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Pregnenolona em pó CAS 145-13-1
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Pregnenolona em pó CAS 145-13-1

Pregnenolona em pó CAS 145-13-1

Código do produto: BM-2-6-091
Número CAS: 145-13-1
Fórmula molecular: C21H32O2
Peso molecular: 316,48
Número EINECS: 205-647-4
Nº MDL: MFCD00003628
Código Hs: 29372900
Mercado principal: EUA, Austrália, Brasil, Japão, Alemanha, Indonésia, Reino Unido, Nova Zelândia, Canadá etc.
Fabricante: Fábrica BLOOM TECH Xi'an
Serviço de tecnologia: Departamento de P&D.-1

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22 de outubro de 2024

Pregnenolona em pó, fórmula molecular C21H32O2, peso molecular relativo 316,48 g/mol. É um composto com estrutura de quatro anéis, contendo 21 átomos de carbono e dois átomos de oxigênio. É um pó branco cristalino ou cristalino. É sólido e inodoro à temperatura ambiente. Possui certa solubilidade em solventes orgânicos comuns, como etanol, dimetilsulfoamida (DMSO) e acetato de etila. Tem menor solubilidade que a água e é quase insolúvel em água. É uma molécula quiral, portanto possui dois enantiômeros: (3) )- Progesterona e (3 )- Progesterona. Estas duas formas de progesterona têm rotações ópticas opostas, uma é positiva e a outra é negativa. Exibir picos de absorção no espectro UV visível. O pico de absorção típico está localizado próximo a 240 nm e pode ser usado para análise e detecção quantitativa. Baixa toxicidade e considerada uma substância biologicamente ativa. Serve como precursor da síntese de andrógenos e estrogênios no corpo e também está associado a neurotransmissores e neuroproteção. É um importante composto esteróide e um dos precursores do corpo para sintetizar outros hormônios.

product introduction

Fórmula Química

C21H32O2

Massa Exata

316

Peso molecular

316

m/z

316 (100.0%), 317 (22.7%), 318 (2.5%)

Análise Elementar

C, 79.70; H, 10.19; O, 10.11

CAS 145-13-1

Pregnenolone

chemical property

Pregnenolona em póé um importante composto esteróide que serve como precursor de outros hormônios no corpo e participa de diversas reações biológicas.

1. Fórmula química e estrutura:

A fórmula química da progesterona é C21H32O2, que é um composto esteróide com estrutura de quatro anéis. Sua estrutura química contém um grupo cetona (- C=O) e uma ligação dupla insaturada (C=C).

Pregnenolone structural formula

2. Equilíbrio de dissociação:

A progesterona é um ácido fraco que pode sofrer dissociação em soluções aquosas através de reações ácido-base. Sob condições apropriadas, a progesterona pode perder um próton e tornar-se um ânion progesterona.

3. Reações químicas:

um. Reação de oxidação: A progesterona pode ser oxidada em compostos esteróides com estados de oxidação mais elevados, como a cetona de pregnenolona.

b. Reação de redução: A progesterona pode ser reduzida à sua forma alcoólica correspondente, como o álcool pregnenolona.

c. Reação de síntese: A progesterona pode servir como substância inicial para a síntese de outros hormônios esteróides e participar de várias reações de síntese catalisadas por enzimas. Por exemplo, a progesterona pode sintetizar hormônios corticais adrenais, hormônios sexuais, etc. por meio de reações em várias etapas.

4. Propriedades químicas:

A progesterona é um composto relativamente estável que é sólido à temperatura ambiente e aparece como um pó branco cristalino ou cristalino. Possui baixa solubilidade em água, mas possui certa solubilidade em solventes orgânicos como etanol, dimetilsulfoamida (DMSO) e acetato de etila.

5. Derivados importantes:

Pregnenolone uses

Como precursor de hormônios esteróides, a progesterona pode sintetizar vários hormônios importantes através da catálise de diferentes enzimas, como hormônios corticais adrenais (como cortisol e cetona adrenal), andrógenos (como testosterona) e estrogênio (como estradiol).

6. Características da espectrometria de massa:

As características da espectrometria de massa da progesterona podem ser utilizadas para sua identificação. Os picos de íons comuns em seu espectro de massa incluem o pico de íon molecular [M+H]+ e os íons fragmentados de seus íons moleculares.

7. Ponto isoelétrico:

O ponto isoelétrico (valor pI) da progesterona é um parâmetro que descreve seu estado de ionização. O valor específico depende do valor do pH na solução.

