-1H-indol, é um composto orgânico pertencente à família do indol, caracterizado por sua estrutura aromática única que incorpora um anel indol e um átomo de cloro. Este sólido incolor a amarelo pálido possui propriedades físico-químicas distintas, incluindo um ponto de fusão moderado e um odor aromático característico. Absorve facilmente a umidade do ar. Pode ser solúvel em água quente e álcool, mas não em éter e éter de petróleo. Isto significa que pode ser misturado com alguns solventes orgânicos e água, mas pode não ser solúvel em certos solventes orgânicos específicos. Aparece fluorescência azul sob luz ultravioleta.

Quimicamente, a molécula apresenta um anel semelhante ao benzeno-de seis membros fundido com um anel pirrol de cinco{2}}membros, com o átomo de cloro substituído na quarta posição do esqueleto do indol. Este padrão de substituição influencia significativamente a sua reatividade e atividades biológicas.

4-Cloroindolé um importante composto orgânico com fórmula molecular C ₈ H ₆ ClN e peso molecular de 151,59. Aparece como um líquido amarelo transparente à temperatura e pressão ambientes, possuindo propriedades químicas únicas e uma ampla gama de aplicações.

O 4-cloroindol desempenha um papel crucial no campo da síntese orgânica como um intermediário multifuncional que pode participar em várias reações orgânicas complexas e gerar derivados estruturalmente diversos.
Construção de compostos de indol: os compostos de indol estão amplamente presentes na natureza, e muitos produtos naturais biologicamente ativos, como alcalóides de indol, contêm estruturas de anel de indol. 4-O cloroindol pode introduzir vários grupos funcionais em diferentes posições do anel de indol por meio de reações de substituição, reações de adição, etc., sintetizando assim compostos de indol com estruturas complexas e funções diversas. Por exemplo, ao reagir com diferentes cloretos ou anidridos de acila, grupos acila podem ser introduzidos no átomo de nitrogênio do 4-cloroindol para gerar derivados de N-acil-4-cloroindol, que têm aplicações potenciais nas áreas de medicina e pesticidas.

Síntese de compostos heterocíclicos: O 4-cloroindol também pode servir como intermediário chave para a síntese de compostos heterocíclicos. Compostos heterocíclicos com estruturas e propriedades únicas podem ser construídos reagindo com outros compostos contendo heteroátomos, como nitrogênio, oxigênio ou enxofre. Por exemplo, ao reagir com compostos de piridina, podem ser sintetizados compostos de anéis fundidos contendo anéis indol e piridina, que têm importante significado de pesquisa em ciência de materiais e química medicinal.
Preparação de materiais poliméricos: O 4-cloroindol também pode participar de reações de polimerização para produzir materiais poliméricos com propriedades especiais. Por exemplo, por copolimerização com monômeros de vinil, podem ser sintetizados polímeros contendo anéis indol, que podem ter propriedades ópticas, elétricas ou térmicas únicas e aplicações potenciais em dispositivos optoeletrônicos, sensores e outros campos.

O 4-cloroindol tem uma ampla gama de aplicações na área farmacêutica. Como matéria-prima para moléculas farmacêuticas, pode ser usado para sintetizar diversas moléculas de medicamentos bioativos.
Medicamentos antitumorais: muitos medicamentos anti{0}}tumorais contêm estruturas de anel indol, e o 4-cloroindol pode ser sintetizado em moléculas de medicamento com atividade anti-tumoral por meio de modificação estrutural e otimização. Por exemplo, alguns estudos demonstraram que a introdução de substituintes específicos no anel indol do 4-cloroindol pode aumentar significativamente o seu efeito inibitório nas células tumorais. Essas moléculas de drogas podem exercer efeitos antitumorais ao interferir em processos como replicação de DNA, síntese de proteínas ou sinalização celular em células tumorais.

Drogas antibacterianas: 4-O cloroindol também pode ser usado para sintetizar drogas antibacterianas. Alguns compostos de indol têm atividade antibacteriana de amplo espectro e efeitos inibitórios sobre várias bactérias e fungos. Ao utilizar o 4-cloroindol como matéria-prima, a modificação estrutural e a otimização podem ser realizadas para sintetizar novos medicamentos antibacterianos com atividade antibacteriana mais forte e menor toxicidade. Esses medicamentos têm importante valor de aplicação no tratamento clínico, principalmente para patógenos que desenvolveram resistência aos antibióticos tradicionais.
Medicamentos neurológicos: estruturas de anéis indol também são comumente encontradas em alguns medicamentos neurológicos, como antidepressivos, antipsicóticos, etc.. 4-O cloroindol pode explorar suas aplicações potenciais no tratamento de doenças neurológicas, sintetizando seus derivados. Por exemplo, alguns estudos demonstraram que certos derivados do 4-cloroindol têm efeitos antidepressivos e anti-ansiedade, possivelmente regulando os níveis de neurotransmissores ou afetando a sinalização neuronal.

