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1,6-Hexanodiolé um sólido cristalino incolor, líquido acima de 43 graus, solúvel em água e etanol, ligeiramente solúvel em éter quente e insolúvel em benzeno. É uma importante matéria-prima química e uma das importantes matérias-primas para diversas sínteses orgânicas. Manter afastado de agentes oxidantes, agentes redutores, cloretos ácidos, anidridos e cloroformatos. 1,6-2 diol possui dois grupos hidroxila no final da cadeia de carbono e possui alta atividade. Pode reagir com ácidos orgânicos, isocianatos e anidridos para formar diferentes tipos de derivados. 1,6-2 diol é uma nova matéria-prima química fina. É cada vez mais utilizado em revestimentos de cura UV, poliuretano, poliéster, plastificante, pesticidas, medicamentos, corantes e outros campos. É usado principalmente para melhorar a resistência mecânica dos produtos e melhorar as propriedades dos produtos, como resistência à hidrólise, resistência ao calor e resistência à corrosão química.
Nos últimos anos, o consumo de HDO na China tem aumentado. Em 2016, a demanda atingiu 16,6 KT (incluindo 1,5-pentanodiol), mas ainda depende principalmente de importações e mostra uma tendência de crescimento-anual. O volume de importação foi de 9 KT em 2012 e aumentou para 10,0 KT em 2016. Com o desenvolvimento da indústria a jusante de 1,6-2 diol e a expansão contínua do campo de aplicação do HDO na China, a procura do mercado continua a crescer, e o mercado e o espaço de desenvolvimento são muito amplos.
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FC |
C6H14O2 |
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EM |
118 |
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PM |
118 |
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m/z |
118 (100.0%), 119 (6.5%) |
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EA |
C, 60.98; H, 11.94; O, 27.08 |
Este processo refere-se ao processo de redução direta por hidrogenação do ácido adípico em hexanodiol sem esterificação. A rota do processo é mostrada na figura.
O processo é dividido principalmente em duas etapas. Primeiro, os derivados de éster de ácido adípico (como adipato de dimetila, adipato de dibutila, adipato de dialquila, etc.) são obtidos por esterificação de 2-diácido e, em seguida, os derivados de éster de ácido adípico são hidrogenados para obter hexanodiol. A rota do processo é mostrada na figura. A dificuldade reside no desenvolvimento do catalisador de hidrogenação.
A preparação de HDO a partir de matérias-primas de base biológica é um processo crescente nos últimos anos. Utiliza principalmente recursos renováveis como matéria-prima para preparar o 1,6-2 diol, que é ecologicamente correto, por isso tem boas perspectivas de aplicação.
Dancheng caiang Sugar Co., Ltd. propõe que 1,6-2 diol e outros produtos podem ser obtidos por hidrocraqueamento de solução aquosa de sorbitol (a fração de massa de sorbitol é 30% ~ 50%, o pH é 11 ~ 13) a 180 ~ 230 graus C e 8 ~ 11 MPa sob a ação do catalisador de níquel / cobalto. Após desidratação, separação e purificação da mistura craqueada, pode ser obtido um único produto 1,6-2 diol.
Nutil DuPont desenvolveu um método para preparar 1,6-2 diol com l-glucosinona. Pt/w/TiO2 (a carga de PT representa 4% da massa total do catalisador, e a proporção molar de Pt e W é 1:1) o catalisador e o substrato levoglucona foram colocados em uma caldeira de reação, e o catalisador foi primeiro colocado a 60 graus C, 5,52
O rendimento de 1,6-21 - álcool foi de 62% após reação por 2 h sob condição de MPa e depois aumentando a temperatura para 180 graus C por 4 h.
A pesquisa de hidrocarbonetos propõe preparar HDO a partir de 5-hidroximetilfurfural. Primeiramente, papel, madeira e palha foram decompostos em solução ácida e depois hidrolisados para obter 5-hidroximetil furfural; Em seguida, 5-hidroximetilfurfural e H2 foram catalisados por Raney Ni (ou cromo)
2,5 -- C hidroximetiltetrahidrofurano foi obtido pela reação a 100 ~ 200 graus C sob a ação do catalisador; Finalmente, 2,5-dihidroximetiltetrahidrofurano foi hidrogenado a 200-350 graus C e 6,89-137,89 MPa em um reator de leito fixo usando catalisador de cromato de cobre para obter 1,6-2 diol.
