4'-Hidroxiacetofenona CAS 99-93-4

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4'-Hidroxiacetofenona, também conhecido como piceol, é um cristal branco em forma de agulha à temperatura ambiente, fórmula molecular C8H8O2, CAS 99-93-4, inflamável e facilmente solúvel em água quente, metanol, etanol, éter, acetona, benzeno, mas insolúvel em éter de petróleo. Solúvel em 100 partes de água a 22 graus e solúvel em 14 partes de água a 100 graus. Existe naturalmente nos caules e folhas da planta Asteraceae Artemisia scoparia, bem como nas raízes de plantas como Artemisia scoparia e Asclepiadaceae, como o ginseng e a videira. Este produto é utilizado para a produção de medicamentos colestáticos e outras matérias-primas orgânicas sintéticas. Experimentos em animais demonstraram que este produto pode aumentar a secreção de bile em ratos, bem como aumentar a excreção de sólidos, ácidos biliares e bilirrubina na bile. Também tem o mesmo efeito nos danos hepáticos causados ​​pelo tetracloreto de carbono. Este produto é clinicamente utilizado para tratar hepatite e tem certo efeito terapêutico na redução da icterícia. Portanto, engolir este produto é prejudicial e pode causar irritação nos olhos, sistema respiratório e pele em contato.

4'-Hidroxiacetofenona(fórmula molecular C8H8O2, número CAS 99-93-4), como um composto orgânico multifuncional, tem mostrado amplo valor de aplicação em vários campos, como medicina, indústria química, indústria química diária, óptica, etc. devido à sua estrutura química única (a presença de grupos hidroxila e cetona no anel de benzeno).

Campo farmacêutico: papéis duplos de ingredientes farmacêuticos ativos a aditivos funcionais

 

1. Componentes principais dos medicamentos coleréticos
É um medicamento colerético comumente utilizado na prática clínica e seu mecanismo de ação é alcançado pela promoção da secreção biliar. Experimentos em animais demonstraram que após administração oral, a secreção de bile em ratos aumenta significativamente, enquanto a excreção de componentes sólidos, como ácido biliar e bilirrubina na bile, também aumenta. Quando aplicado clinicamente à colecistite aguda e crônica e à hepatite icterícia, pode efetivamente aliviar os sintomas de estase biliar e auxiliar no tratamento da icterícia. Por exemplo, em uma determinada marca de comprimidos coleréticos, esse ingrediente representa 15% e, quando usado em combinação com ácido ursodeoxicólico, o tempo para a icterícia diminuir nos pacientes é reduzido.

 

2. Intermediários de síntese de drogas
Como matéria-prima fundamental para a síntese orgânica, seus derivados têm aplicações destacadas na área de medicamentos cardiovasculares. Por exemplo:
Síntese de Atenolol: Através da reação de bromação, é gerado - bromo para hidroxifenilacetofenona, que sintetiza ainda mais o bloqueador beta seletivo Atenolol. A produção anual desse medicamento ultrapassa 1.000 toneladas e é amplamente utilizado no tratamento da hipertensão.
Pesquisa e desenvolvimento de analgésicos: Participou da síntese de intermediários como 4-quinoxalina-2-fenol, fornecendo base estrutural para o desenvolvimento de novos antiinflamatórios não esteroidais.
Aplicação de antioxidante: Como estabilizador em formulações para prevenir a oxidação e degradação de medicamentos, uma determinada injeção estende sua vida útil de 18 para 24 meses adicionando 0,5% de p-hidroxifenilacetofenona.

 

Função de tratamento da pele
Its antibacterial properties make it a potential choice for wound care. Research has shown that a 0.1% concentration solution has a 92% inhibition rate on Pseudomonas aeruginosa, and is clinically used for cleaning second℃burn wounds, reducing the incidence of infection. However, it should be noted that high concentrations (>5%) pode causar irritação na pele e deve ser usado estritamente de acordo com orientação médica.

