【Avanço Tecnológico; Inovação de produto 】 Universidade de Nankai desenvolve novos compostos de difluorovinilsilano com excelente atividade antifúngica

O grupo de pesquisa do professor Wang Qingmin na Universidade de Nankai desenvolveu um novo composto de difluorovinilsilano, que apresenta excelente atividade antifúngica contra patógenos de plantas como Botrytis cinerea, Colletotrichum macrophylla e Fusarium graminearum. Ao usar a clivagem do radical amina para substituir ésteres de ácido silanol borônico, rompendo suas limitações de alto potencial de oxidação, o método de síntese é ecologicamente correto e escalonável. A pesquisa mostrou que alguns compostos têm uma taxa de inibição superior a 60% contra Botrytis cinerea em uma concentração de 50 μ g/mL, com valores de EC50 melhores ou equivalentes aos fungicidas comerciais, proporcionando uma nova direção para o desenvolvimento de fungicidas.

De acordo com o site chinês da Rede Agroquímica Mundial, os fungos fitopatogênicos representam uma ameaça significativa à segurança alimentar global, aos ecossistemas e aos meios de subsistência humanos. O controle químico verde é o método mais comum e eficaz para prevenção e controle de fungos. A escassez de novos compostos de chumbo para fungicidas é o principal problema de gargalo no desenvolvimento atual, portanto, a descoberta de novos compostos de chumbo e alvos eficientes é particularmente importante.

Core parameters: Antibacterial rate>60% a 50 μ g/mL, valor EC50 melhor que fungicidas comerciais
Os átomos de flúor têm um raio pequeno, alta eletronegatividade e forte capacidade de ligação com átomos de carbono. A introdução de elementos de flúor em moléculas bioativas pode melhorar significativamente a sua acidez, lipofilicidade e estabilidade, aumentando assim a sua capacidade de ligação a receptores ou enzimas alvo, melhorando a eficiência do transporte molecular e prevenindo a inativação metabólica, aumentando assim a atividade biológica.

Os derivados de silício são cruciais como matérias-primas essenciais em campos relacionados, mas o alto potencial de oxidação dos ésteres de silanol do ácido borônico de silício limita sua aplicação na silanização fotocatalítica. Os métodos tradicionais dependem de reagentes nucleofílicos para reduzir o potencial, enquanto os radicais amina, como estratégia inovadora, demonstram o potencial para ativar ligações Si-B, fornecendo um novo caminho para a síntese verde. No entanto, atualmente fragmentos contendo silício e fragmentos baseados em difluoroeno existem independentemente na maioria dos compostos, e a introdução de ambos na mesma molécula proporcionará uma nova perspectiva de pesquisa para a química medicinal.

Em resposta ao problema do gargalo da escassez de novos compostos de chumbo para fungicidas, o grupo de pesquisa do professor Wang Qingmin na Universidade de Nankai usou o éster pinal do ácido borônico à base de silício como matéria-prima e rompeu sua limitação de alto potencial de oxidação por meio de uma estratégia de transferência de radicais livres para sintetizar uma série de compostos de difluorovinilsilano. Outras experiências biológicas confirmaram que múltiplos compostos alvo exibem excelente atividade antifúngica contra patógenos de plantas como Botrytis cinerea, Colletotrichum macrophylla e Fusarium graminearum.

Os resultados relevantes da pesquisa foram publicados na Chinese Chemical Letters (DOI: 10.1016/j.clet. 2025.111940). Este método tem uma abordagem sintética simples, ecológica e suave, forte universalidade de substrato, compatibilidade com vários grupos funcionais e estruturas de produtos naturais e pode ser ampliado em nível de grama.

Alguns compostos apresentaram boa atividade antibacteriana contra Botrytis cinerea (Tabela 1), e a análise DFT e MEP revelou a correlação entre estrutura e atividade (Figura 2).

A análise DFT e MEP revelou que compostos altamente ativos possuem propriedades eletrônicas únicas. A microscopia eletrônica de varredura confirmou sua inibição efetiva do crescimento de hifas.

The author developed a method for efficiently generating silicon-based free radicals and introducing difluoroene based fragments through the homolytic substitution reaction of silanol boronic acid esters using amine free radicals. This method can synthesize silicon containing difluoroalkenes on a large scale under mild conditions and exhibits excellent antifungal activity: the inhibition rate against pathogenic bacteria such as gray mold is>60% a 50 μ g/mL, e o valor EC50 é melhor ou equivalente aos fungicidas comerciais. Cálculos teóricos (DFT/MEP) revelam as propriedades eletrônicas únicas de compostos altamente ativos, e a microscopia eletrônica de varredura confirma sua inibição efetiva do crescimento de hifas. Este trabalho fornece compostos líderes inovadores para o desenvolvimento de fungicidas novos e estruturalmente otimizados.