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DL-isoleucinaé a forma racêmica da isoleucina, composta de quantidades iguais de moléculas de imagem espelhada-do tipo L-e do tipo-espelho. Como um aminoácido de cadeia -ramificada com dois centros quirais, sua estrutura única combina a quiralidade do -átomo de carbono e a estrutura metil-butanil da cadeia lateral hidrofóbica. Este complexo arranjo espacial torna-o um modelo ideal para estudos de propriedades físico-químicas.
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| Fórmula Química | C6H13NO2 |
| Peso molecular | 131.17 |
| Massa Exata | 131.09 |
| m/z | 131.09 (100.0%), 132.10 (6.5%) |
| Análise Elementar | C, 54.94; H, 9.99; N, 10.68; O, 24.39 |
| Ponto de fusão | 290 graus (dezembro) (aceso.) |
| Ponto de ebulição | 225,8±23,0 graus (previsto) |
| Condições de armazenamento | Mantenha em local escuro, atmosfera inerte, temperatura ambiente |
| Forma | Pó |
| Cor | Branco |
| Solubilidade | Estável. Incompatível com agentes oxidantes fortes. |
| Solubilidade em água | 22.3 g/L (25 ºC) |
No nível bioquímico, embora apenas o tipo L- possa ser usado diretamente pelos organismos para síntese de proteínas e regulação metabólica, a coexistência do tipo D-altera significativamente o hábito de cristalização, a cinética de dissolução e o comportamento de transição de fase, fornecendo um exemplo clássico para o desenvolvimento de técnicas de separação quiral. Esta forma racêmica serve como um indicador chave na otimização do processo de fermentação industrial, permitindo uma avaliação precisa da estereosseletividade da cepa, monitorando seu equilíbrio dinâmico. Ao mesmo tempo, é introduzido como uma unidade estrutural não-natural em cadeias peptídicas sintéticas para regular a estabilidade conformacional e, no campo farmacêutico, serve como reagente de separação quiral e substância padrão, promovendo profundamente o desenvolvimento de análise quiral de medicamentos e metodologias de síntese assimétrica.
EmboraDL-Isoleucinanão existe na forma DL pura na natureza (principalmente na forma de L-DL Isoleucina), em certos campos de aplicação, a DL Isoleucina ou suas misturas podem ter usos específicos.
A seguir estão as possíveis áreas de aplicação da DL Isoleucina:
Pesquisa bioquímica:
A DL Isoleucina pode ser usada como reagente experimental em pesquisas bioquímicas e de biologia molecular para estudar as vias metabólicas de aminoácidos, reações enzimáticas e processos de síntese de proteínas. Embora a L-DL isoleucina seja mais comumente usada nesses estudos, a DL isoleucina também pode ser eficaz sob condições experimentais específicas.
Síntese de drogas:
A DL isoleucina ou seus derivados podem ser utilizados como materiais de partida ou intermediários em certos processos de síntese de medicamentos. No entanto, esta situação é relativamente rara porque a síntese de medicamentos geralmente possui requisitos rigorosos quanto à pureza e estereoconfiguração das matérias-primas.
Embora os usos deDL Isoleucinanão são tão extensos e específicos quanto sua forma L- pura, ele ainda tem certo valor de aplicação em determinados campos.
A seguir estão os possíveis usos de DL Isoleucina:
Suplementos nutricionais e aditivos alimentares
A DL Isoleucina pode ser usada como parte de aminoácidos mistos em suplementos nutricionais para fornecer suporte abrangente de aminoácidos, especialmente para aqueles que necessitam de suplementação adicional de aminoácidos, como atletas, entusiastas do fitness e idosos.
A DL Isoleucina ou sua mistura pode ser utilizada como melhorador nutricional na alimentação animal, promovendo o crescimento e desenvolvimento animal, aumentando a taxa de conversão alimentar, reduzindo custos e melhorando a eficiência reprodutiva.
Pesquisa bioquímica
A DL isoleucina pode ser usada como reagente experimental em pesquisas bioquímicas e de biologia molecular para estudar as vias metabólicas de aminoácidos, mecanismos de reação enzimática e processos de síntese de proteínas. Embora a L-DL isoleucina pura seja mais comumente usada nesses estudos, a DL isoleucina também pode desempenhar um papel importante sob certas condições experimentais específicas.
Intermediários de síntese de drogas
A DL isoleucina ou seus derivados podem ser utilizados como materiais de partida ou intermediários em certos processos de síntese de medicamentos. Embora esta situação seja relativamente rara, a DL Isoleucina pode ter reatividade e seletividade únicas em certas vias específicas de síntese de medicamentos.
