2-Ácido cloronicotínicoé um composto orgânico com CAS {{0}} e fórmula química C6H4ClNO2. É um pó cristalino branco. A solubilidade em água é relativamente baixa, cerca de 0,9 gramas por 100 mililitros de água. Quando queimado no ar, são produzidos gases tóxicos de óxido de nitrogênio. Possui boa solubilidade em solventes orgânicos comuns, como etanol, acetona e dimetilsulfóxido. É um ácido orgânico com solução aquosa ácida e valor de pH inferior a 7. É uma molécula assimétrica e portanto possui quiralidade. Pode ter dois isômeros quirais, ou seja, canhoto e destro.
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Injete cloro gasoso em uma mistura de oxicloreto de fósforo e tricloreto de fósforo, controle a temperatura em torno de 60 graus, até que o cloro residual escape. Após o resfriamento, adicione niacina N-oxidada em lotes e aqueça. Reagir a 100-105 grau por 1-1,5 horas, tornar a mistura de reação transparente, agitar por 30 minutos, reduzir a pressão para remover o oxicloreto de fósforo, resfriar o resíduo à temperatura ambiente e adicionar água para obter o produto final produtos.
Inclui principalmente as seguintes etapas:
1. Síntese de 3-óxido de metilpiridina:
Equação química:
C6H7N+H2O2->C6H7NÃO
Esta etapa envolve a oxidação de 3-metilpiridina em 3-óxido de metilpiridina sob a ação de peróxido de hidrogênio. Esta é uma reação de oxidação típica, na qual o peróxido de hidrogênio atua como um oxidante para oxidar a ligação CH da 3-metilpiridina à ligação CO.
2. Síntese de 2-cloro-3,5-dimetilpiridina:
Equação química:
C6H7NO+Cl3P ->C7H8ClN
Nesta etapa, o óxido de 3-metilpiridina reage com o oxicloreto de fósforo para produzir 2-cloro-3,5-dimetilpiridina. Esta é uma reação de substituição típica, na qual o oxicloreto de fósforo atua como um agente halogenante para substituir a hidroxila (ou oxigênio) no óxido de 3-metilpiridina por um átomo de cloro.
3. Separe 2-cloro-3,5-dimetilpiridina e 2-cloro-3-metilpiridina:
Através de técnicas de cristalização e destilação, 2-cloro-3,5-dimetilpiridina e 2-cloro-3-metilpiridina podem ser separados dos produtos da reação. Este método de separação baseia-se nas diferenças nas propriedades físicas (como pontos de fusão e ebulição) entre duas substâncias.
4. Síntese de 2-cloro-3-triclorometilpiridina:
Equação química:
C6H6ClN+Cl2->C6H3Cl4N
Nesta etapa, a 2-cloro-3-metilpiridina reage com cloro gasoso sob certas condições para produzir 2-cloro-3-triclorometilpiridina. Esta é uma reação de substituição típica, na qual o cloro gasoso atua como um agente halogenante para substituir o átomo de hidrogênio na 2-cloro-3-metilpiridina por um átomo de cloro.
5. Hidrólise de 2-cloro-3-triclorometilpiridina:
Equação química:
C6H3Cl4N+H2O ->C6H4ClNO2
A etapa final é converter 2-cloro-3-triclorometilpiridina em 2-ácido cloronicotínico por meio de reação de hidrólise. Nesta etapa, a água é usada como reagente de reação para substituir os três átomos de cloro em 2-cloro-3-triclorometilpiridina por grupos hidroxila, gerando 2-ácido cloronicotínico. Esta reação de hidrólise pode gerar ácido 2-cloronicotínico ou seus sais relacionados.
2-A cloroniacina é um composto orgânico com a fórmula molecular C6H4ClNO2. Na estrutura molecular, 2-o ácido cloronicotínico contém um átomo de cloro, um átomo de nitrogênio, dois átomos de oxigênio e um anel de benzeno. A disposição desses elementos na molécula determina suas propriedades físico-químicas e reatividade únicas.
Primeiramente, vamos analisar a estrutura do anel de benzeno nas moléculas de 2-ácido cloronicotínico. O anel de benzeno é um anel fechado composto por seis átomos de carbono, que formam ligações estáveis através do compartilhamento de elétrons. No ácido 2-cloronicotínico, um átomo de hidrogênio no anel de benzeno é substituído por um átomo de cloro, formando um substituinte 2-cloro. A presença desse átomo de cloro confere ao ácido cloronicotínico certa reatividade e permite que ele participe de diversas reações químicas.
Em seguida estão os átomos de nitrogênio e oxigênio na molécula. Os átomos de nitrogênio e oxigênio são átomos não metálicos que contêm um par de elétrons de pares solitários, formando grupos amino e carbonila na molécula, respectivamente. O grupo amino é - NH2, que confere ao 2-ácido cloronicotínico uma certa alcalinidade e permite que ele reaja com ácidos ou sofra reações de substituição nucleofílica. O grupo carbonila é o grupo -CO2, que confere ao 2-ácido cloronicotínico uma certa acidez e permite reações de substituição eletrofílica.
Além dos substituintes mencionados acima, o ácido 2-cloronicotínico também possui uma certa estrutura rígida. Devido à presença de anéis de benzeno e átomos de cloro, toda a molécula apresenta uma certa estrutura plana. Essa estrutura rígida confere ao ácido cloronicotínico alta reatividade e seletividade em reações químicas, podendo ser usada para sintetizar diversos compostos com funções específicas.
Na indústria química, o ácido 2-cloronicotínico é usado principalmente para sintetizar alguns compostos orgânicos importantes, como piridina, pirimidina, etc. Esses compostos têm amplas aplicações em áreas como corantes, fragrâncias e pesticidas. Ao reagir com diferentes grupos químicos, podem ser obtidos compostos com estruturas e propriedades específicas, fornecendo importantes intermediários para a síntese de corantes, fragrâncias, pesticidas e outros produtos.
Além de sua aplicação na indústria química, o ácido 2-cloronicotínico também é usado para sintetizar alguns compostos biologicamente ativos. Por exemplo, pode ser usado para sintetizar alguns agentes antibacterianos, medicamentos anticâncer, etc. Ao combinar-se com diferentes moléculas bioativas, podem ser obtidos compostos de pequenas moléculas com atividade biológica específica, que têm importante valor de aplicação nas áreas de medicina e biotecnologia. .
Além disso, a estrutura molecular do ácido 2-cloronicotínico também oferece possibilidades para sua aplicação na síntese de corantes fluorescentes. Devido à presença de certos grupos de transição eletrônica e sistemas conjugados na molécula, o ácido 2-cloronicotínico pode ser usado para sintetizar corantes com fluorescência de comprimento de onda específico. Esses corantes têm importantes perspectivas de aplicação em áreas como biomarcadores, sondas fluorescentes e imagens de fluorescência.