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Cloreto de 1-etil-3-metilimidazólio(abreviado como [EMIm]Cl ou EMIC) é um sal orgânico pertencente à classe dos líquidos iônicos. Fórmula molecular C6H11ClN2, CAS 65039-09-0. É um líquido transparente amarelo claro a amarelo, sem forma sólida fixa. Líquidos iônicos são compostos iônicos líquidos à temperatura ambiente ou próximo a ela. É um composto iônico, portanto possui boa condutividade. Este cátion é composto por um anel de cinco membros com dois átomos de nitrogênio e três átomos de carbono, ou seja, um derivado imidazol, que substitui os grupos etil e metila nos dois átomos de nitrogênio. É um sal de cloreto orgânico e líquido iônico contendo 1-etil-3-metilimidazólio. É um sal cloreto orgânico, com componente catiônico de 1-etil-3-metilimidazol. Sua condutividade em determinada concentração depende de sua composição e concentração, podendo atingir nível superior. Tem um odor ligeiramente irritante e devem ser tomadas medidas de proteção adequadas após contato prolongado. Possui amplas aplicações em diversos campos, como meios de reação química, sistemas de armazenamento de energia eletroquímica, extração e separação, etc. É um composto iônico, portanto possui boa condutividade. Sua condutividade em determinada concentração depende de sua composição e concentração, podendo atingir nível superior. Como líquido iônico, possui importante valor de aplicação em sistemas de armazenamento de energia eletroquímica. Pode ser usado como eletrólito ou aditivo em áreas como baterias secundárias, capacitores, supercapacitores e células de combustível para melhorar o desempenho e a estabilidade dos equipamentos de armazenamento de energia. É um líquido iônico que pode ser utilizado para processamento de celulose.
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Fórmula Química |
C4H2KN3O4- |
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Massa Exata |
195 |
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Peso molecular |
195 |
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m/z |
195 (100.0%), 196, (4.3%), 197 (4.3%) |
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Análise Elementar |
C, 24.62; H, 1.03; N, 21.53; O, 32.79 |
Ponto de fusão 77-79 graus C (lit.), Densidade 1,435 g/cm3, Ponto de inflamação 186 graus C, Condições de armazenamento armazenadas abaixo de +30 graus C, Pó de cristal aglomerante de morfologia, Cor amarelo pálido, Solúvel em água, Sensibilidade higroscópica, BRN 5163190, Estável Muito higroscópico. Incompatível com agentes oxidantes fortes., InChIKeyBMQZYMYBQZGEEY-UHFFFAOYSA-M, Aviso, Descrição de perigo h315-h319-h413, Precauções p264-p280a-p321-p332+p313-p337+p313-p305+p351+p338, Sinal de mercadorias perigosas Xi, N, t, Código de categoria de perigo 36/38-51/53-36/37/38-25, Instruções de segurança 26-57-45-37/39-29, Transporte de mercadorias perigosas Não. 2811, WGK Alemanha 2, F 3-10, TSCA Sim.
PorqueCloreto de 1-etil-3-metilimidazólioé amplamente utilizado, compreender seus métodos de síntese e condições de processo é de grande importância para o estudo e aplicação deste composto. Atualmente, existem vários relatórios sobre os métodos de síntese do cloreto de 1-etil-3-metilimidazol, e um dos métodos comumente usados será introduzido.
As principais etapas deste método são as seguintes: síntese da tioureia, reação da tioureia com 1-etil-3-metilimidazol e reação de cloração.
1. Em primeiro lugar, a tioureia pode ser preparada pela reação de sulfito de amônio e carbonato de sódio. A reação ocorre a uma determinada temperatura, com reagentes misturados em uma determinada proporção molar e adicionada uma quantidade apropriada de solvente. Após um período de reação, o produto pode ser obtido por filtração, cristalização e outros métodos. As condições de preparação da tioureia precisam ser rigorosamente controladas para garantir um produto de alta-pureza.
2. Em seguida, a tioureia preparada reagirá com 1-etil-3-metilimidazol num solvente apropriado. Esta reação é geralmente realizada a uma determinada temperatura e é adicionada uma quantidade apropriada de catalisador. O tempo de reação deve ser ajustado de acordo com os resultados experimentais para alcançar o efeito de reação desejado. Após a reação, o cloreto de 1-etil-3-metilimidazol pode ser obtido através de filtração, purificação e outros métodos.
3. Por fim, realize uma reação de cloração no produto obtido. A reação de cloração é uma etapa crucial na introdução de átomos de cloro no composto alvo. Esta reação precisa ser realizada a uma determinada temperatura e valor de pH, com a adição de uma quantidade adequada de agente de cloração. O processo de reação requer controle rigoroso da temperatura e do tempo de reação para garantir alto rendimento e pureza do produto. Após a reação ser concluída, o produto pode ser obtido como cloreto de 1-etil-3-metilimidazol puro através de cristalização, lavagem e outros métodos.
