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22 de outubro de 2024
Decanoato de testosterona(desidroacetato de testosterona) é um derivado sintético da testosterona que contém um grupo desidroacetato ligado à testosterona. Fórmula molecular C29H46O3, CAS 5721-91-5, peso molecular: 442,68 g/mol. De acordo com seu ponto de fusão entre cerca de 48 graus -52 graus, ele existe na forma sólida à temperatura ambiente e aparece como um pó cristalino branco ou branco semelhante. É solúvel em gordura, solúvel em solventes orgânicos como etanol, clorofórmio e diclorometano. No entanto, a sua solubilidade em água é muito baixa. Relativamente estável em condições frias, secas e escuras. Porém, devido à sua especificidade estrutural, pode degradar-se sob condições adversas como luz, alta temperatura e umidade. É um suplemento injetável de testosterona amplamente utilizado na medicina e nos esportes. Devido às suas propriedades, a testosterona é utilizada por alguns atletas como droga ilícita para aumentar a síntese protéica, aumentar a contagem de glóbulos vermelhos e a força muscular, entre outras coisas.
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Fórmula Química |
C29H46O3 |
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Massa Exata |
442.34 |
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Peso molecular |
442.68 |
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m/z |
442.34 (100.0%), 443.35 (31.4%), 444.35 (2.7%), 444.35 (2.0%) |
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Análise Elementar |
C, 78.68; H, 10.47; O, 10.84 |
Decanoato de testosteronaé um éster esteróide androgênico versátil com aplicações primárias no tratamento da deficiência androgênica e condições médicas relacionadas. Sua natureza-de ação prolongada e capacidade de promover características sexuais masculinas fazem dele uma ferramenta valiosa na terapia de reposição hormonal. No entanto, é essencial monitorar de perto os pacientes submetidos ao tratamento devido ao potencial de efeitos colaterais e à necessidade de ajustes posológicos individualizados.
Hipogonadismo masculino
É comumente usado no tratamento do hipogonadismo masculino (hipogonadismo), incluindo insuficiência testicular primária e insuficiência testicular secundária. Nessa condição, os homens apresentam baixos níveis de testosterona, o que pode levar a sintomas como perda de libido, disfunção erétil e diminuição da qualidade do esperma. Usá-lo pode aumentar o nível de testosterona no sangue, melhorar os sintomas acima e restaurar a função gonadal normal.
Puberdade atrasada
Em adolescentes do sexo masculino com puberdade tardia, os níveis de testosterona podem estar abaixo da faixa normal. Aumentando os níveis de testosterona no corpo com o produto. Promove o desenvolvimento e a manutenção das características sexuais masculinas, incluindo o aprofundamento da voz, o crescimento dos pêlos faciais e corporais e o desenvolvimento da massa muscular e da densidade óssea.
Infertilidade masculina
Também é usado em alguns casos para tratar a infertilidade masculina. A infertilidade pode ocorrer quando os testículos de um homem normalmente não produzem quantidade e qualidade suficientes de esperma. Ao aumentar os níveis de testosterona no organismo, estimula a produção e o desenvolvimento de espermatozoides, melhorando assim o quadro de infertilidade.
Doenças de perda muscular
Às vezes é usado para tratar distúrbios de perda muscular, como fraqueza muscular, distrofia muscular e outras condições. A testosterona é um hormônio que promove a síntese de proteínas e o crescimento muscular. Ao aumentar os níveis de testosterona, aumenta a massa muscular, melhora a força muscular e reduz os sintomas de perda muscular.
métodos de síntese
Método de síntese-catalisada por metal
Uma abordagem comum é usar catalisadores metálicos para catalisar a reação, geralmente usando zinco ou paládio como catalisadores. Este método geralmente envolve reações de acilação e acoplamento. Primeiro, a testosterona reage com um anidrido ácido (como o anidrido acético) para formar um composto éster através de uma reação de acilação. Então, por meio de uma reação de acoplamento, o composto éster reage com um substrato como o cloreto de chumbo caprato para gerá-lo.
Método de síntese química
No método de síntese química, um reagente apropriado é geralmente selecionado para converter o grupo funcional da testosterona e introduzir um grupo valerato. Isto geralmente envolve a reação da testosterona com álcool amílico para formar um composto éster inicial, seguido por uma série de reações, como acilação, transesterificação, redução e esterificação, para finalmente dar o produto.
Método de síntese-catalisada por enzima
O método de síntese-catalisada por enzima é um método que usa uma enzima como catalisador. Essas enzimas são geralmente obtidas de microrganismos. É produzido pela reação da testosterona com o decanoato, selecionando a enzima apropriada para catalisar a reação.
Ressalta-se que o método de síntese do produto pode apresentar riscos e desafios técnicos, devendo ser realizado em condições laboratoriais adequadas. Além disso, sua síntese e utilização são regulamentadas por leis e regulamentos e só devem ser realizadas por profissionais qualificados. Consulte sempre um profissional para obter informações e orientações precisas antes de realizar qualquer trabalho sintético. Por favor envie-nos um e-mail se necessário.
1. Reação de hidrólise do éster:
É um composto éster que sofre hidrólise do éster. Sob condições ácidas ou alcalinas, as ligações éster podem ser quebradas pelas moléculas de água para formar testosterona desacetada. Esta reação pode ocorrer in vivo ou in vitro, resultando na liberação de testosterona.
2. Reação de transesterificação:
Pode participar de reações de transesterificação nas quais o grupo éster é substituído por outro álcool ou anidrido. Ao reagir com outros álcoois ou anidridos ácidos, seus ligantes podem ser alterados para obter diferentes compostos ésteres. É um estereoisomerismo com múltiplos centros quirais. Pode ter muitos estereoisomerismos diferentes, como R, S ou E, Z, etc. Esses diferentes isômeros podem levar a diferenças em sua atividade biológica e efeitos farmacológicos.
3. Reação de oxidação:
Por conter múltiplos átomos de carbono saturados em sua molécula, pode participar de reações de oxidação. Alguns átomos de carbono podem ser oxidados em grupos hidroxila, cetona ou ácido carboxílico por agentes oxidantes apropriados, como peróxido de hidrogênio, permanganato de potássio ou dióxido de cloro.
4. Reação de redução:
As ligações duplas éster e cis na molécula it podem ser reduzidas sob condições apropriadas. Os agentes redutores comumente usados incluem hidretos metálicos, agentes redutores orgânicos (como hidrogênio e catalisadores), metais redutores, etc. Essas reações podem reduzir as estruturas ésteres a grupos alcoólicos ou compostos cíclicos e reduzir ligações duplas a ligações simples.
5. Reação com catalisadores metálicos:
Como a molécula dedecanoato de testosteronacontém múltiplas ligações duplas, pode participar de uma série de reações relacionadas a catalisadores metálicos. Por exemplo, ao reagir com catalisadores como paládio ou ródio, pode sofrer uma reação de hidrogenação parcial com hidrogênio para converter algumas ligações duplas em ligações simples e gerar produtos parcialmente reduzidos.
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