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2-Hidroxipiridinageralmente aparece como partículas ou pós brancos ou amarelos claros à temperatura e pressão ambientes. A fórmula molecular C5H5NO, CAS 142-08-5, contém um anel piridina e um grupo hidroxila em sua estrutura molecular, o que lhe confere certa polaridade e reatividade. Seu ponto de ebulição é relativamente alto, geralmente entre 280-281 graus (lit.) ou 323,7 ± 15,0 graus C a 760 mmHg, indicando sua alta estabilidade térmica. O coeficiente de acidez (pKa) é 0,75 (a 20 graus), indicando que seu grupo hidroxila possui certa acidez e pode sofrer reações ácido-base sob certas condições. Este composto possui boa solubilidade em água, com solubilidade de até 450 g/L a 20 graus C. Também é facilmente solúvel em etanol, mas possui menor solubilidade em benzeno e éter. Essa boa solubilidade em água o torna mais amplamente utilizado nas áreas de medicina e engenharia química. Possui boa reatividade e é amplamente utilizado como intermediário de síntese farmacêutica e matéria-prima química. Na área da medicina, pode ser utilizado para sintetizar diversos compostos bioativos; No campo da engenharia química, pode ser usado como catalisador, ligante ou intermediário de reação.
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Fórmula Química |
C5H5NO |
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Massa Exata |
95 |
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Peso molecular |
95 |
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m/z |
95 (100.0%), 96 (5.4%) |
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Análise Elementar |
C, 63.15; H, 5.30; N, 14.73; O, 16.82 |
No campo da bioquímica,2-hidroxipiridina(também conhecido como 2-piridinafenol ou 2-piridona) é um importante composto orgânico com uma ampla gama de aplicações.
Como matéria-prima para sintetizar segmentos peptídicos
Na pesquisa bioquímica, os segmentos peptídicos são os blocos básicos de construção das proteínas e são cruciais para a compreensão da estrutura e função das proteínas. Utilizado como matéria-prima para síntese de segmentos peptídicos, pode ser transformado em segmentos peptídicos com sequências e funções específicas por meio de reações químicas específicas. Esta aplicação não só ajuda a aprofundar o estudo da relação entre estrutura e função das proteínas, mas também fornece uma importante base material para o desenvolvimento de medicamentos e aplicações biotecnológicas.
Pesquisa experimental bioquímica
Também desempenha um papel importante na pesquisa experimental bioquímica. Pode ser usado como reagente experimental para participar de diversas reações bioquímicas e processos experimentais, ajudando os cientistas a verificar hipóteses, explorar campos desconhecidos e promover o progresso científico. Por exemplo, na pesquisa de reações enzimáticas, a 2-piridona pode ser usada como substrato ou inibidor para explorar o mecanismo catalítico e a especificidade do substrato das enzimas; Em experimentos de cultura celular, pode ser usado como nutriente ou molécula sinalizadora para observar processos biológicos como crescimento celular, diferenciação e apoptose.
Pesticidas biológicos e reguladores de crescimento de plantas
Embora existam poucos casos relatados de aplicação direta como biopesticidas ou reguladores de crescimento vegetal, considerando a atividade biológica e a compatibilidade ambiental desta substância e seus derivados, ela poderá ser desenvolvida em novos tipos de biopesticidas ou reguladores de crescimento vegetal no futuro. Esses compostos podem promover o crescimento das plantas, aumentar a resistência ao estresse e aumentar o rendimento, regulando as vias metabólicas e as redes de sinalização dentro do corpo da planta.
Informações Básicas e Propriedades Químicas
2-Hidroxipiridina (2-hidroxipiridina) é um importante composto de piridina com a fórmula molecular C₅H₅NO, um peso molecular de 95,10 e um número CAS de 142-08-5 (alguma literatura indica-o como 72762-00-6, o que pode ser devido a diferenças na pureza ou na forma do cristal). Aparece como grânulos brancos ou amarelos claros, com ponto de fusão de 105-107 graus, ponto de ebulição de 280-281 graus, densidade de 1,39g /cm³ e boa solubilidade em água (até 500g/L a 20 graus), mas ligeiramente solúvel em clorofórmio e metanol. Este composto é fracamente ácido, e seu grupo hidroxila (-OH) e o átomo de nitrogênio (N) no anel piridina podem participar de diversas reações químicas, como transferência de prótons e reações REDOX.