6. Preparação de HDO a partir de epóxi buteno
reage epóxi j-eno na presença do catalisador de substituição ruci2pcy3 (CY é ciclohexil) sob condições de 23 graus C, proteção de argônio e - pressão constante (pelo menos epóxi buteno pode existir na forma líquida) por 23 h para remover o etileno para obter diciclohexeno La e 1B (ver Fig. 5). A taxa de conversão é de 3,5% e a seletividade total do diciclohexeno La e IB é de 15%. Na presença de catalisadores de redução (como Pd/C, Pt/C, re/C, Cu/C, Cu/SiO2, Ni/C, etc.), diciclohexeno La e 1b foram preparados a 40 ~ 50 MPa e 20 ~ 150. Ele reage com H2 por 1 ~ 2 h a C, e todos eles são convertidos em HDO.
1,6-hexanodiolé usado para produzir poliuretano, poliéster insaturado, plastificante, endurecedor de agente gelificante, melhorador qualitativo de estabilidade térmica de óleo lubrificante, etc. Também é usado na produção de piretróides de pesticidas, peróxidos orgânicos, almíscar cíclico, agentes de reticulação de plástico de polietileno e borracha de poliéter. HDO, seja usado como matéria-prima sintética ou melhorador, confere aos produtos excelente desempenho abrangente, como maior flexibilidade, resistência ao impacto, resistência ao impacto e estabilidade de cor. E seu excelente desempenho-em baixas temperaturas e resistência à hidrólise tornam o mercado de aplicação do HDO muito extenso. Usado principalmente em revestimentos UV, adesivos de poliuretano, campos de poliéster e plastificantes.
Poliuretano: O elastômero de poliuretano é amplamente utilizado em borracha sintética, fibra elástica, couro sintético e outros campos. HDO pode ser aplicado à resina de poliéster para modificar o elastômero de poliuretano. A resina modificada possui excelente resistência mecânica, resistência à água, resistência ao calor e resistência à oxidação.
Campo de poliéster: Como a cadeia de carbono do poliéster insaturado HDO é mais difícil de hidrolisar do que outros poliésteres insaturados com álcoois de cadeia curta, e a maciez é melhor, a resistência alcalina da resina pode ser melhorada e a adesão entre a resina e a fibra de vidro pode ser melhorada. Em termos de poliéster saturado, o poliéster preparado a partir de HDO e ácido 4,4-dicarboxil-difenilsulfônico possui alta resistência à tração e alta elasticidade. Excelente resistência a solventes e resistência ao inchaço, especialmente adequada para substratos fotográficos. O poliéster de HDO e ácido tereftálico é adequado para o tratamento de fibras de poliéster.
Aditivos de resina sintética: Comparados com plastificantes de baixo peso molecular, os plastificantes com HDO têm excelente desempenho em resistência à volatilidade, resistência à geada por spray de óleo, resistência à migração e resistência a baixas temperaturas, e podem ser amplamente utilizados em plásticos, borracha, resina epóxi e outros materiais.
Revestimento UV: os revestimentos UV são atualmente o campo mais utilizado do HDO, e a busca das pessoas por proteção ambiental e alta{0}}qualidade de vida acelerou sua aplicação. HDO e ácido acrílico foram sintetizados através de reação de esterificação sob ação de um catalisador.
A adição deste monômero ativo confere a este tipo de revestimento UV uma série de excelentes propriedades, incluindo baixa viscosidade, rápida velocidade de cura, baixa volatilidade, flexibilidade, resistência à hidrólise, resistência ao calor e resistência a reagentes químicos.
