Éster Metílico do Ácido D-Lisérgicoé um composto orgânico contendo nitrogênio, sólido branco a amarelo claro, fórmula química C21H23N3O2. Pode ser preparado por várias rotas sintéticas. A seguir estão algumas das rotas sintéticas comuns:
1. Método de Hofmann:
O éster metílico do ácido D-lisérgico pode ser preparado a partir do ácido D-lisérgico pela síntese de Hofmann. Este método requer o uso de hipoclorito de sódio ou hipoclorito de amônio para reagir o ácido D-lisérgico com metanol ou isopropanol, seguido da eliminação de Hofmann sob condições alcalinas para gerar o Éster Metílico do Ácido D-Lisérgico.
As etapas detalhadas deste método são as seguintes:
(1) Dissolva o ácido D-lisérgico em metanol ou isopropanol e agite para misturar à temperatura ambiente. Adicione hipoclorito de sódio ou hipoclorito de amônio à mistura para que atinja uma proporção molar de 2-5 vezes.
(2) Resfrie a mistura a 0-5 graus Celsius e adicione lentamente hidróxido de sódio (NaOH) ou água com amônia para fazer o valor de pH atingir 9-10.
(3) Reage à temperatura ambiente durante 2-3 horas. Após a conclusão da reação, a mistura de reação é adicionada a uma grande quantidade de água e acidificada com uma solução ácida diluída (como ácido clorídrico diluído ou ácido sulfúrico diluído) para formar um precipitado de Éster Metílico do Ácido D-Lisérgico na solução .
(4) O precipitado foi lavado com água e depois extraído com acetona ou éter para obter o Éster Metílico do Ácido D-Lisérgico bruto.
(5) Finalmente, recristalizar e purificar com solução de hidróxido de sódio para obter puro Éster Metílico do Ácido D-Lisérgico.
Deve-se notar que este método sintético requer habilidades e equipamentos químicos altamente especializados, e um controle rigoroso das condições de reação é necessário para garantir a pureza e o rendimento do produto. Portanto, esse método sintético só deve ser realizado sob a orientação de profissionais com treinamento adequado e medidas de segurança.
2. Método de redução química:
O éster metílico do ácido D-lisérgico também pode ser preparado por redução catalítica de hidrogênio. Neste método, o ácido metil D-lisérgico é primeiro reduzido pelo grupo carboxila, depois pelo grupo éster e, finalmente, é gerado o éster metílico do ácido D-lisérgico.
As etapas detalhadas deste método são as seguintes:
(1) Dissolva o Éster Metílico do Ácido D-Lisérgico em etanol absoluto, adicione o agente redutor em excesso (por exemplo, borohidreto de sódio ou catalisador de hidrogênio e platina) e agite a reação à temperatura ambiente.
(2) Durante a reação, uma quantidade apropriada de reagentes de aldeído (por exemplo, formaldeído ou acetaldeído) pode ser adicionada para melhorar o rendimento e a seletividade da reação.
(3) Após a reação, dilua a mistura de reação a uma concentração apropriada com água e, em seguida, ajuste o valor do pH para ácido com uma solução ácida diluída (por exemplo, ácido clorídrico diluído ou ácido sulfúrico diluído), de modo que o ácido D-lisérgico Metil Ester forma um precipitado.
(4) O precipitado foi lavado com água e depois extraído com acetona ou éter para obter o Éster Metílico do Ácido D-Lisérgico bruto.
(5) Finalmente, recristalizar e purificar com solução de hidróxido de sódio para obter puro Éster Metílico do Ácido D-Lisérgico.
3. Método de troca de éster:
O éster metílico do ácido D-lisérgico também pode ser preparado por transesterificação. Neste método, o ácido metil D-lisérgico reage com um álcool adicional, como etanol ou fenol, para formar o éster correspondente, que é então convertido em Éster Metílico do Ácido D-Lisérgico por transesterificação.
As etapas detalhadas deste método são as seguintes:
(1) Misture o éster metílico do ácido D-lisérgico com um reagente de álcool (por exemplo, metanol ou etanol) e adicione uma certa quantidade de cloreto de césio anidro (CsCl) para dissolvê-lo completamente.
(2) Enquanto mexe, adicione lentamente uma pequena quantidade de álcali (por exemplo, hidróxido de sódio ou carbonato de sódio) para ajustar o pH para alcalino (pH 9-10).