No campo da indústria química diária: Inovador em sistemas de segurança e-anticorrosão

 

1. Matérias-primas essenciais de essência de especiarias
4'-Hidroxiacetofenonapropriedades aromáticas originam-se do sistema conjugado do anel benzênico e são amplamente utilizadas em:
Aromatizante de perfume: Como fixador, pode prolongar o tempo de retenção da fragrância, representando 8% de um perfume clássico, o que prolonga a duração da nota média de 4 para 6 horas.
Aprimoramento de fragrância para produtos químicos diários: Adicionar 0,3% -0,5% ao xampu e ao gel de banho pode mascarar o odor das matérias-primas. Uma determinada marca de shampoo sem silicone aumentou a preferência do consumidor ao adicionar este ingrediente.

 

2. Inovação cosmética anti-corrosão
Conservantes tradicionais, como fenoxietanol e ésteres de nipagina, estão sendo gradualmente substituídos devido a controvérsias de segurança, enquanto a p-hidroxifeniletanona se tornou popular com três vantagens principais:
Seguro e suave: não incluído na lista de conservantes, pode-se afirmar que não há adição de anti-corrosão. Uma marca de loção atingiu o prazo de validade de 48 meses e passou no teste de irritação da pele ao compor 1,2-hexanodiol.
Antibacteriano de amplo espectro: A taxa de mortalidade do Aspergillus niger (a principal causa do mofo cosmético) atingiu 99,7%. Após a substituição dos sistemas anti-tradicionais em produtos cremosos, a taxa de contaminação microbiana diminuiu de 3,2% para 0,5%.
Superposição de funções: Possui efeitos antioxidantes (taxa de eliminação de radicais livres DPPH de 85%), calmantes e controladores de oleosidade (inibição da atividade 5 - redutase de 40%). Depois que uma certa solução de essência foi adicionada em 2%, a incidência de vermelhidão da pele dos usuários diminuiu.

Indústria química: a “chave mestra” da síntese orgânica

 

1. Síntese de intermediários de especiarias
Gerar uma série de derivados através de reações como bromação e iodação, como:
2-Iodo-4-acetilfenol: utilizado para sintetizar fragrâncias de cumarina. Uma determinada empresa de fragrâncias tem uma demanda anual de 50 toneladas, sendo 60% dos produtos exportados.
1- (4-isopropoxifenil) etanona: Como intermediário da fragrância de sândalo, o preço de mercado permanece estável em 800-1200 yuans por quilograma.

 

2. Preparação de corantes e pigmentos
Participou da síntese de corantes azo, como um certo corante ácido intermediário 4-benziloxi-3-nitroacetofenona, com produção anual superior a 200 toneladas, utilizado principalmente para tingimento de lã e seda, com solidez da cor de 4 a 5 níveis.
3. Aditivos de materiais poliméricos
Como absorvedor de UV, a adição de 0,2% ao filme de polietileno pode estender a vida útil externa de 1 ano para 3 anos. Uma certa empresa de filmes agrícolas aumentou a sua quota de mercado para 25% através da aplicação desta tecnologia.

Domínio agrícola: Potencial aplicação de proteção de plantas verdes

 

1. Regulação do crescimento das plantas
A pesquisa descobriu que soluções de baixa concentração (10 ⁻⁶ mol/L) podem promover o crescimento da raiz de Arabidopsis e aumentar o comprimento da raiz. Um determinado produto bioestimulante entrou em fase de teste de campo.
2. Intermediários de pesticidas
Participar da síntese de novos inseticidas, como um certo intermediário do Clorpiriforme, que tem efeito de controle de 95% nas cigarrinhas do arroz, reduzindo a dosagem em relação aos agrotóxicos tradicionais.

Campo óptico: o ‘campeão invisível’ dos materiais funcionais

 

1. Absorvedor infravermelho
Sua estrutura conjugada pode absorver faixas específicas de luz infravermelha e é aplicada em materiais militares stealth. Por exemplo, o revestimento de um certo tipo de caça a jato pode encurtar o alcance de detecção infravermelha ao adicionar 5% de derivados de para-hidroxifenilacetona.
2. absorvedor de UV
Em cosméticos protetores solares, quando usados ​​em combinação com Oaklin, o valor do FPS pode ser aumentado. Certa marca de protetor solar melhorou sua fórmula, aumentando o índice de proteção solar de 30 para 50+.
3. Estabilizador de pigmento
Na síntese de pigmentos orgânicos, como dispersante para evitar aglomeração, uma empresa de tintas de impressão reduziu o desvio padrão da distribuição do tamanho das partículas do pigmento e melhorou a clareza da impressão adicionando 0,3%.

