Triacetilborohidreto de Sódio(link:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/sodium-triacetoxyborohydride-cas-56553-60-7.html) é um pó branco com a fórmula química NaBH(OAc)3 e seu peso molecular é de cerca de 252,06 g/mol. O composto possui uma variedade de propriedades físicas, com ponto entre 150-155 graus , densidade relativamente leve e boa solubilidade. A densidade é de cerca de 1,18 g/cm³. Isso significa que o composto é relativamente leve e, sob certas condições, pode flutuar em muitos solventes. Esta propriedade torna o triacetoxiborohidreto de sódio fácil de usar no laboratório. Essas propriedades físicas o tornam um importante agente redutor e desempenham um papel importante na síntese orgânica.
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A seguir, uma breve introdução sobre as principais propriedades químicas do composto:
1. Redutibilidade:
O triacetilborohidreto de sódio é um forte agente redutor que pode reduzir muitos compostos orgânicos a estados de oxidação mais baixos. Para compostos contendo grupos funcionais de oxigênio, como aldeídos, cetonas, ácidos e ésteres, o triacetoxiborohidreto de sódio geralmente será reduzido seletivamente aos álcoois ou compostos hidroxila correspondentes. Para compostos contendo grupos funcionais de enxofre, como mercaptanos e dissulfetos, o agente redutor também possui fortes propriedades redutoras.
2. Reatividade:
Em muitas sínteses orgânicas, o triacetoxiborohidreto de sódio também é usado como catalisador para reações de redução. Nessas reações, o composto é normalmente adicionado ao sistema de reação para reagir com outros produtos químicos. Por exemplo, ele pode reagir com anidridos de ácido carboxílico para gerar álcoois correspondentes, ou reagir com cetonas aromáticas para gerar álcoois aromáticos correspondentes, etc. Além disso, o triacetoxiborohidreto de sódio também pode ser usado como catalisador para reações de condensação, como reações de condensação entre ácidos e aminas.
3. Estabilidade:
Embora o triacetoxiborohidreto de sódio seja um forte agente redutor, é mais estável do que outros agentes redutores comumente usados, como o borohidreto de sódio. Durante o armazenamento e uso, o composto não é facilmente afetado por condições como ar, umidade e temperatura. Ao mesmo tempo, também deve ser notado que o Triacetoxiborohidreto de Sódio deve evitar o contato com agentes oxidantes, como peróxido de hidrogênio ou permanganato de potássio, caso contrário, ocorrerão reações perigosas.
4. Reversibilidade:
A reação de redução do triacetoxiborohidreto de sódio é reversível, portanto, algumas transformações químicas podem ser realizadas seletivamente, controlando as condições da reação. Por exemplo, controlando a posição do grupo impedimento eletrônico, o grupo carbonila em cetonas aromáticas pode ser reduzido seletivamente sem afetar a reação em outras posições.
5. Especificidade:
5.1. Eficiência: Triacetoxiborohidreto de sódio é um agente redutor muito eficiente, pode reduzir rapidamente uma variedade de grupos funcionais, como nitro, aldeído, cetona, éster, etc., e sua velocidade de reação é mais rápida do que outros agentes redutores comumente usados, como bissulfito de sódio , Lithium Aluminium Hydrade etc. são mais rápidos.
5.2. Seletividade: Triacetoxiborohidreto de sódio tem boa redução seletiva de diferentes grupos funcionais, por exemplo, pode reduzir seletivamente cetonas sem afetar grupos funcionais como enol e ácido carboxílico, o que o torna o agente redutor preferido para muitos químicos sintéticos.
5.3. Segurança: Comparado com outros agentes redutores, como hidreto de alumínio e lítio, bissulfito de sódio, etc., o uso de Triacetoxiborohidreto de sódio é mais seguro porque não libera gás hidrogênio sob água ou condições ácidas, e seu uso também é Medidas de proteção complicadas não são obrigatório.
5.4. Conveniência: O triacetoxiborohidreto de sódio é fácil de preparar, tem uma longa vida útil e pode ser armazenado e usado em temperatura ambiente. Além disso, o triacetoxiborohidreto de sódio também pode ser misturado com outros agentes redutores para aumentar sua capacidade redutora ou ajustar as condições de reação.