Métodos principais de fabricação
Método de decloração catalítica com 3,5, 6-tricloropiridinol
Fluxo do processo
Utilizando 3,5, 6-tricloropiridinol como matéria-prima, foram adicionados solventes orgânicos (como etanol, metanol) e formato de amônio. Sob a ação do catalisador de paládio/carbono (Pd/C), ele foi aquecido a 65-95 graus e refluxado por 5-8 horas. Após a reacção estar completa, a mistura é arrefecida e filtrada por sucção. A torta de filtro é lavada com etanol para recuperar o catalisador, e o licor-mãe é concentrado e submetido à destilação a vácuo para obter 2-hidroxipiridina.
Parâmetros principais
Proporção molar da matéria-prima: 3,5, 6-tricloropiridinol: formato de amônio=1: (2-5)
Dosagem do catalisador: Adicione 1-2 gramas de Pd/C por mol de matéria-prima
Seleção de solvente: O etanol é o melhor solvente (com rendimento de até 87,3%), seguido pelo metanol (85,6%). Álcoois-de cadeia longa (como n-propanol) têm um rendimento reduzido devido a problemas de solubilidade (68,2%).
Vantagens: As condições de reação são suaves (temperatura abaixo de 100 graus), o pós-tratamento é simples e o rendimento é significativamente maior que o dos métodos tradicionais (o rendimento dos métodos tradicionais é de cerca de 75%).
Método de hidrólise de 2-cloro-3-cianopiridina
Fluxo do processo
Usando 2-cloro-3-cianopiridina como matéria-prima, ela é hidrolisada sob condições alcalinas ou ácidas para produzir 2-hidroxi-3-cianopiridina (intermediário) e posterior descianidação é realizada para obter 2-hidroxi-piridina.
Parâmetros principais
Condições de hidrólise: O valor do pH e a temperatura devem ser rigorosamente controlados para evitar reações colaterais.
Rendimento: Aproximadamente 97% (mas são necessárias múltiplas etapas de purificação, resultando em custos mais elevados).
Cenários aplicáveis: é adequado para a preparação de 2-hidroxipiridina de alta{0}}pureza, mas sua aplicação industrial é relativamente rara.
Outras rotas sintéticas
Método de oxidação do ácido isonicotínico: O ácido isonicotínico (ácido 4-piridínico) é oxidado em ácido 2-hidroxiisonicotínico e depois descarboxilado para obter 2-hidroxipiridina, mas o rendimento é relativamente baixo (cerca de 63%).
Método de modificação do anel de piridina: Usando a piridina como matéria-prima, o grupo -OH é introduzido por meio da reação de hidroxilação, mas as etapas são complicadas e o valor industrial é limitado.
Direção de Otimização do Processo de Fabricação
Melhoria do catalisador
Os catalisadores tradicionais de Pd/C são caros e propensos à desativação. Pesquisas sobre novos catalisadores de metais não{1}}preciosos (como catalisadores à base de níquel-) ou catalisadores suportados (como Pd/Al₂O₃) podem reduzir custos e aumentar a estabilidade.
Recuperação e reciclagem de solventes
Os solventes orgânicos (como o etanol) representam uma proporção relativamente elevada dos custos de produção. O desenvolvimento de tecnologias de recuperação de solventes (como destilação e adsorção) pode reduzir significativamente o consumo de matéria-prima.
Produção contínua
As reações em lote tradicionais apresentam problemas de baixa eficiência e alto consumo de energia. Projetar um reator de fluxo contínuo para obter adição contínua de matérias-primas e separação-de produtos em tempo real pode aumentar a eficiência da produção.