Cosméticos e produtos para a pele
Embora a aplicação direta de DL Isoleucina em cosméticos e produtos para a pele não seja generalizada, alguns produtos avançados para a pele podem utilizar as funções hidratantes, antioxidantes e reparadoras dos aminoácidos para incorporar DL Isoleucina ou seus análogos como parte de sua fórmula. Esses componentes de aminoácidos ajudam a melhorar a textura da pele, melhorar a função da barreira cutânea e promover a saúde da pele.
DL Isoleucina e leucina são aminoácidos essenciais para o corpo humano e existem algumas diferenças em sua estrutura química, função e uso.
As principais diferenças entre DL Isoleucina e leucina são as seguintes:
1. Estrutura Química
DL-Isoleucina
Nome químico ácido 2-amino-3-metilvalérico, é um composto orgânico com a fórmula química C6H13NO2. Pertence a aminoácidos de cadeia ramificada com atividade óptica, e a cadeia lateral é sec butil (ou seja, . 2-metilpropil).
Leucina
Seu nome químico é ácido 2-amino-4-metilpentanóico e também é um composto orgânico com fórmula química C6H13NO2. Também é um aminoácido ramificado, mas a cadeia lateral é isobutil (ou seja,. 2-metil-2-propil).
2.Função
DL-Isoleune
Promova a síntese de proteínas, aumente os níveis de hormônio do crescimento e insulina.
Melhorar a função imunológica do corpo e manter o equilíbrio.
Trata transtornos mentais, promove aumento do apetite e combate a anemia.
Promova a secreção de insulina e regule os níveis de açúcar no sangue.
Desempenha um papel importante no metabolismo das proteínas musculares, promovendo a recuperação muscular após o treino.
Proteja os tecidos do corpo dos danos ambientais externos e promova a cura de tecidos como ossos e pele.
Has antioxidant properties, clears free radicals, and reduces the damage of oxidative stress reactions to the human body.
Leucina
A leucina também promove a síntese proteica, mas a sua principal característica é poder ser decomposta e convertida em glicose mais rapidamente, prevenindo eficazmente a perda muscular.
A leucina também desempenha um certo papel na regulação do açúcar no sangue e na promoção da cicatrização de feridas.
3.Aplicação e Fonte
DL-Isoleune
Utilizado principalmente nas indústrias farmacêutica e alimentícia, possui efeitos hepatoprotetores e hepatoprotetores.
Como aditivo alimentar, melhora a taxa de crescimento e desenvolvimento dos animais e aumenta a produção de carne e laticínios.
Usado em biotecnologia para sintetizar proteínas importantes e compostos peptídicos.
Também pode ser usado como material cristalino orgânico com boas propriedades ópticas e aplicações potenciais em dispositivos eletrônicos.
Alimentos ricos em DL Isoleucina incluem ovos, frango, cordeiro, porco, soja, leite, queijo, grãos, castanha de caju e muito mais.
Leucina
Também é amplamente utilizado em áreas como medicina, alimentos e rações.
Alimentos ricos em leucina incluem laticínios, carnes (como carne bovina, suína, frango), peixes, feijões (como soja, ervilha), etc.
4. Outros
Ambos são aminoácidos de cadeia ramificada (BCAAs), masDL-Isoleucinatem uma capacidade moderada de promover a síntese de proteínas musculares, mais forte que a valina, mas muito mais fraca que a leucina.
Ambos estão concentrados principalmente no tecido muscular do corpo humano e participam da síntese da hemoglobina, que ajuda a transportar oxigênio dos pulmões para os tecidos humanos.
Em resumo, a DL isoleucina e a leucina possuem características próprias em estrutura química, função e aplicação, mas ambas são aminoácidos essenciais para o corpo humano. Com uma dieta equilibrada, o corpo humano pode obter quantidades suficientes destes dois aminoácidos a partir de uma variedade de alimentos.
As principais diferenças entre as formas D, L e DL da DL isoleucina são as seguintes:
Diferenças estruturais
Isoleucina tipo D-:
Isoleucina com configuração D-, onde a configuração D-indica que a quiralidade (enantiômero) do composto é destra-.
inima possimus explicabo ipsam doloribus expedita, nulla laudantium odit tempora dolor ratione voluptatum, rerum impedit eius culpa? Isto é?.
L-tipo isoleucina:
Isoleucina com configuração L-, onde a configuração L-indica que a quiralidade do composto é canhota-.
Isoleucina tipo DL:
A isoleucina que contém configuração D-e configuração L-é uma forma racêmica, que é uma mistura de duas conformações.
