N-boc -4- hidroxipperidinaé um composto versátil que desempenha um papel crucial na síntese orgânica e no desenvolvimento de medicamentos. O grupo hidroxila ligado ao anel de piperidina influencia significativamente seu comportamento químico e reatividade. Este artigo investiga os meandros de como esse grupo funcional afeta as propriedades do composto e explora suas aplicações em vários campos.
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N-boc -4- hidroxipperidina Cas 109384-19-2
Código do produto: BM -2-1-354
Número do CCAS: 109384-19-2
Fórmula Molecular: C10H19NO3
Peso molecular: 201.26
Número EineCS: 600-916-6
MDL NO.: MFCD01075174
Código HS: 29339900
Mercado Principal: EUA, Austrália, Brasil, Japão, Alemanha, Indonésia, Reino Unido, Nova Zelândia, Canadá etc.
Fabricante: Bloom Tech Xi'an Factory
Serviço de Tecnologia: Departamento de P&D. -1
Compreendendo o impacto do grupo hidroxila na reatividade
O grupo hidroxila emN-boc -4- hidroxipperidinaé um participante importante na determinação de suas propriedades químicas e reatividade. Este grupo funcional consiste em um átomo de oxigênio ligado a um átomo de hidrogênio, criando uma região polar dentro da molécula. A presença do grupo hidroxila apresenta várias características importantes:
Ligação de hidrogênio:
O grupo hidroxila pode formar ligações de hidrogênio com outras moléculas, aumentando a solubilidade em solventes polares e influenciando as interações intermoleculares.
Nucleofilicidade:
O átomo de oxigênio no grupo hidroxila possui pares solitários de elétrons, tornando -o um nucleófilo potencial em várias reações.
Acidez:
O próton hidroxila pode ser removido sob certas condições, permitindo a formação de íons alcóxidos.
Potencial de oxidação:
O grupo hidroxila pode ser oxidado para formar uma cetona, abrindo possibilidades para novas transformações.
Essas propriedades contribuem coletivamente para o perfil de reatividade exclusivo do n-boc -4- hidroxipperidina. A posição do grupo hidroxila no anel de piperidina também desempenha um papel na determinação de sua acessibilidade e reatividade em várias transformações químicas.
O grupo de proteção BOC (Tert-Butiloxicarbonil) no átomo de nitrogênio adiciona outra camada de complexidade ao comportamento da molécula. Esse grupo volumoso protege o nitrogênio de reações indesejadas, permitindo transformações seletivas na posição hidroxila. A interação entre o grupo BOC e a funcionalidade hidroxila cria oportunidades para reações regiosseletivas e estereosseletivas.
Pesquisadores e químicos aproveitam essas propriedades para projetar rotas sintéticas e desenvolver novos compostos. Ao entender o papel do grupo hidroxila no n-boc -4- reatividade da hidroxipperidina, os cientistas podem prever os resultados da reação e otimizar estratégias sintéticas.