(3) Continue a agitar a mistura de reação, mantenha a temperatura na faixa de 50-60 graus, geralmente precisa reagir por 24-48 horas.
(4) Após a reação, dilua a mistura de reação a uma concentração apropriada com água e, em seguida, ajuste o valor do pH para ácido com uma solução ácida diluída (por exemplo, ácido clorídrico diluído ou ácido sulfúrico diluído), de modo que o ácido D-lisérgico Metil Ester forma um precipitado.
(5) O precipitado foi lavado com água e depois extraído com acetona ou éter para obter o Éster Metílico do Ácido D-Lisérgico bruto.
(6) Finalmente, recristalizar e purificar com solução de hidróxido de sódio para obter puro Éster Metílico do Ácido D-Lisérgico.
4. Método catalisado por ácido:
O éster metílico do ácido D-lisérgico também pode ser preparado por catálise ácida. Neste método, o éster metílico do ácido D-lisérgico primeiro sofre uma reação de adição catalisada por ácido para formar um intermediário, que é então hidrolisado sob condições básicas para gerar o éster metílico do ácido D-lisérgico. As etapas detalhadas deste método são as seguintes:
(1) Dissolva o ácido lisérgico em metanol anidro, adicione uma certa quantidade de catalisador ácido (por exemplo, ácido sulfúrico ou pentóxido de fósforo) e agite a reação à temperatura ambiente.
(2) Durante a reação, uma quantidade apropriada de reagentes de aldeído (por exemplo, formaldeído ou acetaldeído) pode ser adicionada para melhorar o rendimento e a seletividade da reação.
(3) Após a reação, dilua a mistura de reação a uma concentração adequada com água e, em seguida, ajuste o valor do pH para neutro com solução de carbonato de sódio, de modo que o Éster Metílico do Ácido D-Lisérgico forme um precipitado.
(4) O precipitado foi lavado com água e depois extraído com acetona ou éter para obter o Éster Metílico do Ácido D-Lisérgico bruto.
(5) Finalmente, recristalizar e purificar com solução de hidróxido de sódio para obter puro Éster Metílico do Ácido D-Lisérgico.
5. Método biológico:
Finalmente, o Éster Metílico do Ácido D-Lisérgico também pode ser preparado por fermentação microbiana. Este método requer o uso de alguns fungos ou bactérias específicos para gerar o Ácido D-Lisérgico Metil Ester através do metabolismo do ácido D-Lisérgico.
Aqui estão as etapas detalhadas do método:
(1) Rastreie as fontes naturais: procure fontes naturais que contenham éster metílico do ácido D-lisérgico, como bactérias do ergot, etc.
(2) Extração: Extraia o Éster Metílico do Ácido D-Lisérgico de fontes naturais. O método específico inclui extração com solventes (como metanol, etanol, etc.) e, em seguida, extração e separação com solventes orgânicos, como clorofórmio ou éter.
(3) Fermentação: O Éster Metílico do Ácido D-Lisérgico é sintetizado através de reações metabólicas microbianas. Isso pode ser alcançado usando um meio contendo bactérias do ergot seguido de fermentação na temperatura e condições apropriadas.
(4) Separação e purificação: O Éster Metílico do Ácido D-Lisérgico obtido precisa ser separado e purificado. Isso pode ser alcançado usando métodos como cromatografia, cristalização e semelhantes.
Vale ressaltar que o processo de preparo biológico pode ser mais tedioso e demorado que o método químico, mas devido à sua origem natural, o produto resultante costuma ser mais puro e atóxico. Ao mesmo tempo, o processo de preparação do método biológico requer um profundo conhecimento e domínio do crescimento e dos processos metabólicos dos microorganismos, exigindo habilidades e equipamentos químicos altamente especializados, e só pode ser realizado sob a orientação de profissionais que passaram por treinamento adequado e medidas de segurança. Estes são alguns métodos comuns para a preparação do Éster Metílico do Ácido D-Lisérgico, mas esses métodos requerem habilidades e equipamentos químicos altamente especializados, e um controle rigoroso das condições de reação é necessário para garantir a pureza e o rendimento do produto. Portanto, esses métodos só devem ser realizados sob a orientação de profissionais com treinamento adequado e medidas de segurança.