Maleimida, tem a fórmula molecular C4H3NO2 e CAS 541-59-3. Aparece como cristais incolores em forma de agulha ou flocos finos com brilho marrom claro. Tem sabor adocicado e é um pó branco ou branco acinzentado - Congele, seque e evite luz abaixo de 20 graus. Armazenamento de longo prazo sob proteção de gás inerte (argônio ou nitrogênio), solúvel em diclorometano, solventes orgânicos polares (DMF, DMSO), álcoois e baixo teor de água. A reação de adição de Michael da qual participa é um método comumente usado para sintetizar compostos de succinimida. Nos últimos anos, devido ao desenvolvimento da tecnologia de síntese quiral, as reações assimétricas de adição de Michael tornaram-se um dos principais pontos de pesquisa para muitos cientistas. A reação de adição de Michael de maleimid pode ser dividida em reação de adição de Michael de maleimid com átomo de carbono e reação de adição de Michael de maleimi com heteroátomos de acordo com os diferentes átomos de adição. A personalização é possível e o período de personalização pode ser comunicado conosco.
|
|
|
|
Fórmula Química |
C4H3NO2 |
|
Massa Exata |
97 |
|
Peso molecular |
97 |
|
m/z |
97 (100.0%), 98 (4.3%) |
|
Análise Elementar |
C, 49.49; H, 3.12; N, 14.43; O, 32.96 |
Maleimida, como um importante composto orgânico, demonstrou amplo valor de aplicação em vários campos, como química, biomedicina e ciência de materiais. A seguir está uma descrição detalhada de sua finalidade:
Campo de síntese química
A maleimida é frequentemente usada como intermediário chave na síntese orgânica, participando na construção de várias moléculas orgânicas complexas. A sua estrutura química única permite-lhe sofrer reações químicas específicas com outros compostos, sintetizando assim moléculas orgânicas com funções específicas. Por exemplo, em reações de arilação catalisadas por ródio, a maleimida pode se ligar ao ácido arilborônico para gerar derivados de maleimida com substituintes específicos, que têm importante valor de aplicação na síntese de medicamentos, preparação de materiais e outros campos.
A maleimida também pode ser usada para a síntese de polímeros. Ao copolimerizar o monômero Maleimida com outros monômeros, podem ser preparados materiais poliméricos com propriedades específicas. Por exemplo, ao copolimerizar a maleimida com monômeros como o estireno, podem ser preparados polímeros com boa estabilidade térmica e propriedades mecânicas, que possuem uma ampla gama de aplicações em revestimentos, adesivos, plásticos e outros campos.
Campo biomédico
A maleimida desempenha um papel importante na preparação de conjugados de anticorpos e drogas (ADCs). ADC é um novo medicamento anti{1}}tumoral que conecta anticorpos e medicamentos por meio de ligantes. Combina o direcionamento de anticorpos com a citotoxicidade de medicamentos, permitindo uma morte mais precisa das células tumorais. A maleimida, como um ligante comumente usado, pode reagir especificamente com o grupo tiol (- SH) de resíduos de cisteína em anticorpos para formar ligações tioéter estáveis, ligando assim os medicamentos aos anticorpos. Este método de conexão tem as vantagens de condições de reação suaves, alta seletividade e alta eficiência de conexão e, portanto, é amplamente utilizado na preparação de ADCs.
A maleimida também pode ser usada para preparar sondas fluorescentes, principalmente para a detecção específica de analitos tiol. Os tióis são uma classe de compostos orgânicos contendo grupos tiol (- SH), que desempenham funções fisiológicas importantes nos organismos vivos. Ao combinar Maleimida com corantes fluorescentes, podem ser preparados derivados de Maleimida com função de marcação fluorescente, que podem sofrer reações específicas com tióis para obter a detecção de tióis. Por exemplo, os corantes fluorescentes da série iFluor, quando combinados com Maleimida, podem ser usados em áreas como imunofluorescência, pesquisa de sondas moleculares, citometria de fluxo, etc., com vantagens como alto brilho, forte reatividade química e alta fotoestabilidade.
A maleimida também tem aplicações importantes no campo da imagem biológica. Por exemplo, ICG Maleimida (maleimida verde de indocianina) é um marcador fluorescente com forte fluorescência no-infravermelho próximo, que pode obter marcação de fluorescência por reação de acoplamento covalente com biomoléculas contendo grupos tiol, como proteínas ou anticorpos modificados com tiol. Este método de rotulagem é comumente usado em campos de pesquisa biológica, como rastreamento de células, localização de proteínas e estudos de interação molecular.
