5- metoxytreptaminaé uma molécula bioativa importante, também conhecida como 5- meo-t, 5- meot ou bufotenin. É um sólido em pó branco a amarelo que é inodoro e ligeiramente amargo à temperatura ambiente. Pode ser lentamente exposto e oxidado no ar, por isso precisa ser armazenado em um recipiente à prova de umidade, à prova de luz e à prova aérea. É facilmente solúvel em solventes polares, como água, metanol e etanol, mas insolúvel em muitos solventes não polares, como éter petrolífero, benzeno e acetato de etila.
A estrutura contém vários anéis aromáticos e grupos amino, portanto sua estrutura cristalina é bastante interessante. De acordo com a análise de difração de cristal único de raios-X, o cristal é monoclínico, o grupo espacial é p21 e os parâmetros da rede são A =11. 3114 Å, B =6. 4820 Å, C =12. Nos cristais, as moléculas de TI interagem através de ligações de hidrogênio e forças de van der Waals. Pertence a compostos de triptamina e possui várias características biológicas e valor de aplicação médica. Possui rico valor de aplicação e aplicações diferentes em muitos campos, como medicina, ciência da vida, indústria química, agricultura, arte e exploração espiritual.
Ao mesmo tempo, nossa empresa não apenas fornece pó puro, mas também oferece injeções e comprimidos. Se necessário, não hesite em entrar em contato conosco.
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Fórmula química |
C11H14N2O |
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Massa exata |
190.11 |
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Peso molecular |
190.25 |
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m/z |
190.11 (100.0%), 191.11 (11.9%) |
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Análise elementar |
C, 69.45; H, 7.42; N, 14.73; O, 8.41 |
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5- metoxytreptamina COA
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Intermediário para produção de melatonina
- Serve como um intermediário importante na síntese da melatonina, também conhecida como n-acetil -5- metoxitriptamina (n-acetil -5- mt). A melatonina é um hormônio produzido naturalmente em vários organismos, incluindo seres humanos, e é conhecido por seu papel na regulação dos ciclos de vigília do sono.
Neurotransmissor e atividade de receptor
- As a derivative of serotonin, 5-MT acts as a non-selective 5-HT receptor agonist, displaying activity at 5-HT1, 5-HT2, 5-HT4, 5-HT6, and 5-HT7 receptores. No entanto, ele não se liga ao receptor 5-} HT3.
- Sua atividade nesses receptores o torna um alvo potencial para a pesquisa no tratamento de vários distúrbios neurológicos e psiquiátricos.
Propriedades antioxidantes e radioprotetores
- 5- MT foi encontrado para possuir propriedades antioxidantes, capazes de eliminar radicais livres e proteger as células contra danos oxidativos.
- Ele também exibe efeitos de proteção contra radiação, sugerindo possíveis aplicações na mitigação dos efeitos nocivos da exposição à radiação.
Métodos de síntese
Método de conversão de composto de triptamina
O método de conversão dos compostos de triptamina é um dos métodos comuns para a preparação do produto. O princípio básico é sintetizar5- metoxytreptaminaAtravés da modificação do grupo funcional apropriado e conversão de reação de compostos de triptamina. A seguir, introduz vários métodos de prepará -lo por conversão de triptaminas.
Método Van Horn e Ebersole
O método Van Horn e Ebersole é um método para sintetizá-lo a partir de L-triptofano, que tem as vantagens de simplicidade e alto rendimento. As etapas são as seguintes:
Primeiro, reaja l-triptofano com anidrido acético na presença de catálise de base para obter o produto acetilado. Em seguida, o composto acetilado foi reagido com n-bromossuccinimida e tetra-hidrofurano para obter o composto bromado. Finalmente, pode ser obtido aquecendo o brometo e o metilsulfato de sódio em etileno glicol.
Método Fischer-Speier
O método Fischer-Speier é um método para sintetizá-lo a partir da triptamina. As etapas do método são que a triptamina é reagida com brometo de isopropil N-butilamônio e tetra-hidrofurano para obter um brometo e depois aquecido e reagiu com metilsulfato de sódio no etileno glicol para obter o produto.
Método de cloreto de M-toluenesulfonil
O método de cloreto M-toluenesulfonil é outro método comum para a preparação do produto, no qual o cloreto de m-toluenesulfonil é usado como um intermediário importante. As etapas específicas são as seguintes:
Primeiro, P-hidroxibenzaldeído e metacrilato de metila foram condensados em um ambiente alcalino para obter um intermediário com a estrutura 1. Então, o intermediário 1 foi reagido com a consumo de m-toluenesulfonil com o cloreto de acilmil com o DMF para fornecer intermediado à estrutura 2.
C7H7CLO2S +5- metoxitriptofanol → C11H14N2O+C7H8NNAO3S
Preparação de matéria -prima
Cloreto de m-toluenesulfonil:
Uma substância cristalina branca que é facilmente solúvel em solventes orgânicos e é um reagente de sulfonação para reações.
01
5- metoxytreptofanol:
Um sólido branco que é facilmente solúvel em etanol e éter, e é o substrato da reação.
02
Hidróxido de sódio:
Um sólido branco que se torna fortemente alcalino quando dissolvido em água, usado para fornecer o ambiente alcalino necessário para as reações.
03
Diclorometano:
Um líquido transparente incolor comumente usado como solvente orgânico para dissolver reagentes e produtos.
04
Sulfato de sódio anidro:
Um pó branco usado para secar soluções orgânicas.