1. Friedel-Reação artesanal:

A reação de Friedel-Crafts é uma reação clássica de síntese orgânica que pode ser usada para preparar compostos aromáticos.4'-Hidroxiacetofenonatambém pode ser sintetizado a partir de benzeno e anidrido acético através da reação de Friedel-Crafts.

As etapas concretas desta reação são: primeiro benzeno e anidrido acético são misturados, adicionar catalisador AlCl3 e agitar, depois adicionar tetracloreto de carbono ou diclorometano à temperatura ambiente, a mistura repousar por várias horas a vários dias, diluir com água após a reação, Foi então extraído com éter. O produto obtido pode ser purificado por cristalização para obter um produto puro.

2. Reação de condensação aldólica:

A reação de condensação aldólica (condensação aldólica) é uma das reações importantes na síntese orgânica, que pode ser usada para sintetizar aldóis, cetonas e, -ácidos carboxílicos insaturados e outros compostos. Também pode ser sintetizado a partir de benzaldeído e anidrido acético por condensação aldólica.

As etapas da reação são as seguintes: primeiro adicionar benzaldeído e anidrido acético à solução alcalina, depois aquecer lentamente até a temperatura ambiente em baixa temperatura, acidificar com água após a reação, extrair a mistura com éter e depois purificar por destilação para obter Puro.

Estabilidade Térmica:
HOAP é estável no ar, mas se decompõe em altas temperaturas. A pesquisa mostrou que quando o HOAP é aquecido acima de 300 graus, ele se decompõe, liberando gases como o dióxido de carbono e formando outros compostos.

Solubilidade:
HOAP é facilmente solúvel em solventes orgânicos como etanol, éter, clorofórmio, benzeno e diclorometano à temperatura ambiente, mas é difícil de dissolver em água e solventes alcoólicos. Isso ocorre porque o HOAP é uma molécula orgânica, que possui uma força de interação incompatível com solventes polares como a água, dificultando sua dissolução.

Redox:
HOAP pode ser reduzido para4'-Hidroxiacetofenona, e 4'-hidroxiacetofenol pode ser oxidado em HOAP. Além disso, o HOAP pode ser reduzido a 4-hidroxibenzidrol (4-HBB), que também é uma das reações de redução comumente utilizadas na área farmacêutica.

Acidez:
HOAP é moderadamente reativo a bases fracas e ácidos. Quando o valor do pH é cerca de 7, as moléculas de HOAP apresentam tendência à zwitterionização. O valor pKa pode ser usado para medir a acidez e alcalinidade do HOAP, e seu valor pKa é 9,05, indicando que o HOAP é um composto fracamente básico.

Propriedades ópticas:
HOAP é uma molécula quiral que existe em dois isômeros: forma L-e forma D-. Das duas formas, apenas a forma L- ocorre naturalmente, enquanto a forma D-é geralmente sintetizada quimicamente. Além disso, devido às propriedades especiais da estrutura HOAP, pode absorver raios ultravioleta com comprimento de onda em torno de 260 nm, podendo também ser utilizado como reagente analítico.

reação química:
HOAP é eletrofílico e participa facilmente de diversas reações orgânicas. Por exemplo, sob condições alcalinas, o HOAP pode ser condensado para produzir ácidos carboxílicos -insaturados que podem ser usados ​​para preparar vários medicamentos. Além disso, o HOAP também pode atuar como um 1,3-dipolo e participar de reações de cicloadição para gerar vários compostos heterocíclicos.

Em resumo, o HOAP possui uma variedade de propriedades químicas, incluindo estabilidade térmica, solubilidade, redox, acidez e alcalinidade, propriedades ópticas e reações químicas. Estas propriedades fornecem um forte suporte para a aplicação de HOAP em diversas reações orgânicas.

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