5.5. Ampla gama de aplicações: O triacetoxiborohidreto de sódio desempenha um papel importante em muitas reações de síntese orgânica, como a preparação de compostos orgânicos como álcoois, éteres, aminas e alcenos. Além disso, também pode ser usado para preparar e proteger grupos funcionais, como grupos hidroxila, amino e amina, e para reduzir o excesso orgânico e os líquidos residuais no processo de produção.
O triacetilborohidreto de sódio tem alta especificidade na reação de redução. Por exemplo, em ácidos carboxílicos polifuncionais ou cetonas, apenas um grupo funcional será reduzido ao correspondente álcool ou composto hidroxila, enquanto os outros grupos funcionais não são afetados. Isso torna o triacetoxiborohidreto de sódio altamente seletivo na síntese orgânica e pode reduzir a geração de outras reações colaterais.
Em conclusão, o Triacetoxiborohidreto de Sódio, como um importante agente redutor, tem forte redutibilidade e estabilidade. Possui alta especificidade e seletividade em reações químicas, por isso é amplamente utilizado nas áreas de síntese de drogas, síntese orgânica e ciência de materiais.
À temperatura ambiente, o triacetoxiborohidreto de sódio possui alta estabilidade térmica e química e pode ser armazenado e usado em condições experimentais normais.
1. Estrutura molecular:
A estrutura molecular do triacetoxiborohidreto de sódio é composta por três grupos acetoxi e um íon borohidreto. A estrutura do íon borohidreto é semelhante a um tetraedro regular, no qual o átomo B está localizado no centro e três grupos OAc são distribuídos equidistante e equiangularmente em torno dele, e cada átomo H é conectado a um grupo OAc para formar uma ligação com o átomo B. Além dos íons borohidreto, os íons sódio também desempenham um papel importante na estabilização da estrutura na rede.
2. Estrutura cristalina:
A estrutura cristalina do triacetilborohidreto de sódio foi obtida em 1973 por GW Parshall et al. É monoclínica com grupo espacial P21/c. Os parâmetros da célula unitária são a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å e=96.74 grau . A célula unitária contém quatro moléculas, cada uma das quais interage com outras moléculas por meio de ligações de hidrogênio, formando uma estrutura de rede tridimensional. Na rede, o íon borohidreto forma pontes de hidrogênio com três grupos OAc diferentes através de átomos de H, fazendo com que a distância entre eles seja de cerca de 1,2 Å. O íon sódio forma uma ligação iônica com um dos três grupos OAc.
3. Propriedades de espectroscopia:
O triacetilborohidreto de sódio possui muitas propriedades espectrais características, que podem ser usadas para sua análise qualitativa e quantitativa. Por exemplo, há um pico de vibração de alongamento de C=O óbvio em cerca de 1700 cm-1 em seu espectro de infravermelho. Enquanto isso, também existem bandas de absorção causadas por ligações BH e CH. Em seu espectro de 1H NMR, os átomos H do íon hidreto dão origem a um deslocamento químico característico de aproximadamente -4 ppm. Além disso, em torno dos íons de boro (ou seja, átomos de OAc e H), há também um efeito de campo magnético local que leva à divisão e alteração do deslocamento químico.
4. Propriedades de solubilidade:
Triacetoxiborohidreto de sódio tem boa solubilidade em água, cerca de 1,5 g pode ser dissolvido em 100 mL de água. Sua solubilidade é maior em solventes orgânicos como etanol, metanol e dimetilformamida. Devido à sua forte alcalinidade, é instável em soluções ácidas e se decompõe facilmente para produzir hidrogênio.
Em conclusão, o triacetoxiborohidreto de sódio possui uma estrutura molecular única e propriedades espectroscópicas características. Essas propriedades estão relacionadas à sua ampla aplicação, por exemplo, pode ser usado para reduzir compostos como cetonas, aldeídos e enonas, e também pode ser usado para sintetizar compostos heterocíclicos contendo boro. Compreender suas propriedades estruturais é de grande importância para entender seu mecanismo de aplicação, vantagens e desvantagens. Tem as vantagens de alta eficiência, segurança, conveniência e boa seletividade e é amplamente utilizado no campo da síntese orgânica.