05
Passos
Pese uma quantidade apropriada e cloreto de T-toluenesulfonil, dissolva-os em diclorometano e obtenha duas soluções.
Em condições de banho de água gelada, adicione lentamente o hidróxido de sódio sólido a uma solução de diclorometano e mexa até dissolver completamente. Neste ponto, a solução é alcalina.
Adicione lentamente a solução de diclorometano de cloreto de m-toluenesulfonil à solução alcalina mencionada acima, mexendo continuamente. Durante o processo de gotejamento, a temperatura da solução de reação deve ser controlada dentro de uma faixa mais baixa para impedir a ocorrência de reações colaterais.
Depois de pingar, continue mexendo na solução de reação por um período de tempo para permitir que a reação prossiga completamente. Nesse ponto, o progresso da reação pode ser monitorado por cromatografia em camada fina (TLC).
Após a conclusão da reação, despeje a solução de reação em um funil de separação e lave a fase orgânica várias vezes com água salgada saturada para remover alcali residual e sais inorgânicos.
Transfira a fase orgânica lavada para uma garrafa de secagem e adicione o sulfato de sódio anidro para secagem. Depois de secar, filtre e remova o dessecante para obter uma solução orgânica seca.
Destilar a solução orgânica seca sob pressão reduzida e coletar a fração do produto alvo. Durante o processo de destilação, deve -se prestar atenção ao controle de temperatura para impedir a decomposição do produto.
Purifique as frações coletadas, como recristalização ou separação de cromatografia em coluna, para obter produtos de alta pureza 5- metoxitetramina.
5- metoxytreptamina(5- mt) é um composto de indoleamina que ocorre naturalmente com valor significativo de pesquisa nos campos de neurociência, farmacologia e bioquímica. Como derivado da serotonina, 5- Mt é amplamente distribuído na natureza e existe em várias plantas, animais e até seres humanos, desempenhando várias funções biológicas. Seu histórico de descoberta está intimamente relacionado ao estudo geral dos compostos de serotonina. A triptamina, como uma estrutura fundamental da indoleamina, é estudada desde o final do século XIX. A confirmação da estrutura central da serotonina é a base para a compreensão 5- mt.
Em 1907, os químicos britânicos George Barger e Henry Dale isolaram primeiro a ergotamina do fungo Ergot e descreveram suas propriedades químicas. Essa descoberta lançou as bases para a pesquisa subsequente sobre vários derivados de serotonina. No início do século XX, os cientistas reconheceram gradualmente a universalidade das estruturas de serotonina em substâncias bioativas, particularmente em neurotransmissores e alcalóides vegetais.
Nas décadas de 1930 e 1940, com o avanço da tecnologia de química analítica, especialmente a aplicação da tecnologia de separação cromatográfica e da espectroscopia ultravioleta, os cientistas foram capazes de separar e identificar mais derivados de serotonina de amostras biológicas complexas. Durante esse período, os pesquisadores descobriram várias substâncias de serotonina nos tecidos cerebrais animais e em várias plantas, criando condições para a descoberta de 5- metoxitriptamina. O tempo exato da descoberta de 5- metoxitriptamina pode ser rastreado de volta ao meio -1950 s.
Em 1955, o bioquímico americano DW Woolley e uma equipe de químicos britânicos descobriram esse complexo quase simultaneamente em diferentes amostras biológicas. Woolley isolou uma substância com forte atividade biológica enquanto estudava as secreções de pele de sapos, que foram identificados como5- metoxytreptamina. Quase simultaneamente, os pesquisadores britânicos descobriram independentemente esse complexo enquanto estudavam secreções da glândula pineal. Esses achados marcam a confirmação formal de 5- Mt como uma entidade química independente. A identificação estrutural precoce de 5- MT contou principalmente em análise de degradação química, comportamento de cromatografia em papel e características de espectroscopia de absorção de UV.
Em 1957, o químico suíço A Hofmann's Team, conhecido por sua descoberta de LSD, concluiu a síntese total química de 5- MT pela primeira vez, fornecendo um padrão de referência confiável para pesquisas subsequentes. O estabelecimento de rotas sintéticas também permitiu que os cientistas preparassem o isótopo rotulado 5- Mt, promovendo bastante sua pesquisa metabólica e farmacológica. Com o avanço das técnicas analíticas, os pesquisadores revelaram gradualmente a distribuição generalizada de 5- mt na natureza nas décadas de 1960 e 1970
Em 1962, os químicos da planta detectaram 5- Mt em várias plantas leguminosas (como acácia) e plantas de asteraceae. É particularmente digno de nota que certas plantas medicinais tradicionais, como Anadenanthera peregrina e plantas relacionadas a cogumelos psicodélicas, contêm altas concentrações de 5- Mt, o que explica os efeitos psicoativos dessas plantas. O estudo de 5- MT em corpos de mamíferos é um avanço importante.
Em 1965, a equipe de pesquisa do cientista americano Julius Axelrod (mais tarde concedeu o Prêmio Nobel por sua pesquisa sobre catecolaminas) descobriu que a glândula pineal era uma fonte importante de 5- mt. Eles demonstraram que 5- MT é uma substância precursora para a biossíntese de melatonina, que liga 5- mt à regulação do ritmo circadiano. No final da década de 1970, uma equipe de pesquisa japonesa também identificou 5- MT em certos metabólitos fúngicos e bacterianos, expandindo nossa compreensão de sua distribuição biológica.
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