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2-Cloro-5-tiofenocarboxaldeídoé notável pelo fato de que o sistema de deslocalização de elétrons do anel tiofeno é influenciado conjuntamente pelo efeito de retirada de elétrons do átomo de cloro e pela propriedade de aceitação de elétrons do grupo aldeído, resultando em uma estrutura plana rígida com assimetria eletrônica significativa.
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Fórmula Química |
C5H3ClOS |
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Massa Exata |
146 |
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Peso molecular |
147 |
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m/z |
146 (100.0%), 148 (32.0%), 147 (5.4%), 148 (4.5%), 149 (1.7%), 150 (1.4%) |
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Análise Elementar |
C, 40,97; H, 2,06; Cl, 24,18; Ó, 10,91; S, 21,87 |
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2-Cloro-5-tiofenocarboxaldeídoé um reagente bioquímico que pode ser usado como biomaterial ou composto orgânico para pesquisas relacionadas às ciências da vida.
No campo da química medicinal
1. Síntese de medicamentos anti-tumoraisEste composto serve como um intermediário chave para a preparação de vários candidatos a medicamentos anti-tumorais. Ele pode sofrer reações de condensação com compostos de amina para construir eficientemente tiofeno-contendo derivados de base de Schiff. Esses derivados apresentam efeitos inibitórios significativos contra várias linhagens celulares de câncer humano comuns, incluindo células MCF{7}}7 de câncer de mama e células HeLa de câncer cervical, e têm bom potencial para desenvolvimento adicional de medicamentos antitumorais.
Exemplo:
Síntese do composto A: Reage com p-aminobenzenossulfonamida sob refluxo em etanol para produzir um produto base de Schiff, com valor IC50 de 2,1 μM para células HepG2.Mecanismo de ação: A introdução de átomos de cloro aumenta a lipofilicidade da molécula, promovendo a penetração de fármacos na membrana celular; A ligação imina formada por grupos aldeído e amino pode se ligar ao sítio ativo de quinases associadas a tumores (como EGFR), inibindo a transdução de sinal.
2. Desenvolvimento de agentes antibacterianos
Também pode ser usado como um importante precursor para a síntese de agentes antibacterianos à base de tiofeno. Ao reduzir o grupo aldeído a um grupo hidroximetil e depois realizar uma reação de sulfonilação, uma série de compostos de tiofeno sulfonato pode ser obtida. Esses compostos geralmente exibem atividade antibacteriana de amplo-espectro contra bactérias Gram-positivas e Gram{5}}negativas, fornecendo uma plataforma estrutural valiosa para a pesquisa de novos agentes antibacterianos.
exemplo:
Síntese do composto B: 5-clorotiofeno-2-aldeído é reduzido a um álcool por NaBH ₄ e depois feito reagir com cloreto de benzenossulfonila. O valor MIC do produto contra Staphylococcus aureus é de 4 μ g/mL.
Vantagem: A presença de átomos de cloro aumenta a eficiência de acumulação de compostos nas paredes celulares das bactérias Gram positivas.
3. Projeto de medicamento antiinflamatório
Ao utilizar as propriedades oxidativas dos grupos aldeído, eles podem ser convertidos em derivados de ácido carboxílico como inibidores da ciclooxigenase-2 (COX-2).
exemplo:
Síntese do composto C: Esta substância é oxidada por Jones em ácido carboxílico e depois amidada com compostos de aminopiridina. A taxa de inibição do produto no modelo de inchaço da pata do rato induzido por carragenina é de 68%.
Campo de Ciência de Materiais
1. Monômero de polímero condutor
2-Cloro-5-tiofenocarboxaldeído pode ser usado como monômero para preparar polímeros condutores funcionais por meio de polimerização eletroquímica, e os polímeros resultantes são aplicáveis a transistores de efeito de campo orgânicos (OFETs) e vários dispositivos sensores.
Exemplo: Síntese do polímero D: A polimerização eletroquímica é realizada em solução de éter trifluoreto de boro para obter poli(5-clorotieno-2-formaldeído). Este polímero tem condutividade de 0,1 S/cm e é particularmente adequado para a preparação de sensores de gás amônia, com limite de detecção tão baixo quanto 5 ppm.
Mecanismo: Os grupos aldeídos em sua estrutura atuam como aceitadores de elétrons, podendo formar complexos de transferência de carga intramolecular com o sistema conjugado de anéis de tiofeno, o que efetivamente aumenta a mobilidade do transportador do polímero e melhora seu desempenho condutivo.