Derivados do ácido 4-cloroindol-3-acético (ácido 4-cloroindol-3-acético, abreviado como 4-Cl-IAA) têm aplicações importantes no campo da regulação do crescimento vegetal.
Promovendo a formação de raízes: 4-Cl-IAA é um análogo do hormônio de crescimento vegetal que pode estimular o crescimento e o desenvolvimento das raízes das plantas. Ao aumentar o nível de auxina nos tecidos vegetais, o 4-Cl-IAA pode promover a divisão e o alongamento das células das raízes, aumentando assim o número e o comprimento das raízes. Isto é de grande importância para melhorar a capacidade de absorção e a resistência ao estresse das plantas. Por exemplo, na produção agrícola, a utilização de 4-Cl-IAA para tratar sementes ou mudas de culturas pode promover o desenvolvimento dos seus sistemas radiculares, melhorar o rendimento e a qualidade das culturas.

Regulação do ciclo de crescimento das plantas: 4-Cl-IAA também pode regular o ciclo de crescimento das plantas, promovendo ou inibindo processos como floração e frutificação. Ao controlar a concentração e o tempo de uso de 4-Cl-IAA, pode-se conseguir uma regulação precisa do ciclo de crescimento da planta. Isto é de grande importância para otimizar a produção agrícola, melhorando o rendimento e a qualidade das colheitas. Por exemplo, no cultivo de árvores frutíferas, o uso de 4-Cl-IAA pode regular o período de floração e frutificação das árvores frutíferas, evitando o excesso de oferta no mercado ou a escassez causada pelo amadurecimento concentrado dos frutos.
Melhorar a resistência ao estresse das plantas: 4-Cl-IAA também pode aumentar a resistência das plantas ao estresse, como resistência à seca, resistência ao frio, resistência ao sal, etc. Ao aumentar o nível de auxina nas plantas, o 4-Cl-IAA pode ativar a expressão de genes relacionados ao estresse nas plantas e aumentar sua adaptabilidade a ambientes adversos. Isto é de grande importância para o plantio de culturas em ambientes adversos e para melhorar a estabilidade e a sustentabilidade da produção agrícola.

• Dissolva o triptofano em uma solução de hidróxido de sódio, aqueça a 100°C e obtenha 5-hidroxiindol. Esta etapa pode ser alcançada aquecendo e adicionando álcali.

H₂N-C (NH₂)=NH + H₂O + NaOH → HO-C (NH₂)=NH + NaOH

• Reaja o 5-hidroxiindol com cloreto de amônio para produzir 5-cloroindol.

HO-C(NH₂)=NH + NH₄Cl → Cl-C(NH₂)=NH + NaOH

• Sob condições ácidas, o 5-cloroindol reage com o clorofórmio para obter 4 cloroindol.

Cl-C(NH₂)=NH + HCl + CHCl₃→ Cl-C(=N-H)CH₂Cl + H₂O

• Misture acetofenona com solução de hidróxido de sódio, aqueça e adicione álcali a 160 graus C para gerar acetofenona.

C₆H₅COCH₃ + NaOH → C₆H₅CH₂OH +NaCl

• Reaja a feniletilcetona com solução de cloreto de ferro para gerar cloreto de fenilacetila.

C₆H₅CH₂OH +FeCl₃ → C₆H₅COCl + FeCl₂ + HCl

• Reaja o cloreto de fenilacetila com amônia para produzir.

C₆H₅COCl + NH₃→ Cl-C(=N-H)CH₂NH₂ + HCl

• Misture o-nitroacetofenona com solução de hidróxido de sódio, aqueça a 160 graus C e gere o-nitroacetofenona.

C₆H₄NÃO₂CH₂OH + NaOH → C₆H₄NÃO₂CH₂ONa + H₂O

• Reaja a-nitrofeniletanona com hidreto de sódio para gerar o-nitrofenilacetamida.

C₆H₄NÃO₂CH₂ONa + NH₄OH → C₆H₄NÃO₂CH₂ONH₂ +NaOH

• Converta o-nitrofenilacetamida em 4 cloroindol.

C₆H₄NÃO₂CH₂ONH₂ + NaOH → Cl-C(=N-H)CH₂NH₂ + NaNO₃+ H₂O

4-Cloroindolencontra aplicativos em vários domínios. Na indústria química, serve como intermediário para a síntese de moléculas mais complexas, principalmente no setor farmacêutico, onde pode ser transformado em compostos bioativos. Seu uso na indústria de corantes e pigmentos também se destaca pela sua capacidade de contribuir com tonalidades de cores específicas e estabilidade.

Além disso, os investigadores exploraram o potencial em estudos biológicos, particularmente na compreensão das suas interações com vários receptores e enzimas. Descobertas preliminares sugerem o seu papel na modulação de certos processos fisiológicos, embora ainda sejam necessárias extensas pesquisas para elucidar completamente os seus efeitos biológicos.

Resumindo,4-cloroindol, com sua estrutura química única e aplicações versáteis, é importante tanto na química sintética quanto na pesquisa biológica, prometendo novos avanços em campos relacionados.

Tag: 4-cloroindol cas 25235-85-2, fornecedores, fabricantes, fábrica, atacado, compra, preço, volume, venda