Cloreto de 1-etil-3-metilimidazólio(número CAS 65039-09-0) é um precursor típico de líquidos iônicos de imidazólio. Na sua estrutura molecular, a posição N-1 do anel imidazol é substituída por um grupo etila e a posição N-3 é substituída por um grupo metila, formando um esqueleto catiônico estável. Quando combinado com íons cloreto, apresenta propriedades físico-químicas únicas. Este composto demonstrou amplo valor de aplicação em campos como síntese de líquidos iônicos, reações catalíticas, ciência de materiais, conversão de biomassa, governança ambiental e indústria eletrônica devido à sua baixa volatilidade, alta estabilidade térmica, forte solubilidade e designabilidade.
É um precursor chave para a preparação de líquidos iônicos de imidazol, que podem ser funcionalizados por troca com cloretos metálicos (como AlCl3, ZnCl ₂) ou ânions orgânicos (como BF ₄⁻, PF ₆⁻). Por exemplo:
Composto com AlCl3: forma um líquido iônico ácido para a reação de alquilação de Friedel Crafts, catalisando a alquilação do benzeno com olefinas-de cadeia longa para produzir alquilbenzeno de cadeia linear com um rendimento superior a 90% e seletividade superior aos catalisadores ácidos de Lewis tradicionais (como H ₂ SO ₄).
Troca com BF ₄⁻: Gera líquidos iônicos hidrofóbicos como extratores eficientes para separação de íons metálicos (como Pb ² ⁺, Cd ² ⁺) ou poluentes orgânicos (como fenóis e corantes) em soluções aquosas, com coeficiente de distribuição 3-5 vezes maior que os solventes tradicionais.
Combined with PF ₆⁻: Preparation of highly conductive ionic liquids for use in lithium-ion battery electrolytes, significantly improving battery cycling stability (capacity retention rate>85% após 500 ciclos).
Vantagens técnicas: Os líquidos iônicos alcançam a regulação do desempenho dos solventes através do efeito sinérgico de ânions e cátions, que podem substituir solventes orgânicos voláteis (VOCs), reduzir a poluição ambiental e cumprir os princípios da química verde.
Seus derivados têm demonstrado excelente desempenho na área de catálise, podendo ser utilizados independentemente como catalisadores ou como meios de reação para melhorar a eficiência da reação.
Reação catalisada por ácido: Líquidos iônicos formados com AlCl3 apresentam alta atividade em reações de alquilação e acilação. Por exemplo, na reação de alquilação do benzeno com dodeceno, os catalisadores líquidos iônicos aumentam a seletividade do produto alvo (dodecilbenzeno linear) de 65% para 92%, enquanto reduzem o subproduto- (alquilbenzeno ramificado) para menos de 8%.
Reação catalisada por enzima: Como co-solvente, melhora o ambiente catalítico da enzima.
Por exemplo, em reações de troca de éster catalisadas por lipase, a adição de 5% de cloreto de 1-etil-3-metilimidazol pode aumentar a taxa de reação em 2 vezes e estender a meia-vida da enzima para mais de 30 dias.
Reação fotocatalítica: Preparação de fotocatalisador por compósito com TiO ₂ para degradação de poluentes orgânicos (como bisfenol A). Experimentos mostraram que sob irradiação UV, a taxa de degradação do bisfenol A por catalisadores compostos é 40% maior que a do TiO ₂ puro e pode ser reciclado mais de 10 vezes.
Princípio técnico: A nuvem de elétrons π - do anel imidazol forma um ambiente fortemente polar com os pares de elétrons solitários do íon cloreto, estabilizando os intermediários da reação e reduzindo a energia de ativação, acelerando assim o processo de reação.
As aplicações na área de materiais abrangem a preparação de polímeros, nanomateriais e materiais compósitos
Polímero impresso na superfície: Usando esta substância como molécula modelo, ácido metacrílico e dimetacrilato de etilenoglicol como monômeros bifuncionais e poliestireno divinilbenzeno como transportador, é preparado um material de adsorção altamente seletivo. O polímero tem capacidade de adsorção de 120 mg/g para moléculas molde e coeficiente de seletividade de 5,2 para compostos estruturalmente semelhantes, como 1-butil-3-metilimidazol.
Síntese de nanomateriais: como agente direcionador estrutural para regular a morfologia de nanopartículas.
Por exemplo, ao sintetizar nanobastões de ZnO, adicionarCloreto de 1-etil-3-metilimidazóliopode reduzir o diâmetro dos nanobastões de 100 nm para 30 nm, estender o comprimento de 500 nm para 2 μm e aumentar a cristalinidade para mais de 95%.
