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4-Bromo-1-indanonaé um composto químico com estrutura única e propriedades distintas. A molécula apresenta uma espinha dorsal de indanona, que é uma estrutura bicíclica que consiste em um anel de benzeno fundido a um anel ciclopentano, com um grupo cetona (C=O) localizado na posição da cabeça de ponte do anel ciclopentano. A adição de um átomo de bromo na posição 4 do anel benzênico dá origem a ele, distinguindo-o de outros derivados da indanona.
Este composto exibe várias características notáveis. Seu estado físico e ponto de fusão podem variar dependendo da pureza e da forma cristalina, mas geralmente é um sólido à temperatura ambiente. A substituição do bromo aumenta sua reatividade, tornando-o um valioso intermediário na síntese orgânica. Devido à sua estabilidade e ao padrão de substituição único, é frequentemente utilizado como material de partida ou bloco de construção na preparação de moléculas orgânicas mais complexas, particularmente aquelas que requerem um anel aromático bromado ligado a uma estrutura de ciclopentanona.
Além disso, sua versatilidade sintética permite a introdução de diversas funcionalidades em outras posições da molécula, facilitando a geração de uma gama diversificada de derivados. As aplicações vão desde a indústria farmacêutica, onde pode contribuir para a síntese de compostos biologicamente ativos, até à ciência dos materiais, onde os seus derivados podem ser utilizados no desenvolvimento de novos polímeros ou materiais avançados. No geral, representa uma entidade química valiosa com potencial significativo tanto em investigação como em ambientes industriais.
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Fórmula Química |
C9H7BrO |
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Massa Exata |
209.97 |
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Peso molecular |
211.06 |
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m/z |
209.97 (100.0%), 211.97 (97.3%), 210.97 (9.7%), 212.97 (9.5%) |
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Análise Elementar |
C, 51,22; H, 3,34; Br, 37,86; Ó, 7,58 |
Intermediário Orgânico
Síntese de Moléculas Complexas
4-Bromo-1-indanonaserve como um intermediário importante na síntese de várias moléculas orgânicas complexas. Sua estrutura química única, apresentando um anel indeno, um grupo cetona e um átomo de bromo substituído na posição C-4, permite a introdução de diversas funcionalidades através de reações químicas.
Solução Final
Anel Indeno
O sistema de anel indeno fornece uma estrutura aromática estável que pode sofrer uma variedade de transformações. Esta Aromaticidade auxilia na estabilização dos intermediários da reação e dos estados de transição, facilitando assim reações químicas suaves.
Grupo Cetona
O grupo cetona (C=O) é um grupo funcional reativo que pode participar de inúmeras reações químicas, como reduções, adições e condensações. Serve como uma alça para introduzir novas funcionalidades ou modificar as existentes.
Substituinte Bromo
O átomo de bromo substituído na posição C-4 introduz uma funcionalidade de halogênio, que pode ser facilmente deslocada ou utilizada em reações de acoplamento cruzado. A reatividade do bromo permite a introdução de diversos substituintes, ampliando assim a versatilidade sintética.
Indústria Farmacêutica
Este composto tem aplicações potenciais na indústria farmacêutica. Como um derivado de indanona, pode exibir atividades biológicas semelhantes a outros compostos de indanona, como propriedades anticancerígenas ou neuroprotetoras. No entanto, aplicações farmacêuticas específicas requerem mais investigação e desenvolvimento.
Propriedades anti-câncer
- Muitos derivados de indanona mostraram-se promissores na inibição do crescimento e proliferação de células cancerígenas. O mecanismo de ação específico pode envolver o direcionamento de vias de sinalização celular, como inibidores de quinase, ou afetar processos celulares como a apoptose (morte celular programada).
- O substituinte bromo e o grupo cetona podem potencialmente interagir com macromoléculas biológicas, como proteínas ou DNA, levando a efeitos anti-câncer.
Propriedades Neuroprotetoras
- Alguns compostos de indanona demonstraram efeitos neuroprotetores, potencialmente reduzindo o estresse oxidativo, inibindo processos neuroinflamatórios ou modulando sistemas de neurotransmissores.
- A estrutura do anel indeno pode permitir que ele atravesse a barreira hematoencefálica, tornando-o um candidato a distúrbios neurológicos.
Mais Pesquisa e Desenvolvimento
Triagem Biológica
- Realização de estudos in vitro e in vivo para avaliar a atividade do composto contra diversos alvos biológicos e modelos de doenças.
- Determinar o perfil de toxicidade e as propriedades farmacocinéticas do composto para avaliar sua adequação para desenvolvimento posterior.
Estrutura-Relacionamentos de atividades (SAR)
- Investigando como as modificações no4-Bromo-1-indanonaestrutura afeta sua atividade biológica.