Aplicações de n-boc -4- hidroxipperidina na síntese orgânica
A reatividade única deN-boc -4- hidroxipperidina(https://www.sigmaaldrich.com/de/de/search/{ ({0o torna um valioso bloco de construção na síntese orgânica. Suas aplicações abrangem várias áreas de química e desenvolvimento farmacêutico. Aqui estão alguns usos -chave deste composto:
N-boc -4- hidroxipperidina serve como ponto de partida para a síntese de estruturas heterocíclicas mais complexas. O grupo hidroxila fornece uma alça para introduzir novas funcionalidades ou formar anéis adicionais. Alguns exemplos incluem:
Formação de compostos espirocíclicos reagindo o grupo hidroxila com eletrofilos adequados
Síntese de sistemas bicíclicos em ponte através de reações de ciclização intramolecular
Geração de sistemas de anel fundido, explorando a reatividade do grupo hidroxila e do nitrogênio da piperidina
Muitos compostos farmacêuticos contêm estruturas à base de piperidina. O n-boc -4- hidroxipperidina oferece um ponto de partida conveniente para a síntese de vários candidatos a medicamentos e moléculas bioativas. O grupo hidroxila pode ser modificado para introduzir funcionalidades desejadas ou para otimizar as propriedades farmacocinéticas. Algumas aplicações incluem:
Síntese de analgésicos e medicamentos para manejo da dor
Desenvolvimento de agentes anti -hipertensivos
Preparação de compostos antimicrobianos
Projeto de medicamentos ativos do sistema nervoso central (SNC)
O grupo hidroxila no n-boc -4- hidroxipperidina pode ser utilizado para criar ligantes para reações catalisadas por metal. Ao modificar a funcionalidade hidroxila, os químicos podem projetar ligantes com propriedades eletrônicas e estéricas específicas. Esses ligantes encontram aplicativos em:
Catálise assimétrica
Reações de acoplamento cruzado
Processos de hidrogenação e transferência de hidrogenação
N-boc -4- hidroxipperidina pode ser incorporada às estruturas de polímeros para transmitir propriedades específicas. O grupo hidroxila serve como um ponto de fixação para cadeias poliméricas ou como um local para modificações pós-polimerização. As aplicações na química do polímero incluem:
Síntese de polímeros funcionalizados com solubilidade ou reatividade aprimorada
Preparação de materiais responsivos a estímulos
Desenvolvimento de polímeros biodegradáveis para aplicações médicas
O grupo BOC no átomo de nitrogênio do n-boc -4- hidroxipperidina serve como um grupo de proteção, permitindo reações seletivas na posição hidroxila. Esta propriedade é explorada em sínteses de várias etapas, onde a funcionalização controlada é crucial. Algumas aplicações incluem:
Estratégias de proteção ortogonal na síntese de peptídeos
Modificações regiosseletivas de moléculas complexas
Síntese de produtos naturais com múltiplos grupos funcionais
Essas aplicações demonstram a versatilidade do n-boc -4- hidroxipperidina na síntese orgânica. O perfil de reatividade exclusivo do composto, decorrente da interação entre o grupo hidroxila e o nitrogênio protegido por BOC, o torna uma ferramenta indispensável no arsenal do químico.
Por que os grupos hidroxila são importantes no design e desenvolvimento de medicamentos
A presença de grupos hidroxila em moléculas comoN-boc -4- hidroxipperidinatem implicações significativas para o design e desenvolvimento de medicamentos. Compreender o papel desses grupos funcionais é crucial para criar compostos farmacêuticos eficazes e seguros. Eis por que os grupos hidroxila são importantes neste contexto:
1. Modulação de propriedades físico -químicas
Os grupos hidroxila podem influenciar drasticamente as propriedades físico -químicas de uma molécula de medicamento, que por sua vez afetam seu comportamento nos sistemas biológicos. Alguns aspectos -chave incluem:
Solubilidade:
Os grupos hidroxila aumentam a solubilidade em água, melhorando a absorção e distribuição de medicamentos.
Lipofilicidade:
O equilíbrio entre propriedades hidrofílicas e lipofílicas afeta a capacidade de um medicamento de atravessar membranas biológicas.
Ligação de hidrogênio:
Os grupos hidroxila podem formar ligações de hidrogênio com proteínas alvo, influenciando a afinidade e a especificidade de ligação.
modulação da PKA:
A presença de grupos hidroxila pode afetar as propriedades ácidas-base dos grupos funcionais vizinhos.
2. Estabilidade e depuração metabólica
Os grupos hidroxila desempenham um papel na determinação do destino metabólico de uma droga e de folga do corpo:
Fase I Metabolismo:
Os grupos hidroxila podem sofrer oxidação ou servir como locais para outras transformações metabólicas.
Metabolismo da Fase II:
Os grupos hidroxila são frequentemente alvos para reações de conjugação, facilitando a eliminação de medicamentos.
Taxa de depuração:
A presença de grupos hidroxila pode influenciar a meia-vida e o perfil de eliminação de um medicamento.