Materiais compósitos condutores: Preparação de materiais altamente condutores por composição com nanotubos de carbono (CNT). Experimentos mostraram que a adição de 10% desta substância a materiais compósitos de CNT resulta em uma condutividade de 10 ⁴ S/m, que é 2 ordens de grandeza maior que o CNT puro.
Caso de aplicação: Polímeros impressos em superfície têm sido usados para preparação de coluna de extração de fase sólida (SPE), combinada com cromatografia líquida de alto desempenho (HPLC), para separar e enriquecer seletivamente poluentes líquidos iônicos em amostras de água, com um limite de detecção tão baixo quanto 0,1 μ g/L.
Demonstrou valor significativo no campo da conversão de biomassa, particularmente na preparação de 5-hidroximetilfurfural (HMF):
Síntese de HMF: Usando frutose como matéria-prima, seu líquido iônico como solvente e ácido sólido superhidrofóbico (como nanotubos de carbono sulfonados) como catalisador, o rendimento de HMF atingiu 85% após 6 horas de reação a 120 graus, o que é 30% maior do que os métodos tradicionais (como catálise de H ₂ SO ₄). Suas vantagens residem em:
Os líquidos iônicos têm forte capacidade de dissolver a frutose e alta uniformidade do sistema de reação;
Catalisadores superhidrofóbicos inibem a hidrólise do HMF e melhoram a seletividade;
O produto é fácil de separar e o catalisador pode ser reciclado.
Despolimerização de celulose: Em um solvente misto de cloreto de 1-etil-3-metilimidazol e água, a celulose pode ser despolimerizada diretamente para produzir glicose com rendimento de 70%, sem a necessidade de pré-tratamento (como hidrólise ácida ou hidrólise enzimática), reduzindo significativamente os custos de produção.
Avanço tecnológico: por meio do efeito sinérgico de solventes e catalisadores, é alcançada uma utilização-de alto valor da biomassa, proporcionando um novo caminho para a produção de biocombustíveis e produtos químicos de base biológica.
A aplicação no campo do meio ambiente abrange o controle da poluição por metais pesados, a degradação de poluentes orgânicos e o tratamento de gases residuais:
Adsorção de metais pesados: As nanopartículas magnéticas modificadas (Fe ∝ O ₄ @ C ₂ mimCl) possuem capacidade máxima de adsorção de 150mg/g para Pb ² ⁺ e podem ser rapidamente separadas sob um campo magnético externo, tornando-as adequadas para o tratamento de poluição por metais pesados em corpos d'água.
Extração de poluentes orgânicos: Usando solução de etilenoglicol contendo cloreto de 1-etil-3-metilimidazol como extrator, o azeótropo de água isopropanol é separado por destilação de extração. A pureza do isopropanol chega a 99,5%, e o extratante pode ser reciclado mais de 20 vezes.
Tratamento de gases residuais: Preparação de membrana filtrante fotocatalítica com compósito TiO ₂ para degradação de compostos orgânicos voláteis (VOCs). Experimentos mostraram que sob irradiação de luz visível, a taxa de degradação do formaldeído pela membrana do filtro chega a 90% e pode operar de forma estável por um longo tempo.
Vantagem técnica: A adsorção ou degradação seletiva de poluentes é alcançada através do design molecular, que combina alta eficiência e respeito ao meio ambiente, e atende aos requisitos do desenvolvimento sustentável.
Na indústria eletrônica, é usado principalmente para preparar materiais condutores, eletrólitos e materiais semicondutores:
Eletrólito da bateria de íon de lítio: O eletrólito é preparado pela combinação com LiPF ₆, que pode suprimir a corrosão do coletor de corrente de alumínio e prolongar a vida útil da bateria. O experimento mostrou que adicionar 5%Cloreto de 1-etil-3-metilimidazólioo eletrólito aumentou a taxa de retenção de capacidade da bateria de 75% para 88% após 500 ciclos.
Suporte de catalisador de célula de combustível: Seu suporte de nanotubo de carbono modificado (CNT) pode melhorar a dispersão de nanopartículas de platina (NPs de Pt), resultando em uma atividade de massa de reação de redução de oxigênio (ORR) de 0,35A/mg de Pt em células de combustível, que é 2,5 vezes maior do que os catalisadores comerciais de Pt/C.
Materiais eletrônicos flexíveis: Composto com poliuretano (PU) para preparar elastômeros condutores, com condutividade de 10 ⁻ S/cm e resistência à tração de 10MPa, adequado para materiais de eletrodos em dispositivos vestíveis.
Avanço tecnológico: Através do efeito sinérgico de líquidos iônicos e nanomateriais, o desempenho dos materiais eletrônicos é significativamente melhorado, promovendo o desenvolvimento de eletrônica flexível, novas energias e outros campos.
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