3-Bromo-1-propanolas known as Diethyl (hydroxymethyl) phosphonate, molecular formula C5H13O4P, molecular weight 168.13 g/mol. This compound is a colorless or pale yellow transparent viscous liquid with a weak irritating odor. Its liquid nature makes it easy to flow and convenient for use as a solvent or reagent in chemical reactions. Its structure contains one hydroxymethyl group (- CH ₂ OH) and two ethoxy groups (- OCH2CH3), with a phosphorus atom as the center connecting three oxygen atoms to form a tetrahedral configuration. Easy to dissolve in water (solubility>100 g/L), metanol, etanol, acetona, etc. Devido à presença de grupos hidroxila e fosforil oxigênio (- P=O) na molécula, pode formar ligações de hidrogênio com solventes polares. Difícil de dissolver em éter, benzeno, n-hexano, etc. Devido à sua alta polaridade molecular, tem interações fracas com solventes não-polares. Como reagente nucleofílico, reage com álcoois e fenóis para gerar ésteres de fosfato, que são usados para modificar superfícies poliméricas e introduzir grupos fosfato para melhorar a biocompatibilidade. Copolimerize com compostos contendo nitrogênio-para preparar retardadores de chama sinérgicos de fósforo e nitrogênio para uso em policarbonato (PC) e copolímero de acrilonitrila butadieno estireno (ABS), alcançando os padrões de retardante de chama UL94 V-0.

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Fórmula Química |
C3H7BrO |
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Massa Exata |
138 |
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Peso molecular |
139 |
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m/z |
138 (100.0%), 140 (97.3%), 139 (3.2%), 141 (3.2%) |
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Análise Elementar |
C, 25,92; H, 5,08; Br, 57,49; Ó, 11.51 |
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3-Bromo-1-propanol, como um composto orgânico multifuncional de fosfina, tem uma ampla gama de aplicações em áreas como medicina, agricultura e ciência dos materiais.

Área médica
1. Intermediário de medicamentos antivirais
É um intermediário chave para a síntese de medicamentos antivirais nucleosídeos. Por exemplo, na síntese do Tenofovir, o composto se liga a uma base nucleotídica e sofre múltiplas reações para obter um medicamento com atividade anti-HIV. Uma empresa farmacêutica listada aumentou o rendimento das principais etapas de 67% para 82% otimizando as condições de reação do intermediário.
2. Desenvolvimento de medicamentos anti-tumorais
Inibidor de L-selectina: usado para sintetizar ânions dendríticos de poliglicerol, inibindo a adesão entre glóbulos brancos e células endoteliais, reduzindo inflamação e metástase tumoral. Experimentos in vitro mostraram que o inibidor tem uma taxa de inibição de 78% na adesão de células HUVEC induzidas por TNF - -.
Medicamento anticancerígeno complexo de platina: seus derivados formam complexos com platina, que demonstraram efeitos inibitórios significativos em experimentos in vitro da linha celular de câncer de pulmão A549. De acordo com um artigo de 2023 no Journal of Medicinal Chemistry, seu valor IC50 é de 0,8 μM, que é 1,8 vezes menor que a cisplatina tradicional (1,5 μM).
3. Regulação antiinflamatória e imunológica
O ânion dendrítico poliglicerol usado para sintetizar inibidores de L-selectina tem efeitos duplos de metástase anti-inflamatória e anti{2}}tumoral. Ao inibir a adesão entre os glóbulos brancos e as células endoteliais, reduzindo as reações inflamatórias e suprimindo a metástase das células tumorais.
4. Modificação de medicamentos de ácido nucleico
Como reagente de fosforilação, é usado para modificar a extremidade 5 'do siRNA ou mRNA, melhorando a estabilidade e a taxa de absorção celular de medicamentos de ácido nucleico. Uma empresa de terapia genética usou essa tecnologia para estender a meia-vida do siRNA no soro para 48 horas.
No campo da agricultura
1. Precursores de inseticidas
Como um precursor chave de pesticidas orgânicos de fósforo, este produto está envolvido na síntese do inseticida altamente eficiente "Fósforo". De acordo com as estatísticas da Estação de Protecção Vegetal de Guangxi em 2022, o efeito de controlo deste pesticida nas cigarrinhas do arroz atingiu 94,6% e a sua toxicidade para organismos não alvo (como os peixes) foi inferior à de produtos similares.
