paeonol(link:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/paeonol-powder-cas-552-41-0.html) são cristais semelhantes a agulhas brilhantes brancos ou amarelados, cristais incolores semelhantes a agulhas (etanol), ponto de fusão 49 graus -51 graus, cheiro especial, sabor levemente picante, facilmente solúvel em etanol e metanol, solúvel em éter, entre acetona, benzeno, clorofórmio e dissulfeto de carbono, ligeiramente solúvel em água, solúvel em água quente, insolúvel em água fria, pode volatilizar com vapor de água. Paeonol pode ser destilado com vapor de água e tem uma forte absorção na região do ultravioleta. No comprimento de onda de 274 nm, o E (1 por cento 1 cm) é 862. Usando esta propriedade, pode ser medido por espectrofotômetro ultravioleta. Paeonol é um composto orgânico natural com várias atividades biológicas e efeitos farmacológicos. É frequentemente usado nos campos da medicina tradicional chinesa e cosméticos, e tem várias atividades biológicas e efeitos farmacológicos. A seguir está uma breve descrição de vários métodos sintéticos comuns de Paeonol.
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1. Método do Ácido Octanóico:
Este é um método comum de sintetizar Paeonol. Primeiro, reaja propiofenona e aminofenol sob condições ácidas para gerar p-hidroxipropiofenona. Então, a p-hidroxiacetofenona é feita reagir com ácido bromoacético para gerar p-hidroxiacetofenona. Em seguida, a reação de p-hidroxiacetofenona com uma solução básica, como hidróxido de sódio, produz migração de substrato para produzir p-hidroxiacrilato. Finalmente, reaja p-hidroxiacrilato com ácido octanóico sob condições ácidas para gerar Paeonol. As etapas detalhadas e suas equações químicas são as seguintes:
A primeira etapa: gerar 4-Hidroxifenilacetona (4-Hidroxifenilacetona).
Equação de reação:
C9H10O mais aminofenol → C9H10O2 mais CO2
Sob condições ácidas, a propiofenona é acilada com aminofenol para produzir p-hidroxipropiofenona.
A segunda etapa: gerar p-hidroxiacetofenona (4-Hidroxifenilacetofenona).
Equação de reação:
C9H10O2 mais C2H3BrO2 → C8H8O2 mais BrH
Reaja p-hidroxiacetofenona com ácido bromoacético em um solvente alcalino para gerar p-hidroxiacetofenona através da reação de acilação.
A terceira etapa: gerar 4-Hidroxifenilpropenoato.
Equação de reação:
C8H8O2 mais solução alcalina → p-hidroxiacrilato
Reaja p-hidroxiacetofenona com uma solução alcalina (como hidróxido de sódio), e uma reação de migração de substrato ocorre para gerar p-hidroxiacrilato.
Passo 4: Gerar Paeonol.
Equação de reação:
p-Hidroxiacrilato mais C8H16O2 → C9H10O3
O p-hidroxi acrilato e o ácido octanóico são aquecidos e reagidos sob condições ácidas para gerar Paeonol por meio de transesterificação.
2. Método de reação de o-hidroxianisol e álcool benzílico:
Em primeiro lugar, reage o-hidroxianisol e álcool benzílico sob condições ácidas para sofrer uma reação de condensação para gerar m-hidroxibenzofenóxido. Em seguida, a m-hidroxibenzofenona foi tratada com hidróxido de sódio para obter o estilbenzilfenol. Finalmente, os estilbenofenóis foram convertidos em Paeonols por oxidação ou hidrogenação de alumínio e lítio.
O método do ácido octanóico é um método comumente usado para a síntese de Paeonol. A seguir estão as etapas detalhadas do método do ácido octanóico e sua equação química:
3. Método de reação de catecol e acetilacetona:
Em primeiro lugar, catecol e acetilacetona são condensados através da reação de Alder-eno para gerar produtos de condensação. Em seguida, a reação de lactonização cíclica é realizada por catálise ácida ou catálise básica para gerar Paeonol.
Etapas detalhadas e suas equações químicas:
A primeira etapa: gerar 2-hidroxi-3-fenilpropanona (2-hidroxi-3-fenilpropanona).
Equação de reação:
C6H6O2mais C5H8O2→ 2-hidroxi-3-fenilacetona
Sob condições ácidas, o catecol é acilado com acetilacetona para gerar 2-hidroxi-3-fenilacetona.
A segunda etapa: gerar 4-hidroxi-2-metoxibenzaldeído (4-hidroxi-2-metoxibenzaldeído).
Equação de reação:
2-Hidroxi-3-fenilacetona mais grupo ligante → C8H8O3
2-Hidroxi-3-fenilacetona reage com um grupo ligante adequado e ocorre uma reação de descarbonilação para gerar 4-hidroxi-2-metoxibenzaldeído.
Passo 3: Gerar Paeonol.
Equação de reação:
C8H8O3 mais solução alcalina → C9H10O3
4-Hidroxi-2-metoxibenzaldeído reage com uma solução alcalina (como hidróxido de sódio) para remoção de formaldeído para gerar Paeonol.
4. Método de reação de o-aminofenol e ácido maleico:
A reação de o-aminofenol e ácido maleico sob condições alcalinas produz maleimida N-substituída. Em seguida, reaja maleimida N-substituída com catalisador de acetato de cobre para produzir ciclopropenona substituída por benzil. Finalmente, a ciclopropenona é convertida em Paeonol por hidrogenação.
Etapas detalhadas e suas equações químicas:
A primeira etapa: gerar o-aminoacetofenona (2-Aminoacetofenona).
Equação de reação:
C6H7NÃO mais C4H4O4 → C8H9NÃO
Sob condições ácidas, reaja o-aminofenol com ácido maleico para realizar a reação de acilação do anidrido ácido para gerar o-aminoacetofenona.
A segunda etapa: gerar 4-hidroxi-2-metoxiacetofenona (4-hidroxi-2-metoxiacetofenona).
Equação de reação:
C8H9NO mais grupo ligante → C9H10O3
A o-aminoacetofenona é feita reagir com um grupo ligante adequado e ocorre uma reação de desacilação para gerar 4-hidroxi-2-metoxiacetofenona.
Passo 3: Gerar Paeonol.
Equação de reação:
C9H10O3mais solução alcalina → C9H10O3
4-Hidroxi-2-metoxiacetofenona reage com solução alcalina (como hidróxido de sódio) para realizar a reação de decetona para gerar Paeonol.
Deve-se notar que os vários métodos listados acima são apenas um dos métodos de síntese comuns de Paeonol. De acordo com diferentes propósitos e condições de pesquisa, existem muitos outros métodos para sintetizar Paeonol. Além disso, esses métodos sintéticos fornecem apenas etapas aproximadas, e reações químicas específicas e detalhes operacionais podem variar de métodos específicos. Se você estiver interessado no método de síntese do Paeonol, é recomendável consultar um químico sintético orgânico profissional ou consultar a literatura científica relevante para obter informações mais detalhadas e precisas, ou você também pode nos enviar um e-mail e responderemos após consulta a equipe de pesquisa científica.