ácido naftalenoacético(NAA) é um regulador de crescimento vegetal de amplo espectro, que pode promover a divisão e expansão celular, induzir a formação de raízes adventícias, aumentar o vingamento dos frutos, prevenir a queda dos frutos e alterar a proporção de flores femininas e masculinas. Ele entra na planta e é transportado para toda a planta junto com o fluxo de nutrientes. O ácido naftaleno acético é adequado para culturas de cereais e fruteiras: quando aplicado em culturas de cereais, pode aumentar o perfilhamento, taxa de espiga e peso de mil grãos; quando aplicado em árvores frutíferas, pode promover a floração, prevenir a queda dos frutos e obter o efeito de acelerar o amadurecimento e aumentar a produção. A aplicação de ácido naftalenoacético em plantações, árvores frutíferas, vegetais e plantas hortícolas é relativamente bem-sucedida, e a pesquisa sobre seu mecanismo e efeito é relativamente abrangente, e há um grande número de relatórios relevantes na literatura.
Âmbito de aplicação O ácido naftalenoacético é usado em culturas de cereais para aumentar o perfilhamento, taxa de espiga e peso de mil grãos; o ácido naftalenoacético é usado no algodão para reduzir a queda de gemas, aumentar o peso do pêssego e melhorar a qualidade. O ácido naftalenoacético é usado em árvores frutíferas para promover a floração, prevenir a queda dos frutos, acelerar o amadurecimento e aumentar a produção. O ácido naftalenoacético é usado para frutas e vegetais para evitar a queda das flores e formar frutas sem sementes; o ácido naftalenoacético é usado para cortar ramos para promover o enraizamento, etc.
O ácido naftalenoacético degrada lentamente sob luz visível, e a taxa de degradação da luz ultravioleta com um comprimento de onda dominante de 254 nm é significativamente maior do que a de um comprimento de onda dominante de 365 nm. Anatase TiO2pó tem um bom efeito catalítico na fotodegradação do ácido naftalenoacético. Sob radiação ultravioleta de 254 nm, a meia-vida da fotólise diminuiu de 60 minutos para 39 minutos. A fotodegradação do ácido naftalenoacético é fácil de proceder na presença de oxigênio, e esta reação é uma reação cinética de primeira ordem para o NAA. Sua fotodegradação se manifesta principalmente como descarboxilação oxidativa, o -H no anel aromático é substituído por -OH, e então o anel naftaleno é quebrado e oxidado a ácido ftálico e seus derivados.
Existem muitas maneiras de sintetizar 1-ácido naftalenoacético, a seguir estão alguns métodos comuns:
1. Método do composto diazo: As etapas deste método foram dadas na pergunta anterior.
Etapa 1: Preparação do ácido barbitúrico a partir de nitronaftaleno e acetona.
Etapa 2: reagir aldeído barbitúrico com diazometano para obter ácido 1-Naftilmetilbarbitúrico.
Etapa 3: 1-naftilmetilbarbiturina reage com hidróxido de sódio para obter 1-ácido naftilacético.
Etapa 4: Trate o ácido 1-naftóico com iodeto de etila em metanol para obter o ácido 1-naftilacético.
2. Método fenólico: prepare o resorcinol com fenol e formaldeído e, em seguida, reaja o resorcinol com naftalenoacetaldeído para obter 1-ácido naftalenoacético.
Etapa 1: reagir fenol e formaldeído em condições ácidas para obter resorcinol (2-Hidroxifenilfenol).
Etapa 2: Resorcinol e naftaleno acetaldeído reagem sob condições alcalinas para gerar 1-naftil-2-(2-hidroxifenil)eteno (1-Naftil-2-({{6} }hidroxifenil)eteno).
Etapa 3: A reação de 1-naftil-2-(2-hidroxifenil)etileno com hidróxido de sódio fornece 1-ácido naftilacético.
A fórmula química é a seguinte:
Etapa 1: Fenol mais Formaldeído → Resorcinol
Etapa 2: Resorcinol mais naftalenoacetaldeído → 1-naftil-2-(2-hidroxifenil)eteno
Etapa 3: 1-naftil-2-(2-hidroxifenil)eteno mais NaOH → 1-ácido naftilacético
3. Método de reação de substituição do grupo arila: As etapas deste método foram dadas na pergunta anterior.
As etapas de síntese do método de reação de substituição do grupo aromático de 1-ácido naftaleno acético são as seguintes:
Passo 1: Reaja ácido benzóico e naftaleno na presença de ácido sulfúrico para gerar ácido naftilbenzóico.
Etapa 2: reagir ácido naftilbenzóico com ácido bromoacético na presença de hidróxido de sódio para gerar 1-ácido naftilacético.
A fórmula química é a seguinte:
Etapa 1: ácido benzóico mais naftaleno mais H2ENTÃO4→ Ácido naftilbenzóico
Etapa 2: Ácido naftilbenzóico mais BrCH2COOH mais NaOH → 1-ácido naftilacético
4. Método catalítico de dióxido de carbono: use estireno e CO2reagir na presença de um catalisador para obter 1-ácido naftalenoacético.
Passo 1: Reaja estireno e dióxido de carbono sob luz para gerar carboxilato.
Etapa 2: hidrolisar o carboxilato em condições básicas para gerar 1-ácido naftalenoacético.
A fórmula química é a seguinte:
Passo 1: Estireno mais CO2mais Leve → Carboxilato
Etapa 2: Carboxilato mais NaOH → 1-Ácido naftilacético
5. Método de fotooxidação: use naftaleno e ácido etileno para reagir sob a luz para obter 1-ácido naftilacético.
Etapa 1: exponha o etanol naftaleno e o ar aos raios ultravioleta para que a fotooxidação gere 1-ácido naftilacético.
A fórmula química é a seguinte:
Etanol naftaleno mais O2mais leve → 1-ácido naftilacético
Deve-se notar que este método não requer condições especiais de reação e reagentes, e a operação é simples, mas o tempo de reação é longo e a pureza do produto é baixa. Além disso, este método só é aplicável a compostos contendo grupos hidroxila aromáticos, como naftaleno etanol, e não é aplicável a outros compostos. Diferentes métodos de síntese têm diferentes vantagens e desvantagens, e o método apropriado deve ser selecionado para síntese de acordo com as necessidades reais.