Síntese de Clorpirifós: Como principal precursor dos pesticidas organofosforados, participa da síntese do inseticida altamente eficiente "Clorpirifós". De acordo com as estatísticas de 2022 da Estação de Protecção Vegetal de Guangxi, o efeito de controlo deste pesticida nas cigarrinhas do arroz atingiu 94,6% e a sua toxicidade para organismos não-alvo, como os peixes, foi inferior à de produtos similares.
Mecanismo de ação: Fuling inibe a atividade da acetilcolinesterase, levando ao acúmulo do neurotransmissor acetilcolina nas pragas e causando morte induzida por superexcitação.
2. Pesquisa e desenvolvimento de herbicidas
Etilfosfazona: Seus derivados têm efeitos de morte seletiva em ervas daninhas malignas, como capim-arroz e buva. Um experimento conduzido por um instituto de ciências agrícolas no norte da China mostrou que a taxa de controle de ervas daninhas aumentou para 89% após o uso em campos de milho, sem afetar o crescimento normal do milho.
Princípio seletivo: Este herbicida interfere na via do ácido chiquímico nas ervas daninhas, inibe a síntese de aminoácidos aromáticos e leva à morte das ervas daninhas.

3. Reguladores de crescimento vegetal
Ao reagir com análogos de hormônios vegetais, são sintetizados compostos com funções reguladoras do crescimento para promover o crescimento das culturas, melhorar a resistência ao estresse e o rendimento. O complexo formado pela coordenação com elementos de terras raras pode regular os níveis de hormônios vegetais, promover o desenvolvimento das raízes e a resistência ao estresse. Um experimento realizado por uma empresa de tecnologia agrícola mostrou que os tomateiros tratados com esse regulador tiveram um aumento de 25% no índice de resistência à seca.
Campo de Ciência de Materiais
1. Materiais retardadores de chama
O3-bromo-1-propanolO retardador de chama à base de ácido preparado a partir desta substância foi aplicado com sucesso como material para carcaças de baterias de veículos elétricos. Um teste conduzido por uma empresa de veículos de nova energia mostra que materiais compósitos com 3% de retardador de chama passaram pela certificação UL94V-0.
2. Modificação de polímero
Como reagente de Mitsunobu, é utilizado para a síntese de copolímeros de norborneno fosforilados. Este copolímero possui excelente estabilidade térmica e propriedades mecânicas e pode ser usado para preparar materiais compósitos de alto-desempenho.
3. Aditivos eletrolíticos para baterias de lítio
Seus derivados de fosfato, como aditivos, podem melhorar significativamente o desempenho do ciclo-de alta temperatura das baterias. De acordo com dados de teste de um determinado instituto de pesquisa, após 500 ciclos a 55 graus, a taxa de retenção da capacidade da bateria aumentou de 77% para 92%.
4. Estabilizador de luz
Um novo tipo de estabilizador de luz é preparado reagindo com substâncias aminas impedidas, prolongando efetivamente a vida útil dos plásticos de engenharia em ambientes externos. Em 2021, dados de testes de um determinado fornecedor de materiais automotivos mostraram que o plástico ABS com o ingrediente adicionado tinha um tempo de resistência ao envelhecimento UV de 1.800 horas.
Outros campos
1. Reagentes químicos
Na síntese orgânica, é comumente utilizado como um importante reagente para reações de troca de ésteres, reações de alquilação, etc. Por exemplo, as reações de troca de ésteres ocorrem com compostos alcoólicos sob a ação de catalisadores, gerando novos compostos ésteres.
2. Catalisador
Na síntese de catalisadores de poliuretano, o uso de isocianatos em combinação pode melhorar significativamente a eficiência da formação de espuma. A patente-de uma empresa química bem conhecida de 2020 mostra que a combinação dessa substância com isocianatos pode aumentar a eficiência da formação de espuma em 23%.
3. Tratamento de superfície metálica
O inibidor de corrosão formado pela coordenação com elementos de terras raras pode reduzir a taxa de corrosão do aço marinho em solução de NaCl a 3,5% para 0,08 mm/a. Após ser aplicado por uma determinada empresa de navegação em Qingdao, o ciclo de manutenção do equipamento foi estendido para 2,3 vezes o original.
