periodato de sódio, pó cristalino branco, solúvel em água, ácido acético, ácido clorídrico, ácido sulfúrico, ácido nítrico, insolúvel em etanol. O periodato de sódio é um cristal quadrangular branco que pode ser dissolvido em água e ácido. Contém vestígios de impurezas, como ácido livre, cloreto, brometo, sulfato e metais pesados. Pode ser refinado por recristalização a partir de solução aquosa. Este tipo de material tem forte desempenho de oxidação. Embora não se queime, em certas condições, substâncias sujeitas a fricção, vibração e impacto, alto calor ou ácidos e álcalis podem se decompor, queimar e explodir quando expostas à umidade, substâncias orgânicas, agentes redutores e substâncias que são incompatível com a natureza. O periodato de sódio tem dois usos principais na síntese orgânica: como oxidante e catalisador. Devido à solubilidade, a reação de oxidação do periodato de sódio é geralmente realizada em água. Como muitos livros de química orgânica são insolúveis em água, é necessário usar co-solvente. Quando há um catalisador de transferência de fase ou o periodato de sódio é carregado em um veículo inerte, a reação de oxidação também pode ser realizada em um sistema bifásico.
O periodato de sódio tem dois usos principais na síntese orgânica: por um lado, é usado como oxidante; Por outro lado, é usado como um catalisador. A reação de oxidação do periodato de sódio ocorre em água, mas para a matéria orgânica, é insolúvel em água, então o co-solvente deve ser usado. Quando há um catalisador de transferência de fase composto de sal de amônio quaternário na solução bifásica, ou há um carreador inerte na superfície do oxidante, a reação de oxidação também pode ocorrer.
Como um oxidante geral, o periodato de sódio pode oxidar álcoois a compostos carbonílicos (Fórmula 1, Fórmula 2)
O periodato de sódio também pode ser usado para quebrar compostos de glicol e oxidá-los a compostos de dicarbonil (Fórmula 3, Fórmula 4)
O periodato de sódio até quebra a dupla ligação C=C e a oxida em compostos carbonílicos. É chamado de famoso reagente de Lemieux-Johnson (fórmula 6) quando combinado com OsO4 para oxidar alcenos. Além disso, seus produtos de redução podem ser reaproveitados através da oxidação do periodato.
(Fórmula 5)
A oxidação seletiva de sulfeto a sulfóxido é uma reação muito importante, porque o sulfóxido é um intermediário muito importante na síntese orgânica. Pode reagir com periodato de sódio em solução de metanol a 0 oC. O sulfeto será oxidado a sulfona em alta temperatura ou pela adição excessiva de periodato de sódio. Quando há alumina ácida ou gel de sílica, o periodato de sódio pode oxidar seletivamente o sulfeto a sulfóxido (alto rendimento pode ser obtido à temperatura ambiente) (Fórmula 7, Fórmula 8). A participação do catalisador de transferência de fase também torna o sulfeto seletivamente oxidado a sulfóxido (Fórmula 9)
Além disso, o periodato de sódio pode ser usado como um catalisador barato para a síntese de sulfonação de grupos aril (Fórmula 10).
As condições de reação são muito suaves, o rendimento é alto, o tempo de reação é curto e a seletividade é boa.