O ICG Maleimide tem um forte sinal de fluorescência no-infravermelho próximo, alta absortividade molar e rendimento quântico na faixa espectral do-infravermelho próximo, tornando-o uma sonda fluorescente ideal para imagens e rastreamento no-infravermelho próximo. Ele pode ser usado para imagens de tumores, obtendo imagens de alto contraste de tumores, visando marcadores específicos na superfície do tecido tumoral ou células tumorais, o que é útil para detecção precoce, localização e avaliação da eficácia do tratamento. Além disso, também pode ser utilizado para imagens vasculares e neuroimagem, obtendo imagens e avaliação funcional desses tecidos e estruturas, visando vasos sanguíneos ou neurônios.
Maleimidatambém desempenha um papel importante na modificação e distribuição de medicamentos. Por exemplo, o alcino PEG-MAL é um importante reagente bioquímico amplamente utilizado em áreas como modificação de medicamentos, modificação de proteínas e peptídeos. Consiste em três partes: alcino, polietilenoglicol (PEG) e maleimida. A maleimida pode reagir com grupos tiol (SH) e formar ligações tioéter estáveis em pH 6,5-7,5. Ao utilizar esta propriedade, as cadeias de PEG podem ser introduzidas em moléculas de fármacos para aumentar a sua solubilidade em água e biocompatibilidade, reduzir a sua imunogenicidade e aumentar a sua estabilidade e actividade in vivo. Entretanto, a introdução de cadeias de PEG também pode prolongar o tempo de circulação dos medicamentos no corpo e melhorar a sua eficácia.
Campo de Ciência de Materiais
Preparação de materiais funcionais
A maleimida pode ser combinada com outros compostos para preparar materiais com funções específicas. Por exemplo, Dextran Maleimida é um material funcional que combina grupos maleimida com pectina, exibindo excelentes propriedades físico-químicas e amplas perspectivas de aplicação. Possui alta reatividade e estabilidade e pode manter estrutura e função estáveis em uma ampla faixa de temperatura e pH. No campo biomédico, o Dextran Maleimida pode servir como transportador de medicamentos para entregar medicamentos a locais específicos, melhorar o efeito terapêutico dos medicamentos e reduzir os efeitos colaterais. Além disso, também pode ser usado para pesquisas em áreas como análise biológica, imagem biológica e detecção.
Preparação de nanomateriais
A maleimida também tem aplicações na preparação de nanomateriais. Por exemplo, a maleimida de alquinil polietilenoglicol pode ser usada para modificação de superfície de nanomateriais, dotando-os de boa biocompatibilidade e estabilidade. Isto ajuda a melhorar a eficácia da aplicação de nanomateriais em organismos vivos, como a imagem celular. Ao modificar a maleimida na superfície dos nanomateriais, ela pode sofrer reações específicas com biomoléculas contendo grupos tiol, conseguindo assim a modificação direcionada e a funcionalização dos nanomateriais.
Modificação de superfície
A maleimida também pode ser usada para modificação superficial de materiais. Por exemplo, Mal PEG Do (maleimida polietilenoglicol dopamina) é um composto que combina três componentes: maleimida (Mal), polietilenoglicol (PEG) e dopamina (Do). Pode ser usado como modificador de superfície para dotar os materiais de boa biocompatibilidade e estabilidade. A dopamina tem propriedades de autoagregação e pode formar um revestimento de polidopamina na superfície dos materiais, enquanto a maleimida pode reagir ainda mais com moléculas contendo grupos tiol para obter modificação funcional da superfície do material. Este método de modificação de superfície tem importante valor de aplicação em áreas como engenharia biomédica e de tecidos.
Outros campos
Na engenharia de proteínas, a Maleimida pode ser usada para modificação e rotulagem de proteínas. Ao reagir a Maleimida com grupos tiol nas proteínas, grupos funcionais específicos ou marcadores podem ser introduzidos nas moléculas de proteína, alterando assim as propriedades e funções da proteína. Por exemplo, usando corantes fluorescentes modificados com Maleimida, as proteínas podem ser marcadas fluorescentemente para localização de proteínas e estudos de rastreamento. Além disso, a maleimida também pode ser usada para reticulação e imobilização de proteínas, melhorando a estabilidade e a atividade das proteínas.