4. Estabilizador químico de níquel
Sua estrutura molecular única pode suprimir efetivamente a ocorrência de reações colaterais e melhorar a vida útil da solução de revestimento. A prática de produção de uma determinada empresa de galvanoplastia mostra que a vida útil da solução de galvanização foi estendida de 12 para 18 ciclos e a porosidade da camada de níquel diminuiu 40%.
Campo de Ciência de Materiais
1. Materiais retardadores de chama
Retardantes de chama à base de fósforo: copolimerizados com compostos contendo-nitrogênio (como melamina) para preparar retardadores de chama sinérgicos de fósforo e nitrogênio. Um teste conduzido por uma empresa de veículos de nova energia mostra que os materiais compósitos PC/ABS com 3% de retardador de chama passaram pela certificação UL94 V-0.
Mecanismo retardador de chama: Os grupos fosforil se decompõem em altas temperaturas para formar ácido polifosfórico, que promove a carbonização superficial do material e forma uma camada isolante; O nitrogênio libera gases não combustíveis, diluindo a concentração de oxigênio.
2. Catalisador
Reação de Mitsunobu: Como reagente nucleofílico, reage com álcoois e fenóis para formar ésteres de fosfato. Uma certa empresa de química fina utilizou esta reação para sintetizar polímeros contendo grupos fosfato, com rendimento de 92%.
Nesta reação, o hidroximetilfosfonato de dietila reagiu com o fenol na presença de azodicarboxilato de dietila (DEAD) para produzir fenil fosfato de dietila com um rendimento de 85%.
3. Materiais poliméricos funcionais
3-Bromo-1-propanolcopolímero: introdução de grupos fosfato para dotar o material de propriedades de troca iônica. O copolímero preparado por uma determinada equipe de pesquisa tem capacidade de adsorção de 1,2 mmol/g para Cu ² ⁺.
Aplicação biomédica: este material pode ser utilizado como carreador de liberação controlada de medicamentos. O grupo ácido fosfórico e o íon cálcio se reticulam para formar um gel para obter a liberação sustentada do medicamento.

O 3-bromo-1-propanol é um composto orgânico versátil com diversas aplicações nas indústrias farmacêutica, agroquímica e de especialidades químicas. Sua estrutura e reatividade únicas fazem dele um intermediário valioso em diversos processos de síntese orgânica, permitindo que seja convertido em uma ampla gama de derivados com diferentes grupos funcionais e propriedades. No entanto, é importante manusear o 3-bromo-1-propanol com cuidado devido aos seus potenciais riscos para a saúde e o ambiente, e implementar práticas adequadas de segurança e gestão de resíduos para minimizar o seu impacto na saúde humana e no ambiente. Com investigação e desenvolvimento contínuos, espera-se que o 3-bromo-1-propanol desempenhe um papel ainda mais significativo em vários sectores industriais no futuro, contribuindo para o desenvolvimento de produtos novos e melhorados com melhor desempenho e compatibilidade ambiental.
Perguntas frequentes
Para que é usado o 3 metoxi 1 propanol?
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3-metoxi-1-propanol é comumente usadocomo solvente na fabricação farmacêutica. Auxilia na dissolução de diversos compostos durante os processos de síntese e formulação, garantindo uniformidade e estabilidade.
Qual é outro nome para 3 metoxi 1-propanol?
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Sinônimos:Éter monometílico de 1,3-propanodiol.
O propanol é prejudicial aos humanos?
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No entanto,apenas um caso de envenenamento letal por 1-propanol foi relatado. Os efeitos agudos mais prováveis do 1-propanol no homem são a intoxicação alcoólica e a narcose. Os resultados de estudos em animais indicam que o 1-propanol é 2 - 4 vezes mais intoxicante que o etanol. 1-O propanol pode ser irritante para a pele hidratada.
Qual é a diferença entre MPG e DPG?
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O 1,2-propilenoglicol (MPG) é um subproduto incolor, líquido e quase inodoro do-óxido de propileno e é gerado pela adição de água. O dipropilenoglicol (DPG) é um subproduto da produção de monopropilenoglicol. DPG é um líquido incolor, liquefeito e quase inodoro.
Por que o propranolol é ruim?
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O propranolol pode causar insuficiência cardíaca em alguns pacientes. Verifique com seu médico imediatamente se você estiver sentindo dor ou desconforto no peito, veias dilatadas no pescoço, fadiga extrema, respiração irregular, batimento cardíaco irregular, inchaço da face, dedos, pés ou pernas ou ganho de peso.
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