2. Modificação de material fotovoltaico
Esse composto pode servir como sensibilizador para células solares sensibilizadas-com corante (DSSCs). O efeito de retirada de elétrons do átomo de cloro em sua estrutura molecular pode regular efetivamente o nível de energia do corante, aumentando assim a tensão de circuito aberto da célula solar e melhorando seu desempenho de conversão fotoelétrica.
Exemplo: Síntese do corante E: 2-Cloro-5-tiofenocarboxaldeído é conectado ao complexo de piridina rutênio através da reação de acoplamento de Sonogashira. A célula solar sensibilizada por corante preparada com este corante atinge uma eficiência de conversão fotoelétrica (PCE) de 8,2%.
Vantagens: A substituição do cloro na molécula reduz o nível de energia HOMO do corante, o que ajuda a reduzir a recombinação de elétrons no sistema de células solares e aumenta significativamente a estabilidade da célula.
3. Agente de reticulação de polímero funcional
Os grupos aldeído no 2-Cloro-5-tiofenocarboxaldeído podem sofrer reações de condensação com grupos funcionais como grupos amino e hidroxila em outros polímeros, o que conduz à preparação de materiais adsorventes reticulados com excelente desempenho.
Exemplo: Síntese da Resina F: 2-Cloro-5-tiofenocarboxaldeído é reticulado com quitosana sob condições ácidas. A resina reticulada resultante possui forte capacidade de adsorção de íons Cr (VI), atingindo 125 mg/g, o que é significativamente superior à dos materiais adsorventes tradicionais.
Intermediários de síntese orgânica
1. Construção de compostos heterocíclicos
Síntese de compostos tieno [3,2-b] tiofeno através da reação de Paal Knorr para síntese total de produtos naturais.
exemplo:
Síntese do composto G: Reage com a tioacetamida em ácido acético para formar um esqueleto de tienotiofeno, que existe em certos produtos naturais marinhos.
2. Alfa, - precursores de compostos insaturados
Participe da reação de Wittig ou da condensação de Knoevenagel para gerar aldeídos conjugados para a síntese de análogos de prostaglandinas.
exemplo:
Síntese do composto H: Após reagir com fosfotalida, o esqueleto central da prostaglandina E ₁ é construído através da cicloadição de Diels Alder.
3. Ligante de catalisador quiral
Os aldeídos podem condensar-se com aminas quirais para formar ligantes com eixo de simetria C₂, que são usados para catálise assimétrica.
exemplo:
Síntese do ligante I: A condensação com (1R, 2R) - ciclohexanodiamina resultou em um complexo de cobre com valor ee de 95% na reação de Henry.
Campo de química de pesticidas
1. Sinergistas de inseticidas
Pode atuar como um sinergista eficaz para inseticidas piretróides. Seu principal mecanismo é inibir a atividade metabólica das enzimas do citocromo P450 em insetos, retardando assim a degradação dos inseticidas no organismo alvo e aumentando a eficácia inseticida. Por exemplo, no processo de síntese do sinergista J, o 2-cloro-5-tiofenocarboxaldeído primeiro sofre uma reação com a piperazina para formar uma estrutura intermediária. Quando este intermediário é combinado com cipermetrina, pode melhorar significativamente a toxicidade do inseticida, reduzindo seu valor de LD₅₀ em aproximadamente 40%.
2. Modificação estrutural de fungicidas
Ao introduzir anéis de tiofeno e átomos de cloro nas moléculas de fungicidas, a lipofilicidade e o direcionamento biológico dos compostos podem ser efetivamente melhorados, o que ajuda as moléculas a penetrar nas membranas celulares e agir sobre fungos patogênicos de forma mais eficiente. Por exemplo, na síntese do fungicida K, o 2-cloro-5-tiofenocarboxaldeído é emendado e modificado com um anel de triazol. O composto resultante apresenta excelente atividade antifúngica, com um valor de EC₅₀ de 0,3 ug/mL contraMagnaporthe oryzae(fungo da explosão do arroz).
Aplicações de Química Analítica
1. Rotulagem da sonda fluorescente
Os grupos aldeído podem reagir com grupos amino em biomoléculas para marcação fluorescente de proteínas ou DNA.
exemplo:
Síntese da Sonda L: Conjugada com isotiocianato de fluoresceína (FITC), marcada com sucesso com albumina de soro bovino (BSA), resultando em um aumento de três vezes no rendimento quântico de fluorescência.
2. Sensores eletroquímicos
O eletrodo modificado de filme fino polimerizado exibe alta seletividade para íons de metais pesados, como Hg ² ⁺.
exemplo:
Preparação do Sensor M: Eletropolimerização de 5-Clorotiofeno-2-aldeído na superfície de eletrodo de carbono vítreo, com faixa de resposta linear de 1-100 nM a Hg²⁺.