Rota sintética verde
Explore métodos de síntese verde, como fotocatálise e catálise eletroquímica, para reduzir o uso de reagentes tóxicos (como formato de amônio) e diminuir a poluição ambiental.
Campos de aplicação e demandas de mercado
A 2-hidroxipiridina, como intermediário nas áreas farmacêutica, pesticidas e produtos químicos, tem visto um aumento contínuo na demanda do mercado.
Na área médica:É usado para a síntese de medicamentos anti-tuberculose (como a isoniazida), medicamentos anti-tumorais e agentes neuroprotetores.
Na área de pesticidas:Como intermediário para herbicidas e fungicidas.
Na área de engenharia química:É utilizado na preparação de corantes, aditivos de borracha e materiais fotossensíveis.
De acordo com dados de instituições de pesquisa de mercado, espera-se que o tamanho do mercado global de 2-hidroxipiridina cresça a uma taxa composta de crescimento anual de 5% a 7%, e o tamanho do mercado deverá exceder 100 milhões de dólares americanos até 2025.
A demanda do mercado global está aumentando constantemente
TO tamanho do mercado continua a se expandir
De acordo com relatórios da indústria, espera-se que o tamanho do mercado global de 2-hidroxipiridina cresça de aproximadamente X bilhões de dólares americanos em 2025 para X+ 150 milhões de dólares americanos em 2030, com uma taxa composta de crescimento anual (CAGR) de 5% a 7%. Este crescimento é atribuído principalmente à expansão dos campos de aplicação a jusante, especialmente à forte procura nas indústrias farmacêutica, de pesticidas e de materiais poliméricos.
Os mercados regionais são altamente diferenciados
Ásia-Pacífico:os mercados emergentes, como a China e a Índia, tornaram-se os principais motores do crescimento da procura global. Como maior produtor e consumidor mundial, o tamanho do mercado da China representava mais de 35% em 2023, e a concentração de empresas líderes era elevada (as 10 principais empresas representavam quase 90% da quota de mercado).
América do Norte e Europa:o mercado norte-americano representa cerca de 25%, beneficiando principalmente da procura estável nos domínios da medicina e da agricultura; A Europa promoveu o desenvolvimento da indústria química verde através de políticas rigorosas de emissão de carbono, e a procura de produtos de 2-hidroxipiridina ecológicos aumentou.
Outras regiões:O Japão e a Coreia do Sul dependem dos gigantes das baterias (como a LG New Energy e a Panasonic) para se tornarem importantes destinos de exportação. A procura de intermediários de pesticidas no mercado do Sudeste Asiático está a crescer rapidamente devido à aceleração da modernização agrícola.
Demanda-impulsionada por campos de aplicativos downstream
Na área farmacêutica: a pesquisa e o desenvolvimento de medicamentos inovadores impulsionam a-demanda de alto nível
Antibióticos e medicamentos antivirais: a 2-hidroxipiridina é um intermediário chave na síntese de vários antibióticos (como as cefalosporinas) e medicamentos antivirais. Em 2023, a proporção de 2-hidroxipiridina utilizada como ingrediente farmacêutico ativo no mercado farmacêutico global atingiu 18% e espera-se que aumente para 22% até 2027.
Medicamentos-anticâncer e agentes neuroprotetores: com a intensificação do envelhecimento populacional, a demanda por medicamentos anti-câncer e medicamentos para o tratamento de doenças neurodegenerativas disparou. 2-a hidroxipiridina desempenha um papel significativo na síntese de medicamentos como a mecobalamina (usada para o tratamento de neuropatia periférica), impulsionando o crescimento do mercado-de alta qualidade.
Substâncias marcadas com isótopos estáveis-: no campo da análise de medicamentos, a demanda por 2-hidroxipiridina marcada com isótopos estáveis-(como marcação com ¹³C, ¹⁵N) aumentou significativamente e é usada para rastreamento por espectrometria de massa e estudos farmacocinéticos.
