2-Ácido cloronicotínicotem muitos usos, incluindo:
1. Usado como intermediário farmacêutico: 2-O ácido cloronicotínico é um intermediário importante para a preparação de uma variedade de medicamentos, como medicamentos para o tratamento de doenças cardíacas e câncer.
2. Usado como precursor de pesticidas e herbicidas: 2-O ácido cloronicotínico pode ser usado como precursor para a preparação de pesticidas e herbicidas.
3. Usado como reagente de síntese orgânica: 2-O ácido cloronicotínico pode ser usado como reagente de síntese orgânica, por exemplo, para preparar compostos de piridina.
4. Usado para preparar materiais fotoelétricos orgânicos: 2-O ácido cloronicotínico pode ser usado para preparar vários materiais fotoelétricos orgânicos, como diodos emissores de luz (LEDS), transistores de efeito de campo orgânico (OFETS), etc.
Resumindo, o ácido 2-cloronicotínico tem uma ampla perspectiva de aplicação nas áreas de produtos farmacêuticos, pesticidas, síntese orgânica, materiais fotoelétricos, etc.
2-O ácido cloronicotínico pode ser sintetizado pelas seguintes vias:
1. Cloração de 2-cloropiridina: 2-cloropiridina pode ser obtida pela reação de 2-cloropiridina com cloreto de hidrogênio.
2. Hidrólise de hidróxido de sódio: 2-cloropiridina reage com hidróxido de sódio e depois hidrolisada com água para obter 2-cloropiridina sódica.
3. Acidificação: O ácido 2-cloropiridílico pode ser obtido pela reação do ácido 2-cloropiridílico de sódio com ácido clorídrico.
4. Oxidação: 2-cloropiridina-5-ona pode ser obtida pela reação do ácido 2-cloropiridínico com peróxido de benzoíla.
5. Redução: 2-cloropiridina-5-ácido acético pode ser obtido pela reação de 2-cloropiridina-5-cetona com bissulfito de sódio e hidrogênio.
6. Acidificação: O cloridrato de 2-cloropiridina-5-ácido acético pode ser obtido pela reação do ácido 2-cloropiridina-5-acético com ácido clorídrico.
7. Ácido deacético: cloridrato de 2-cloropiridina-5-ácido acético reage com hidróxido de sódio para obter ácido 2-cloropiridina-5-carboxílico.
Portanto, a rota de síntese do ácido 2-cloronicotínico é a seguinte:
2-cloropiridina → 2-ácido cloropiridílico sódico → 2-ácido cloropiridílico → 2-cloropiridil-5-ona → 2-cloropiridil-5-ácido acético → 2-cloropiridil-5-cloridrato de ácido acético → 2-ácido cloronicotínico
A seguir está a rota de síntese laboratorial do 2-ácido cloronicotínico:
1. Cloração de 2-cloropiridina: em ciclohexano seco, 2-cloropiridina é gotejada em ácido clorídrico concentrado e cloreto ferroso é adicionado como catalisador. Após a reação, filtrar e lavar o sólido com ciclohexano para obter 2-cloropiridina.
2. Hidrólise de hidróxido de sódio: adicione 2-cloropiridina e hidróxido de sódio em água, mexa e aqueça a 80 graus C até a hidrólise completa. Em seguida, a mistura de reação é resfriada à temperatura ambiente, filtrada e lavada com água para obter 2-cloropiridilato de sódio.
3. Acidificação: dissolva o 2-cloropiridilato de sódio em água, adicione ácido clorídrico para ajustar o pH à acidez e, em seguida, extraia com cloreto de metila. Acidificar a fase orgânica com ácido clorídrico concentrado, filtrar o sólido e lavar com água para obter ácido 2-cloropiridílico.
4. Oxidação: dissolva ácido 2-cloropiridílico em etanol, adicione peróxido de benzoíla e agite para reação à temperatura ambiente por 2 horas. Após a reação, o sólido foi lavado com água e lavado com etanol para obter 2-cloropiridina-5-cetona.
5. Redução: adicione 2-cloropiridina-5-cetona, bissulfito de sódio e água no frasco de reação e, em seguida, injete hidrogênio para conduzir a reação de redução. Após a reação, o sólido foi lavado com etanol e lavado com água para obter 2-cloropiridina-5-ácido acético.
6. Acidificação: dissolva ácido 2-cloropiridina-5-acético em etanol e adicione ácido clorídrico para acidificação. O sólido foi lavado com etanol e lavado com água para obter 2-cloropiridina-5-cloridrato de ácido acético.
7. Ácido deacético: adicione 2-cloropiridina-5-cloridrato de ácido acético e hidróxido de sódio em água, aqueça e mexa. Após a reação, lave o sólido com água e etanol para obter o ácido 2-cloronicotínico.
A seguir está a rota de síntese laboratorial do 2-ácido cloronicotínico:
1. Adicione 10,0 g de 2-cloropiridina e 20 mL de ácido clorídrico concentrado (37 por cento) a um frasco de fundo redondo de 500 mL com um banho de água gelada e misture-os completamente.
2. Adicione 40 mL de água separada à temperatura ambiente, continue mexendo por 10 minutos e depois centrifugue a mistura por 15 minutos para separar a camada de água e coletar a camada orgânica em um balão de fundo redondo limpo.
3. Adicione a camada orgânica coletada em um balão limpo de fundo redondo de 250 mL, adicione 50 mL de solução de hidróxido de sódio a 10% e agite por 15 minutos.
4. Adicione 80 mL de água separada à temperatura ambiente e agite por mais 5 minutos. Em seguida, centrifugue a mistura por 15 minutos, separe a camada de água e colete a camada orgânica em um balão de fundo redondo limpo.
5. Evapore a camada orgânica coletada até o resíduo através do evaporador rotativo e transfira para um balão limpo de fundo redondo de 250 mL.
6. Adicione 25 mL de etanol absoluto e 20 mL de ácido clorídrico concentrado (37 por cento) e mexa até que esteja completamente misturado.
7. Adicione 25 mL de peróxido de etil benzoíla à temperatura ambiente, agite por 5 minutos e depois aqueça a 100 graus por 6 horas.
8. Adicione 10 mL de solução de bissulfito de sódio (10 por cento) à temperatura ambiente, mexa por 30 minutos, depois adicione 10 mL de ácido clorídrico concentrado (37 por cento) e ajuste o pH para ácido.
9. Centrifugue a mistura por 15 minutos, separe a camada de água e colete a camada orgânica em um balão de fundo redondo limpo.
10. Adicione 20 mL de etanol anidro e 10 mL de amônia concentrada à temperatura ambiente e agite até misturar completamente.
11. Centrifugue a mistura por 15 minutos, separe a camada de água e colete a camada orgânica em um balão de fundo redondo limpo.
12. Evapore a camada orgânica coletada até o resíduo através do evaporador rotativo e adicione 20 mL de água e 5 mL de ácido clorídrico concentrado (37 por cento) para acidificação.
13. Adicione 40 mL de água separada à temperatura ambiente, mexa por 5 minutos e, em seguida, centrifugue a mistura por 15 minutos para separar a camada de água e colete a camada orgânica em um frasco limpo para separação de etanol para obter 2-Cloronicotínico ácido.