De acordo com relatos da literatura, os métodos de síntese do tiofeno formaldeído incluem principalmente as seguintes rotas:
(1) 5-clorotiofeno DMF, tricloreto de fósforo como matéria-prima. O preço da matéria-prima desse processo é barato, o processo é maduro e o rendimento pode chegar a mais de 70%. Atualmente é a principal rota de processo adotada na produção industrial. No entanto, a quantidade de águas residuais causadas pelo oxicloreto de fósforo é grande, a pressão ambiental é elevada e o custo do tratamento é elevado;
(2) Preparado a partir de cloreto de tienoformil. A matéria-prima utilizada para esta rota é o óxido de alumínio e sódio específico, que é caro e tem baixo rendimento de produto;
(3) A partir de tiofeno metanol. Esta rota utiliza o catalisador Ru, que é relativamente caro e tem baixo rendimento de produto;
(4) Usando ácido tiofeno fórmico como matéria-prima. O rendimento desta rota não é alto e o catalisador utilizado na reação é relativamente caro;
(5) O tiofeno é sintetizado em uma etapa com fosgênio sólido. Segundo relatos, essa rota tem alto rendimento, mas a luz sólida requer o uso de solventes adequados para dissolução, e o pós-tratamento requer tratamento com solvente.
O autor usou diretamente 5-clorotiofeno, gás fosgênio, e introduziu uma pequena quantidade de catalisador de transferência de fase para sintetizar o produto alvo em uma etapa, e então obteve tiofeno formaldeído com um teor superior a 99% por destilação a vapor e destilação a vácuo em uma torre de destilação. Esse processo é simples de operar, alto rendimento, baixo custo de produção, isento de solventes e com menos águas residuais, o que o torna adequado para produção industrial. A equação da reação de síntese é mostrada na figura a seguir:
Operação experimental:
Método 1:
Adicione 1 mol/L de 5-clorotiofeno, 1,2 mol/L de LDMF e 1 g de catalisador a um balão de reação de 250 mL, agite e aumente a temperatura para 50-55 graus. Introduza uniformemente 40 g/h de gás fosgênio e, após 2,5 horas, colete amostras para análise de controle central. Use o método de normalização da área do espectro de gás para analisar o teor percentual de tiofeno e tiofeno formaldeído até que o teor de tiofeno seja inferior a 1%. Pare de introduzir fosgênio e mude para gás nitrogênio para remover o excesso de fosgênio. Após 2 horas, resfrie abaixo de 30 graus, adicione 100 mL de água fria, mexa por 0,5 horas e mude para destilação a vapor para separar a fase orgânica. Use uma torre de destilação para destilação a vácuo para obter um produto de tiofeno formaldeído com teor superior a 99% e rendimento superior a 90%.
Método 2:
Primeiramente, o tiofeno é adicionado do topo do recipiente de reação.2-Cloro-5-tiofenocarboxaldeídoe o DMF entrará pelo fundo do recipiente de reação. A proporção molar de DMF: 5-clorotiofeno: fosgênio é 2:3:1, e a proporção molar de 5-clorotiofeno: DMF é 1:2. Além disso, o fosgênio também deve entrar no recipiente de reação pela parte inferior. Quando a substância é utilizada no recipiente de reação, deve-se prestar atenção ao controle da temperatura, geralmente dentro de 60 graus. Após a reação, o gás residual entrará no equipamento de condensação pelo topo do vaso de reação. A principal função do equipamento de condensação é congelar e capturar, e o produto transbordará da parte superior do recipiente de reação e entrará continuamente no recipiente de esmalte. Durante a operação, deve-se prestar atenção à manutenção da temperatura do recipiente esmaltado. Geralmente, os requisitos padrão para a temperatura do recipiente de esmalte estão dentro de 40 graus. Entre ~60 graus.
Ligue o equipamento de mistura e, ao mesmo tempo, o nitrogênio pode ser soprado no fundo da chaleira esmaltada para expulsar o gás. Após afastar o fosgênio, ele entrará em contato com o cloreto de hidrogênio e será enviado para o processo de lavagem alcalina através de uma tubulação de vidro revestida de aço para tratamento de absorção. Transfira os produtos dentro da chaleira esmaltada para o interior da chaleira de destilação de acordo com os padrões e especificações de produção e controle cientificamente a temperatura dentro da chaleira de destilação para coletar as frações. A temperatura de destilação precisa ser controlada a 198 graus, e as frações devem ser coletadas e resfriadas até que a temperatura seja consistente com a temperatura ambiente. Após lavagem com água e secagem, pode-se obter tiofeno formaldeído.
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