Cianoborohidreto de Sódio(NaBH3CN) é um agente redutor químico amplamente utilizado nas áreas de síntese orgânica, bioquímica e ciência dos materiais. É um pó cristalino branco, pouco solúvel em água, mas solúvel em alguns solventes orgânicos, como etanol, acetonitrila, etc. É um composto orgânico, é membro da família dos borohidretos, a fórmula química é NaBH3CN. NaBH3CN é amplamente utilizado em síntese orgânica, como agente redutor para redução de carbonila e síntese de compostos vinílicos, etc.
O cianoborohidreto de sódio pode efetivamente reduzir compostos insaturados, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, amidas, N-óxidos e outros grupos funcionais, e comparado com NaBH4, sua taxa de reação é mais rápida, a seletividade é melhor e não é fácil de ser A umidade se decompõe. Na síntese orgânica, é amplamente utilizado na síntese de compostos como aminas, álcoois, alcenos, aldeídos graxos e ácidos graxos, sendo um importante agente redutor para a síntese desses compostos. O composto tem menor atividade redutora do que os agentes redutores tradicionais e é um excelente agente redutor. O cianoborohidreto de sódio pode ser usado para reduzir compostos insaturados ricos em elétrons, como cetonas, aldeídos, carboxilatos, etc. Também pode ser usado em reações de desproteção, como a remoção de grupos protetores de amida, grupos protetores de fosfato, grupos protetores de diisopropilamino, etc .
O cianoborohidreto de sódio (NaBH3CN) é um composto inorgânico com as seguintes propriedades químicas:
1. Acidez e alcalinidade: NaBH3CN é um composto alcalino.
2. Propriedades de oxidação-redução: NaBH3CN é um agente redutor que pode reduzir compostos contendo grupos funcionais como carbonila e alila.
3. Estabilidade: Comparado com outros borohidretos, NaBH3CN é mais estável e pode ser armazenado em temperatura ambiente.
4. Inflamabilidade: NaBH3CN não é inflamável, mas reagirá violentamente ou até mesmo explodirá quando exposto a oxigênio ou outros oxidantes.
O cianoborohidreto de sódio (NaBH3CN) é um agente redutor versátil com as seguintes propriedades de reatividade:
1. Reação de redução de carbonila: NaBH3CN pode reduzir compostos como aldeídos, cetonas, amidas e ácidos carboxílicos a álcoois, iminas, aminoácidos e alquídicos correspondentes.
2. Reação de redução de alila: NaBH3CN pode reduzir compostos de alila carbonila a álcoois, aldeídos e álcoois alílicos correspondentes.
3. Reação de desidrohalogenação: NaBH3CN reage com haloalcano para remover átomos de halogênio e gerar hidrocarbonetos e hidróxidos correspondentes.
4. Reação de eliminação: NaBH3CN pode sofrer reação de adição de Michael com cetonas, ácidos e ésteres insaturados para gerar álcoois e ésteres correspondentes.
5. Reação de oxidação: NaBH3CN pode ser oxidado a NaCN e NaBO2 por ácido nítrico e peróxido de hidrogênio.
6. Redução de outros grupos funcionais: NaBH3CN também pode reduzir NO2 no anel aromático a NH2, reduzir COO em ésteres a CH2 e reduzir grupos nitroso a aminas, etc.
Em conclusão, NaBH3CN é um importante agente redutor multifuncional com ampla aplicação em síntese orgânica.
A história da descoberta e desenvolvimento do cianoborohidreto de sódio pode ser rastreada até a década de 1970, quando sua atividade redutora foi descoberta e foi amplamente utilizada rapidamente. Nas últimas décadas, o cianoborohidreto de sódio tem sido amplamente utilizado na química orgânica, especialmente nas áreas de síntese e pesquisa farmacêutica. Suas propriedades e pesquisas de aplicação também foram continuamente aprofundadas e aprimoradas. Em bioquímica, o cianoborohidreto de sódio também é um importante agente redutor, usado para proteger pontes dissulfeto em polipeptídeos naturais, reduzir grupos funcionais em proteínas e outras biomacromoléculas, etc.
Em 1953, o químico americano Herbert C. Brown acidentalmente descobriu um novo agente redutor enquanto estudava compostos de organoboro. Ele usou hidróxido de sódio e cianeto de boro para reagir sob a catálise do hidróxido de sódio para produzir um novo agente redutor, o cianoborohidreto de sódio. Esta descoberta foi acidental. Ele originalmente queria preparar um composto orgânico contendo boro em seu experimento, mas o resultado experimental foi inesperado. Em pesquisas subsequentes, a equipe de Brown descobriu que o cianoborohidreto de sódio tem um efeito de redução eficiente e suave e tem um bom efeito de redução em compostos orgânicos como aldeídos, cetonas e ácidos com fortes propriedades oxidantes.
Em 1954, Brown e seus colegas publicaram o primeiro artigo sobre cianoborohidreto de sódio, apresentando o método de síntese e as características desse novo agente redutor. Desde então, o cianoborohidreto de sódio tem sido amplamente utilizado como um agente redutor comum nas áreas de síntese orgânica e química farmacêutica.
Desde a sua descoberta em 1953, o cianoborohidreto de sódio (cianoborohidreto de sódio), como um agente redutor comumente usado, tem sido amplamente utilizado em química orgânica, química medicinal e outros campos, e foi gradualmente aprimorado e otimizado.
Nas décadas de 1960 e 1970, a síntese e a aplicação do cianoborohidreto de sódio foram intensamente estudadas e descobriu-se que ele possui muitas vantagens, como suavidade, alta eficiência, forte seletividade e fácil operação. Como o borohidreto de sódio é um agente redutor mais brando do que outros agentes redutores, ele pode reduzir compostos com fortes propriedades oxidantes a álcoois ou aminas correspondentes em condições mais brandas. Além disso, por não produzir gases tóxicos, é mais seguro que outros agentes redutores na produção em larga escala.
Na década de 1980, as pessoas começaram a estudar as propriedades catalíticas do cianoborohidreto de sódio e descobriram que ele pode ser usado não apenas como agente redutor, mas também como catalisador de redução para catalisar as reações de redução de vários compostos orgânicos, como enóis, enonas , alcinos Hidrocarbonetos e aldeídos aromáticos, etc. Ao mesmo tempo, as pessoas também começaram a estudar a aplicação de cianoborohidreto de sódio em reações de redução catalisadas por metais, como reações de redução catalisadas por metaloporfirina.
Nos últimos anos, com o desenvolvimento da química orgânica, a aplicação do cianoborohidreto de sódio também está se expandindo. Por exemplo, o cianoborohidreto de sódio pode ser usado como agente redutor para síntese no campo da biomedicina, para a síntese de drogas importantes como antibióticos, glicocorticóides e progestágenos. Além disso, o cianoborohidreto de sódio também pode ser usado em células solares orgânicas, baterias de íons de lítio e outros campos. É previsível que, no futuro, o cianoborohidreto de sódio também desempenhe um papel importante em uma ampla gama de campos.
Em conclusão, o cianoborohidreto de sódio é um agente redutor químico com importantes aplicações nas áreas de síntese orgânica, bioquímica e ciência dos materiais, e seu excelente desempenho redutor e operacionalidade fornecem forte suporte para pesquisas em áreas relacionadas.