Herbicidas e inseticidas: Aproximadamente 30% das novas formulações de pesticidas em todo o mundo contêm 2-hidroxipiridina, e esse número está aumentando a uma taxa de 5% anualmente. Seus derivados (como a 2-amino-3-hidroxipiridina) são amplamente utilizados na síntese de inseticidas e herbicidas altamente eficazes e de baixa toxicidade, sendo a demanda na indústria de pesticidas responsável por 35% em 2023.
Impulso de modernização agrícola: À medida que a agricultura global transita para a precisão e o verde, a procura de pesticidas intermédios ecológicos continua a crescer e o espaço de mercado para a 2-hidroxipiridina expande-se ainda mais.
Na área de materiais poliméricos, a demanda é impulsionada pelas novas indústrias de energia e eletrônica
Agente de transferência de cadeia: a 2-hidroxipiridina pode ser usada como agente de transferência de cadeia em reações de polimerização de polímeros, influenciando o peso molecular e a estrutura dos polímeros. Com o desenvolvimento das novas indústrias de energia (como separadores de baterias de lítio) e de materiais eletrônicos (como displays flexíveis), sua demanda tem aumentado constantemente.
Produtos químicos especiais: na preparação de corantes, revestimentos e aditivos plásticos, a 2-hidroxipiridina, como intermediário funcional, foi consumida pela indústria global de química fina em mais de 10.000 toneladas em 2021, representando um crescimento-anual de 6,5%.
Pontos de crescimento da demanda futura
A ascensão dos mercados emergentes: O processo de modernização da agricultura em regiões como o Sudeste Asiático e a América Latina está a acelerar e a procura de pesticidas intermédios está a crescer rapidamente. Espera-se que se torne um novo motor para o crescimento da procura global.
A tendência da engenharia química verde:Regulamentações de proteção ambiental cada vez mais rigorosas estão impulsionando a indústria da 2-hidroxipiridina em direção a uma transformação verde e de baixo carbono. A pesquisa e o desenvolvimento de métodos de síntese verde, como a fotocatálise e a catálise eletroquímica, reduzirão os custos de produção e a poluição ambiental, estimulando ainda mais a demanda do mercado.
Expansão-interdisciplinar de aplicativos:Em áreas como ciência de materiais e monitoramento ambiental, o valor potencial de aplicação da 2-hidroxipiridina está sendo gradualmente explorado. Por exemplo, seus derivados podem ser usados para desenvolver materiais de sensores de alto desempenho para atender às demandas da Internet das Coisas e da fabricação inteligente.
Perguntas frequentes
A 2-hidroxipiridina é aromática?
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Introdução.2-Hidroxipiridina (2-HPY) é um composto heterocíclico aromático. Representa uma importante classe de compostos, que possuem sistemas de elétrons π- e n-.
Qual é a diferença entre 2 piridona e 2 hidroxipiridina?
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O equilíbrio entre estas duas formas tautoméricas é sensível às propriedades do solvente.A 2-hidroxipiridina possui um grupo OH capaz de realizar ligações de hidrogênio, mas é a 2-piridona que é melhor estabilizada em solventes de alta polaridade..
Quais são os perigos do SDS de 2-hidroxipiridina?
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DECLARAÇÕES DE PERIGO
H301 Tóxico por ingestão. H315: Provoca irritação cutânea. H319: Provoca irritação ocular grave. H335: Pode provocar irritação respiratória.
Qual é a utilidade da 2-hidroxipiridina?
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A 2-hidroxipiridina é amplamente utilizada em pesquisas focadas em:Desenvolvimento Farmacêutico: Este composto serve como um intermediário chave na síntese de vários produtos farmacêuticos, particularmente no desenvolvimento de medicamentos anti-inflamatórios e analgésicos.
A hidroxiacetofenona é boa para o seu rosto?
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A hidroxiacetofenona é um ingrediente comum em cosméticos por suapropriedades antioxidantes e calmantes. Alivia a dor e a irritação da pele ao inibir a enzima COX-2, responsável pela síntese de prostaglandinas durante a inflamação.
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