8. Abreviaturas e abreviaturas:

As abreviações e abreviações comumente usadas para progesterona incluem P5, PREG Δ 5-Pregnen-3 - Ol-20-one, etc.

manufacturing information

O processo de sintetizaçãoPregnenolona em póatravés do acetato de pregnenolona é relativamente complexo, e descreverei o processo em detalhes, tanto quanto possível.

Etapa 1: Síntese de acetato de pregnenolona

Sob condições anidras, a pregnenolona reage com anidrido acético e uma pequena quantidade de ácido sulfúrico é adicionada como catalisador.

C21H32O2+C4 H6 O3 → C23H34O3+C2H4O2

Passo 2: Reduzir o acetato de pregnenolona

Sob condições de reação apropriadas, o acetato de pregnenolona reage com gás hidrogênio e um catalisador é adicionado para redução.

C23H34O3 + H2 + catalisador → C21H32O2

Etapa 3: Purificação da pregnenolona

3.1. Preparação de matérias-primas:

-Pregnenolona reduzida

3.2. Purificação:

(1) Use solventes apropriados (como acetona) para cristalização, lavagem e outras etapas para remover impurezas.

Após as etapas acima, a pregnenolona de alta pureza pode ser obtida.

Chemical

Discovering History

A descoberta da progesterona remonta à década de 1930.
1. Pesquisa inicial:
A progesterona foi produzida pela primeira vez por C Reichstein e E Tscheche a descobriu em um estudo realizado na Universidade de Zurique, na Suíça, em 1934. Naquela época, eles usaram uma substância extraída de glândulas supra-renais de animais e a isolaram e purificaram. Durante a análise desta substância, eles notaram que ela tinha uma estrutura semelhante a um esteróide e a chamaram de "Pregnen-3-cetona".
2. Identificação estrutural:
Outros trabalhos de pesquisa foram conduzidos por vários cientistas com o objetivo de determinar a estrutura precisa da progesterona. No início da década de 1940, o químico britânico E Marian e sua equipe de pesquisa determinaram com sucesso a estrutura molecular dos derivados da progesterona, analisando-os. Eles descobriram que a progesterona tem uma estrutura de quatro anéis e identificaram as posições dos seus grupos cetona e ligações duplas. Após a determinação da estrutura, o composto foi oficialmente denominado "Pregnenolona" (progesterona).
3. Descoberta da atividade fisiológica:
Durante a pesquisa sobre a progesterona, os cientistas descobriram gradualmente o seu importante papel no corpo. Em 1941, E Marian e seus colegas relataram a observação da progesterona sendo metabolizada em outros hormônios esteróides em mamíferos. Segundo relatos, a progesterona é um precursor para a síntese de compostos esteróides, como hormônios corticais adrenais, hormônios sexuais e colesterol.
4. Melhoria do método de síntese:
Com o aprofundamento da compreensão da importância da progesterona, os cientistas começaram a explorar métodos de síntese eficazes. Em meados da década de 2000, o químico RB Woodward e sua equipe de pesquisa sintetizaram com sucesso a progesterona. Este importante avanço sintético promoveu pesquisas mais profundas sobre a progesterona e seus derivados, e também forneceu uma grande oferta de compostos para pesquisas subsequentes.
5. Pesquisa sobre Funções Fisiológicas:
Após a descoberta da progesterona, os pesquisadores começaram a explorar sua atividade fisiológica no organismo. Da década de 1940 à década de 1950, os cientistas realizaram extensas pesquisas revelando a associação entre a progesterona e os hormônios adrenocorticais, os hormônios reprodutivos e o sistema nervoso central. Esses estudos estabeleceram a importante posição dePregnenolona em pónas áreas de endocrinologia e neurologia.
6. Aplicações médicas:
Devido às suas múltiplas funções fisiológicas, a progesterona tem sido amplamente utilizada na área médica. Por exemplo, a progesterona é usada como precursor para a síntese de hormônios corticais adrenais, usados ​​para tratar doenças como a deficiência de cortisol. Além disso, alguns estudos também exploraram a relação entre a progesterona e doenças neurodegenerativas (como a doença de Alzheimer) e doenças cardiovasculares, e mostraram algum potencial.
7. Pesquisa subsequente:
Com o progresso da ciência e da tecnologia, a pesquisa sobre a progesterona continua a se desenvolver. Nos últimos anos, os pesquisadores têm se empenhado em obter uma compreensão mais profunda dos mecanismos moleculares, das interações dos receptores, das vias metabólicas e das potenciais aplicações clínicas da progesterona. Espera-se que estes estudos forneçam novas ideias para o tratamento e desenvolvimento de medicamentos para doenças relacionadas.

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