A maleimida também tem aplicações na preparação de biossensores. Biossensores são dispositivos que podem converter sinais biológicos em sinais elétricos ou ópticos mensuráveis e têm importante valor de aplicação em áreas como detecção biológica e monitoramento ambiental. Ao combinar a Maleimida com elementos biométricos como anticorpos, enzimas, etc., podem ser preparados biossensores com alta seletividade e sensibilidade. A maleimida reage com grupos tiol no elemento biométrico para formar ligações covalentes estáveis, imobilizando assim o elemento biométrico na superfície do sensor. Quando o analito alvo é combinado com o elemento biométrico, causará alterações no sinal do sensor, conseguindo assim a detecção do analito alvo.
Reações adversas
Maleimidatem certa toxicidade química e o contato direto com a pele ou os olhos pode causar irritação e danos. Quando a maleimida entra em contato com a pele, pode causar sintomas como vermelhidão, inchaço, coceira e dor. Isso ocorre porque a maleimida pode reagir com biomoléculas, como proteínas da pele, perturbando a estrutura e função normais da pele. Se exposto por muito tempo ou repetidamente, também pode causar problemas de pele mais graves, como inflamação da pele e reações alérgicas.
Quando a maleimida entra nos olhos, pode causar irritação mais grave e danos aos olhos. Pode causar sintomas como dor nos olhos, lacrimejamento, fotofobia, visão turva e, em casos graves, consequências irreversíveis, como danos à córnea e cegueira. Portanto, medidas rigorosas de proteção devem ser tomadas ao usar Maleimida, como uso de luvas de proteção, óculos de proteção, etc., para evitar o contato direto entre a pele e os olhos e Maleimida.
Se a poeira ou vapor da Maleimida for inalado pelo corpo humano, pode causar danos ao trato respiratório e aos pulmões. A inalação de poeira ou vapor de maleimida pode causar sintomas como tosse, respiração ofegante e dificuldade em respirar. Em casos graves, também pode causar doenças respiratórias, como inflamação pulmonar e edema pulmonar. Isso ocorre porque a maleimida pode estimular a mucosa respiratória, causando inflamação e edema da mucosa, afetando a função normal de ventilação do trato respiratório.
Para trabalhadores expostos ao pó ou vapor de Maleimida por um longo período, também pode aumentar o risco de doenças respiratórias ocupacionais. Portanto, em locais onde a Maleimida é utilizada, devem ser mantidas boas condições de ventilação para reduzir a concentração de Maleimida no ar. Ao mesmo tempo, o pessoal deve usar equipamentos de proteção, como máscaras contra poeira, para reduzir o risco de inalação de Maleimida.
Embora seja improvável que a maleimida seja ingerida sob uso normal, ela pode causar reações tóxicas graves ao corpo humano se ingerida por engano ou por ingestão acidental. Após entrar no corpo humano, a Maleimida reage com biomoléculas do trato gastrointestinal, causando danos à mucosa gastrointestinal e causando sintomas como náuseas, vômitos, dor abdominal e diarreia.
Além disso, a Maleimida também pode ser absorvida pela corrente sanguínea, causando danos a órgãos importantes como fígado e rins. Pode causar consequências graves, como disfunção hepática, insuficiência renal e até colocar a vida em risco. Portanto, em caso de ingestão de Maleimida, medidas emergenciais como vômito e lavagem gástrica devem ser tomadas imediatamente, e o paciente deve ser levado imediatamente ao hospital para tratamento posterior.
Perguntas frequentes
Quais métodos de pagamento são suportados?
+
-
Maleimidas naturais
Uma maleimida natural é a showdomicina citotóxica de Streptomyces showdoensis e a pencolida de Pe. multicolorido – foram relatados. A farinomaleína foi isolada pela primeira vez em 2009 do fungo entomopatogênico Isaria farinosa (Paecilomyces farinosus) – fonte H599 (Japão).
A maleimida reage com a água?
+
-
As maleimidas reagem com os tióis através de uma adição de Michael, formando uma ligação tiosuccinimida estável. A reatividade é impulsionada pela deformação do anel e pela conformação cis- dos grupos carbonila, tornando a reação eficiente sem um catalisador, especialmente em solventes polares como água ou DMSO.
A maleimida é reversível?
+
-
As maleimidas reagem prontamente com tióis em uma adição do tipo Michael para formar tioéteres succinimidil. Esta reacção pode ser realizada em soluções aquosas tamponadas a pH 6,8 (intervalo útil: 6,5-7,0) e normalmente completa-se em poucos minutos. No entanto, esta reação e ligação são reversíveis.
Tag: maleimida cas 541-59-3, fornecedores, fabricantes, fábrica, atacado, comprar, preço, a granel, para venda