- Usando estudos de SAR para otimizar o composto para melhor potência, seletividade e propriedades farmacocinéticas.
Mecanismo de Estudos de Ação
- Elucidar os mecanismos moleculares específicos pelos quais exerce os seus efeitos biológicos.
- Identificação de possíveis interações-com o medicamento e vias de sinalização afetadas pelo composto.
Desenvolvimento pré-clínico e clínico
- Avançar o composto através de estudos pré-clínicos para estabelecer a sua eficácia e segurança em modelos animais.
- Iniciar ensaios clínicos para avaliar a segurança e eficácia do composto em humanos, levando em última análise a uma potencial aprovação regulatória e comercialização.
Ciência de Catalisadores e Materiais
Catalisador de polimerização de olefinas
Devido à sua estrutura química específica, pode ser potencialmente utilizado como ligante em catalisadores de polimerização de olefinas. Esta aplicação aproveita sua capacidade de interagir com íons metálicos e estabilizar o sítio ativo catalítico.
- Os derivados de indanona podem servir como blocos de construção versáteis no projeto e síntese de novos materiais de cristal líquido.
- A estrutura do anel indeno dos derivados de indanona oferece um equilíbrio entre rigidez e flexibilidade, o que é crucial para alcançar as propriedades mesomórficas (líquido cristalino) desejadas.
- A introdução de substituintes específicos, como o bromo, pode ajustar as propriedades ópticas e elétricas dos materiais de cristal líquido.
- Essas propriedades são essenciais para aplicações em displays, onde fatores como birrefringência, anisotropia dielétrica e ponto de compensação precisam ser cuidadosamente controlados.
- Os derivados de indanona podem contribuir para a estabilidade de várias fases mesomórficas, como as fases nemática, esmética e colunar.
- A capacidade de estabilizar fases mesomórficas específicas é crucial para alcançar o desempenho ideal em dispositivos de cristal líquido.
- A estrutura química dos derivados de indanona pode influenciar o alinhamento molecular e a ordenação nos materiais de cristal líquido.
- O alinhamento e a ordem adequados são essenciais para obter exibições de alta-qualidade com texturas uniformes e{1}}livres de defeitos.
Exibições
Materiais de cristal líquido aprimorados podem levar a um melhor desempenho em LCDs, como taxas de contraste mais altas, tempos de resposta mais rápidos e ângulos de visão mais amplos.
Interruptores ópticos
Materiais de cristal líquido com propriedades ópticas exclusivas podem ser usados em switches ópticos para telecomunicações e roteamento de dados.
Dispositivos optoeletrônicos
Cristais líquidos-derivados de indanona podem encontrar aplicações em dispositivos como lasers de cristal líquido, cristais fotônicos e outras tecnologias emergentes.
Os derivados de indanona oferecem oportunidades interessantes para o projeto e síntese de novos materiais de cristal líquido com propriedades ópticas e elétricas únicas. Esses materiais têm o potencial de revolucionar displays, interruptores ópticos e outros dispositivos optoeletrônicos. No entanto, superar os desafios de síntese, ajuste de propriedades e estabilidade será essencial para a realização de todo o potencial destes compostos em aplicações de cristal líquido.
Cristais Líquidos
No campo dos cristais líquidos, os derivados da indanona podem desempenhar um papel no projeto e na síntese de novos materiais de cristal líquido com propriedades ópticas e elétricas únicas.
Birrefringência: Os derivados da indanona podem influenciar a birrefringência dos cristais líquidos, o que é crucial para o desempenho dos monitores de cristal líquido (LCDs). A alta birrefringência pode levar a exibições mais brilhantes e eficientes.
Índice de refração: O índice de refração dos cristais líquidos pode ser ajustado incorporando substituintes específicos, como o bromo, para otimizar o desempenho óptico dos dispositivos.
Anisotropia Dielétrica: A anisotropia dielétrica dos cristais líquidos determina sua resposta aos campos elétricos. Os derivados da indanona podem ser projetados para melhorar ou modificar esta propriedade, permitindo tempos de comutação mais rápidos e menor consumo de energia em LCDs.
Condutividade: Ajustar a condutividade de cristais líquidos pode ser importante para aplicações em eletrônica orgânica, como diodos emissores de-luz (OLEDs) orgânicos e transistores de efeito-de campo orgânico (OFETs).
Os derivados de indanona podem estabilizar fases mesomórficas específicas (nemáticas, esméticas, colunares) de cristais líquidos, que são essenciais para diferentes tipos de displays e dispositivos optoeletrônicos.
Considerações de Design e Síntese
Estrutura Molecular
O sistema de anel indeno dos derivados de indanona fornece uma estrutura para a introdução de vários substituintes que podem-ajustar as propriedades ópticas e elétricas.