Atividade biológica e utilização
Isoleucina tipo D-:
Relativamente raro na natureza, pode ter efeitos específicos em certos processos biológicos, mas as enzimas nos organismos são geralmente seletivas para a quiralidade dos aminoácidos do tipo D-, portanto a isoleucina do tipo D-raramente é utilizada diretamente pelos organismos.
L-tipo isoleucina:
É uma forma comum de aminoácido nos organismos vivos e é um componente fundamental das proteínas. É essencial para o funcionamento normal dos organismos vivos. A isoleucina do tipo L- é ligada por ligações peptídicas para formar cadeias polipeptídicas, que então formam moléculas de proteína e participam de processos metabólicos, regulam funções fisiológicas e constroem estruturas celulares.
Isoleucina tipo DL:
Por conter conformações D e L, geralmente não possui atividade biológica. Os aminoácidos do tipo DL são raramente encontrados em organismos vivos e são usados principalmente em pesquisas laboratoriais, como na preparação de meios de cultura de tecidos.
Reações adversas
DL Isoleucina é um aminoácido de cadeia ramificada sintetizado quimicamente com alta solubilidade em etanol quente e ácido acético quente, mas insolúvel em éter. Em termos de função fisiológica, a isoleucina é um dos aminoácidos essenciais do corpo humano, envolvido na síntese protéica, no metabolismo energético e na regulação imunológica. L-A isoleucina desempenha um papel importante na manutenção da massa muscular, na resistência ao exercício e na reparação de feridas, promovendo a secreção de insulina, regulando os níveis de glicose no sangue e servindo como matéria-prima essencial para a síntese de proteínas musculares.
No entanto, a DL isoleucina, como uma mistura racêmica (contendo 50% de L-isoleucina e 50% de D-isoleucina), seu isômero D- não pode ser efetivamente utilizado no corpo humano e pode afetar a função normal da L-isoleucina por meio de inibição competitiva ou interferência metabólica, levando a reações adversas.
Classificação e mecanismo de reações adversas
Resposta do sistema digestivo
A ingestão excessiva de DL isoleucina pode irritar diretamente a mucosa gástrica, causando sintomas como náuseas, vômitos, dor abdominal e diarreia. O mecanismo pode estar relacionado aos seguintes fatores:
Osmotic pressure effect: High concentration amino acid solutions can alter intestinal osmotic pressure, causing water to transfer into the intestinal lumen and leading to osmotic diarrhea.
Estimulação de metabólitos: a D-isoleucina pode ser decomposta por bactérias no intestino em ácidos graxos de cadeia curta ou outros metabólitos, estimulando diretamente a mucosa intestinal e induzindo reações inflamatórias.
Inibição competitiva: D-isoleucina pode inibir competitivamente o transportador de L-isoleucina (como B ⁰ AT1), reduzir a absorção de L-isoleucina, levar ao acúmulo de aminoácidos não absorvidos no intestino e aumentar ainda mais a carga no trato gastrointestinal.
Resposta do sistema digestivo
A ingestão excessiva de DL isoleucina a longo prazo pode aumentar a carga metabólica no fígado, levando a níveis elevados de transaminases, como ALT e AST, e até mesmo causando danos às células do fígado. O mecanismo pode estar relacionado aos seguintes processos:
Desequilíbrio no metabolismo de aminoácidos: a D-isoleucina não pode entrar no ciclo do ácido tricarboxílico e pode gerar grandes quantidades de amônia ou metabólitos tóxicos por outras vias (como a transaminação), aumentando a carga de desintoxicação no fígado.
Estresse oxidativo: o metabolismo da D-isoleucina pode produzir espécies reativas de oxigênio (ROS) excessivas, levando à peroxidação lipídica e danos ao DNA nas células do fígado.
Interações medicamentosas: A DL isoleucina pode competir com certos medicamentos (como medicamentos antiepilépticos e antibióticos) por enzimas metabólicas (como o CYP450), afetando o metabolismo dos medicamentos e levando indiretamente a danos no fígado.
Resposta neurológica
Altas doses de aminoácidos podem afetar a função endotelial, levando à vasodilatação cerebral e causando dores de cabeça. A D-isoleucina pode interferir na síntese de neurotransmissores envolvendo L-isoleucina (como ácido gama aminobutírico, glutamato), levando a alterações na excitabilidade do sistema nervoso central. A ingestão excessiva a longo prazo pode levar a níveis anormais de sódio e potássio no sangue, afetando o potencial de membrana das células nervosas e causando tonturas. Um número muito pequeno de indivíduos pode desenvolver reações alérgicas à DL isoleucina, manifestadas como erupção cutânea, coceira, dificuldade em respirar e até choque anafilático. O mecanismo é:
Metabolismo e resposta endócrina
A L-isoleucina pode promover a secreção de insulina nas células beta pancreáticas, mas a D-isoleucina pode interferir nesse processo, levando à secreção anormal de insulina e causando hipoglicemia ou hiperglicemia. Altas doses de aminoácidos podem inibir a gliconeogênese hepática, reduzir as fontes de glicose no sangue e aumentar o risco de hipoglicemia, especialmente após jejum ou exercício prolongado. A ingestão excessiva a longo prazo pode levar à diminuição da sensibilidade à insulina nos músculos e no tecido adiposo, induzindo resistência à insulina.