Adesivo de poliuretano: O adesivo de poliuretano tem boa tenacidade, capacidade de ajuste, processo de colagem simples, excelente resistência-a baixas temperaturas e excelente estabilidade. É precisamente por causa do excelente desempenho de colagem e adaptabilidade a diversos substratos de adesivo de poliuretano.
Os adesivos de poliuretano produzidos a partir de HDO como matéria-prima têm melhor resistência e estabilidade-a baixas temperaturas do que os adesivos produzidos a partir de outras matérias-primas de álcool. Por exemplo, adesivos resistentes ao amarelo.
Resina epóxi: A resina curada com1,6-hexanodioljá que o material de cura tem melhores propriedades mecânicas, como resistência à tração, resistência à flexão, resistência à compressão, resistência ao impacto e período de adaptação do que resinas curadas comuns (como aquelas curadas com éter monodioxiglicidílico).
Além disso, o HDO, como diluente ativo bifuncional da resina epóxi, quando misturado com resina epóxi, pode reduzir bastante a viscosidade, a taxa de encolhimento e o custo do sistema. Este produto também é um diluente ativo-solúvel em água com boa capacidade umectante. Sua adição pode melhorar a força de infiltração durante a fundição e possui boa capacidade de umedecimento durante a laminação e colagem. Pode ser usado para melhorar a flexibilidade dos produtos.
Elastômero de poliuretano: O poliuretano poliéster tem boa resistência mecânica e resistência ao calor, mas ao mesmo tempo, o poliuretano poliéster tem hidrofilicidade, é fácil de oxidar, é suscetível a efeitos ácidos e alcalinos ou hidrólise causada pelo ar úmido e carece de estabilidade. O poliuretano feito de HDO supera deficiências como fácil hidrólise e estabilidade insuficiente. Aplicado na produção de diversos produtos mecânicos, como componentes automotivos, pneus maciços, etc.
Um dos principais usos reside na produção de poliuretanos. Como poliol, reage com diisocianatos para formar elastômeros, espumas e adesivos de poliuretano, que são amplamente utilizados nas indústrias moveleira, automotiva, de construção e calçadista devido à sua durabilidade, flexibilidade e resistência ao desgaste.
Além disso, serve como um ingrediente valioso em produtos de cuidados pessoais. Suas excelentes propriedades emolientes e umectantes o tornam a escolha ideal para cremes hidratantes, loções e formulações para os cabelos, melhorando a hidratação e maciez da pele sem deixar sensação oleosa.
Além disso, este composto encontra aplicações na fabricação de poliésteres, revestimentos e lubrificantes. Seu uso em poliésteres, especialmente aqueles projetados para fibras e filmes de alto-desempenho, oferece maior resistência à tração e estabilidade dimensional. Em revestimentos, auxilia na formulação de tintas e vernizes flexíveis e duráveis. Como aditivo lubrificante, melhora o desempenho dos lubrificantes em condições extremas de temperatura.
Perguntas frequentes
Para que é utilizado o 1,6-hexanodiol?
1,6-hexanodiol é um composto químico versátil comumente usado na indústria de polímeros. É usado como bloco de construção ou monômero para a síntese de vários polímeros e materiais à base de polímeros. Por exemplo, pode ser utilizado na produção de poliésteres, poliuretanos e poliamidas, entre outros.
O 1,6-hexanodiol é um álcool?
Hexano-1,6-diol é um diol que é hexano substituído por grupos hidroxila nas posições 1 e 6. É um álcool primário e um diol. Deriva de um hidreto de hexano.
O hexanodiol é um parabeno?
O 1,2 hexanodiol é um álcool e solvente diatômico, um substituto sintético dos parabenos, amplamente utilizado em cosméticos. Devido às suas propriedades anti-sépticas e solventes, é adicionado a géis e loções, está contido em alguns cremes e xampus.
Para que é usado o hexanodiol?
Usos. 1,6-Hexanodiol é amplamente utilizado para produção industrial de poliéster e poliuretano. 1,6-Hexanodiol pode melhorar a dureza e a flexibilidade dos poliésteres, pois contém uma cadeia de hidrocarbonetos bastante longa.
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