Funcionalização
Grupos funcionais podem ser ligados ao núcleo da indanona para conferir propriedades específicas, tais como maior solubilidade, estabilidade térmica ou fotorresponsividade.
Quiralidade
A introdução de centros quirais em derivados de indanona pode levar à formação de cristais líquidos quirais, que são importantes para aplicações em LCDs ferroelétricos e outras tecnologias específicas-quirais.
1
Materiais de cristal líquido aprimorados podem levar ao desenvolvimento de LCDs de próxima{0}}geração com brilho, contraste e ângulos de visão aprimorados.
2
Cristais líquidos-derivados de indanona podem encontrar aplicações em OLEDs, OFETs e outros dispositivos eletrônicos orgânicos onde propriedades ópticas e elétricas personalizadas são cruciais.
3
Materiais de cristal líquido com propriedades ópticas exclusivas podem ser usados em dispositivos fotônicos, como interruptores ópticos, moduladores e sensores.
Pesquisa e Desenvolvimento
Pesquisa de atividade biológica
Como membro da família das indanonas, é de interesse para pesquisas sobre suas potenciais atividades biológicas. Os estudos podem focar nos seus efeitos nos processos celulares, como proliferação, diferenciação ou apoptose, e na sua potencial utilização no tratamento de doenças.
Metodologia de Síntese Química
Os pesquisadores também estão interessados em explorar métodos novos e eficientes para a síntese. Isto inclui otimizar as condições de reação, selecionar catalisadores apropriados e melhorar o rendimento e a pureza.
Estrutura Química e Propriedades
Número CAS: 15115-60-3
Fórmula molecular: C₉H₇BrO
Peso molecular: 211,06
Propriedades Físicas:
Aparência: Sólido amarelo pálido
Ponto de fusão: 95-99 graus
Ponto de ebulição: 304,1 graus (760 mmHg)
Densidade: 1,608 g/cm³
Solubilidade: Não especificada para solventes específicos, mas os intermediários de síntese orgânica geralmente requerem a seleção de solventes com base nos requisitos da reação.
Processo de Fabricação Central
Rota de Síntese
Método principal:
Síntese via ácido 3-(2-bromofenil)propiônico:
Etapas de reação: O ácido 3-(2-bromofenil)propiônico sofre ciclização intramolecular de Friedel-Crafts sob condições ácidas (como ácido trifluorometanossulfônico) para formar 4-brom-1-indona.
Rendimento: Aproximadamente 77% (condições específicas podem afetar o rendimento).
Síntese via reação de bromação de 1-indona:
Etapas da reação: A 1-indona é bromada em uma posição específica (C-4) com um agente de bromação (como o bromo) para gerar o produto alvo.
Ponto principal: as condições de reação precisam ser controladas para evitar multi-bromação ou formação de isômeros.
Caso de Otimização de Processos
Síntese-assistida por micro-ondas:
Usando aldeído aromático, 4-bromo-1-indona, propionitrila e acetato de amônio como matérias-primas, o derivado 2-amino-6-bromometil-4-aril-5H-inden-3-acrilonitrila foi sintetizado pelo método de irradiação de microondas da próxima etapa.
Vantagem: Tempo de reação curto (o aquecimento tradicional requer várias horas, o microondas requer apenas minutos) e alto rendimento.
Rota da Química Verde:
Usando ferricianeto de potássio como fonte de cianeto e combinando com um catalisador de paládio, a 4-cianometil-1-indona (um derivado de 4-brom-1-indona) foi preparada com eficiência.
Vantagem: Pós{0}}tratamento simples, alto rendimento total, adequado para produção industrial.
Controle de qualidade e padrões
Requisitos de pureza:
Grau Industrial: Maior ou igual a 97%
Grau do reagente: Maior ou igual a 98% (alguns fornecedores fornecem produtos com pureza de 99%).
Método de detecção:
Determinação do ponto de fusão: Verifique a pureza do cristal (valor padrão: 95-99 graus).
Análise cromatográfica: Monitore o conteúdo de impurezas usando HPLC ou GC.
Análise elementar: Confirme se os conteúdos de C, H, Br e O estão alinhados com os valores teóricos.
Segurança e Proteção Ambiental
Perigos:
Classificação GHS: Atenção (H302: A ingestão é prejudicial; H319: Provoca irritação ocular grave).
Requisitos operacionais:
Use luvas de proteção, óculos de proteção e jaleco.
Evite inalar poeira ou vapor. Não opere ao comer, beber ou fumar.
Eliminação de resíduos:
Descarte o conteúdo e os recipientes de acordo com os regulamentos locais para evitar poluição ambiental.
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