O metabolismo da DL isoleucina pode produzir metabólitos ácidos ou alcalinos, afetando o equilíbrio ácido-base do corpo: a D-isoleucina pode gerar substâncias ácidas, como sulfatos e fosfatos, por meio do metabolismo incompleto, levando à acidose metabólica. Altas doses de aminoácidos podem inibir competitivamente a reabsorção tubular renal de bicarbonato, exacerbando o risco de acidose.
DL-Isoleucina, também conhecida como DL-isoleucina (CAS: 443-79-8), é um importante aminoácido racêmico composto de D-isoleucina e L-isoleucina, e sua história de descoberta está intimamente ligada à exploração da isoleucina e ao desenvolvimento da química de aminoácidos no início do século XX. Seu processo de descoberta é um aprofundamento gradual desde a identificação da isoleucina natural até a síntese de sua forma racêmica, refletindo o progresso contínuo das primeiras pesquisas em química orgânica e bioquímica.
Em 1903, o químico alemão Felix Ehrlich descobriu a isoleucina pela primeira vez enquanto estudava a composição do melaço de beterraba-açúcar, estabelecendo as bases para a descoberta subsequente da DL-isoleucina. Em 1905, os químicos franceses Bouveault e Locquin relataram a primeira síntese de isoleucina, que forneceu um caminho técnico viável para a preparação de isoleucina racêmica. Em 1907, Ehrlich verificou ainda mais a composição natural da isoleucina através de estudos sobre fibrina, albumina de ovo e outras proteínas, e publicou seu próprio método de síntese de isoleucina em 1908, melhorando ainda mais a tecnologia de síntese de derivados de isoleucina.
Como uma mistura racêmica, a DL{0}}isoleucina foi gradualmente reconhecida e preparada no processo de pesquisa da isoleucina. Os primeiros químicos descobriram que a forma racêmica sintetizada por métodos químicos tinha as vantagens do processo simples e de baixo custo, o que era diferente da L-isoleucina extraída de substâncias naturais. Com o desenvolvimento da tecnologia de separação e purificação de aminoácidos, a DL-isoleucina foi separada e purificada com sucesso, e sua estrutura química foi confirmada por análise espectral.
Nas décadas seguintes, o processo de síntese da DL{0}}isoleucina foi continuamente otimizado e seu valor de aplicação nas áreas de rações, alimentos e produtos farmacêuticos foi gradualmente explorado. A sua descoberta não só enriqueceu os tipos de derivados de aminoácidos, mas também forneceu uma importante matéria-prima para a produção industrial e a investigação científica, estabelecendo as bases para o desenvolvimento de áreas afins, como a bioquímica, a ciência nutricional e a síntese orgânica.
Perguntas frequentes
Como posso diminuir minha ingestão de isoleucina?
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Modifique suas refeições: Concentre-se em comer alimentos com baixo teor de isoleucina durante esses períodos designados. Aumente a ingestão de frutas, vegetais e grãos, que geralmente têm menos isoleucina em comparação com proteínas animais e certas nozes e sementes.
O que acontece se você ingerir muita isoleucina?
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Lembre-se, embora a isoleucina seja importante para a sua saúde, consumir em excesso podedesequilibrar o seu corpo. Os sintomas de níveis elevados de isoleucina normalmente não são distintos, pois podem se sobrepor aos sintomas de outras condições. No entanto, eles podem incluir fadiga, irritabilidade ou fraqueza muscular.
A manteiga de amendoim contém isoleucina?
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A manteiga de amendoim é rica em leucina e fenilalanina, contém quantidades moderadas de tirosina, valina, lisina, isoleucina e treonina e contém quantidades menores de histidina e triptofano.
O iogurte é rico em isoleucina?
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Leite, queijo e especialmente iogurte grego são fontes valiosas de isoleucina. Eles também fornecem cálcio e probióticos, essenciais para a saúde óssea e a digestão.
Tag: DL-Isoleucina CAS 443-79-8, fornecedores, fabricantes, fábrica, atacado, compra, preço, volume, para venda