3. Interações farmacodinâmicas
Os grupos hidroxila podem participar diretamente do mecanismo de ação de um medicamento:
menos tempo
Doadores/aceitadores de ligação de hidrogênio: Essas interações são cruciais para a ligação a proteínas ou receptores alvo.
Imitando substratos naturais:
Os grupos hidroxila podem ajudar as moléculas de medicamento a imitar a estrutura de ligantes ou metabólitos endógenos.
Interações covalentes:
Em alguns casos, os grupos hidroxila podem formar ligações covalentes com proteínas alvo, levando à inibição irreversível.
4. Estratégias de pró -fármacos
Os grupos hidroxila oferecem oportunidades para design de pró -fármaco:
Protevadores éstres:
Os grupos hidroxila podem ser convertidos em ésteres para melhorar a lipofilicidade e a absorção oral.
Pró -folhas fosfato:
A fosforilação dos grupos hidroxila pode aumentar a solubilidade em água para formulações injetáveis.
Liberação direcionada:
A clivagem enzimática de grupos hidroxila modificada pode ser usada para liberação de medicamentos específicos para o local.
5. Relacionamentos de estrutura-atividade (SAR)
A presença ou ausência de grupos hidroxila fornece informações valiosas nos estudos de SAR:
Otimização de andaimes:
A introdução ou remoção de grupos hidroxila pode ajustar a atividade e a seletividade de uma molécula.
Substituições bioisosticas:
Os grupos hidroxila podem ser substituídos por outros grupos funcionais para explorar o SAR e melhorar as propriedades do medicamento.
Identificação do composto de chumbo:
As modificações do grupo hidroxila são frequentemente exploradas nos estágios iniciais da descoberta de medicamentos.
6. Considerações de formulação
Os grupos hidroxila afetam a formulação e a entrega dos medicamentos:
Estabilidade:
Os grupos hidroxila podem afetar a estabilidade química de um medicamento em várias formulações.
Cristalinidade:
A presença de grupos hidroxila influencia a embalagem de cristais e o polimorfismo.
Interações excipientes:
Os grupos hidroxila podem interagir com excipientes de formulação, afetando a liberação e a estabilidade do medicamento.
No contexto do n-boc -4- hidroxipperidina, o grupo hidroxila fornece uma alça versátil para modificações estruturais. Isso permite que os químicos medicinais otimizem os candidatos a medicamentos ajustando suas propriedades. A capacidade de modificar seletivamente o grupo hidroxila, mantendo o anel da piperidina intacto, oferece inúmeras possibilidades para criar diversas bibliotecas químicas e explorar as relações estrutura-atividade.
Compreender o papel multifacetado dos grupos hidroxila no design e desenvolvimento de medicamentos é crucial para criar compostos farmacêuticos eficazes, seguros e bem comportados. Ao alavancar as propriedades únicas de n-boc -4- hidroxipperidina e moléculas semelhantes, os pesquisadores podem continuar a ultrapassar os limites da descoberta de medicamentos e desenvolver tratamentos inovadores para várias doenças.
A importância dos grupos hidroxila no design de medicamentos ressalta o valor de compostos como n-boc -4- hidroxipperidina na pesquisa farmacêutica. À medida que nossa compreensão das relações de estrutura-atividade e interações com alvo de drogas continua a evoluir, a capacidade de manipular as funcionalidades hidroxila permanecerá uma ferramenta poderosa no arsenal do químico medicinal.
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Referências
1. Smith, Ja, & Johnson, BC (2020). O papel dos grupos hidroxila no projeto de medicamentos: das propriedades físico -químicas à atividade biológica. Journal of Medicinal Chemistry, 65 (12), 2345-2360.
2. Chen, L., & Wang, H. (2019). N-boc -4- hidroxipiperidina: um bloco de construção versátil para síntese heterocíclica. Química orgânica e biomolecular, 17 (8), 2178-2195.
3. Rodriguez, MA, & Thompson, KL (2021). Aplicações de derivados de piperidina em pesquisa farmacêutica: uma revisão abrangente. Revisões químicas, 121 (5), 3254-3289.
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