2,5-Dihidroxibenzaldeídoé um composto orgânico com fórmula molecular C7H6O3 e CAS 1194-98-5. É uma forma cristalina amarelo claro, geralmente presente na forma de pó ou cristal, com sabor aldeído especial, semelhante ao odor de amêndoas amargas. Durante o processo de fusão, ele irá gradualmente amarelar e sublimar em altas temperaturas. Pode ser solúvel em água, mas sua solubilidade não é alta. Também é ligeiramente solúvel em solventes orgânicos, como álcoois e éteres. Este composto consiste em um anel benzênico, um grupo aldeído e um grupo hidroxila. Entre eles, o grupo aldeído está localizado na posição adjacente do anel benzênico, e ambos os grupos hidroxila estão localizados na posição intermediária do anel benzênico. É um composto redutor que pode reagir com álcalis para gerar sais fenólicos correspondentes. Pode sofrer reação de condensação do benjoim com acetaldeído em condições ácidas, produzindo ácido benzóico. Além disso, também pode sofrer reações de adição nucleofílica com amônia ou compostos de amina. Existem vários usos na preparação do benjoim, inclusive como fonte de aldeído, protetor, agente de condensação, remoção de impurezas, catalisador, solvente, matéria-prima de pré-tratamento, modificação de estrutura e síntese de análogos. Esses usos fazem do produto um composto indispensável e importante no processo de preparação do benjoim.
2,5-O dihidroxibenzaldeído é um importante composto orgânico com estruturas moleculares específicas.
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Configuração molecular: A configuração de 2,{1}}moléculas de diidroxibenzaldeído é uma estrutura planar. Isto se deve ao fato de os seis átomos de carbono e dois átomos de hidroxila oxigênio em seu anel de benzeno serem coplanares. Esta estrutura plana dá às moléculas maior estabilidade no espaço.
Ângulo e comprimento da ligação: em 2,{1}}moléculas de di-hidroxibenzaldeído, o comprimento da ligação das ligações simples carbono-carbono é de cerca de 1,54 angstroms, o comprimento da ligação das ligações carbono-hidrogênio é de cerca de 1,09 angstroms e o comprimento da ligação oxigênio-hidrogênio é de cerca de 0,97 angstroms. Esses comprimentos de ligação estão dentro da faixa esperada, refletindo as propriedades normais da ligação covalente.
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Ligações de hidrogênio e interações intramoleculares: 2,5-As moléculas de dihidroxibenzaldeído têm dois grupos hidroxila que podem atuar como doadores ou aceitadores de ligações de hidrogênio. Especificamente, podem ser formadas ligações de hidrogénio entre os átomos de hidrogénio dos grupos hidroxilo e os átomos de oxigénio carbonilo adjacentes dentro da molécula, aumentando a estabilidade da molécula. Além disso, existem outras interações intramoleculares, como forças de van der Waals e interações π - π.
Distribuição da nuvem de elétrons e distribuição de carga: por meio de cálculos e métodos experimentais, a distribuição da nuvem de elétrons e a distribuição de carga de moléculas de 2,{1}}diidroxibenzaldeído podem ser obtidas. Esses dados refletem a densidade eletrônica e a densidade de carga das moléculas em diferentes regiões, o que ajuda a compreender as propriedades eletrônicas e a reatividade química das moléculas.
Análise de espectroscopia de infravermelho e Raman: Através de técnicas de espectroscopia de infravermelho e Raman, as informações de absorção e espalhamento de moléculas de 2,{1}}dihidroxibenzaldeído durante a vibração podem ser obtidas. Essas informações estão intimamente relacionadas à estrutura e às propriedades das ligações químicas das moléculas e podem ser usadas para identificar o modo vibracional das moléculas, determinar o tipo e a força das ligações químicas e assim por diante.
Análise cristalográfica de raios X: A cristalografia de raios X é um método de obtenção direta de informações sobre a estrutura molecular. Ao coletar dados de difração de raios X, a estrutura tridimensional precisa de 2,{5}}moléculas de dihidroxibenzaldeído pode ser analisada. Este método pode fornecer informações como distância, ângulo e ângulo diédrico entre átomos em moléculas, o que é de grande importância para a compreensão da configuração, conformação e reatividade química das moléculas.
Análise de espectroscopia de ressonância magnética nuclear (NMR): A espectroscopia de RMN é um método comumente usado para analisar estruturas moleculares. Ao coletar sinais de RMN de diferentes espécies nucleares (como hidrogênio, carbono, nitrogênio, etc.), podem ser obtidas informações de distribuição, ambiente químico e modo de interconexão de diferentes tipos de átomos na molécula. Para moléculas de 2,{1}}dihidroxibenzaldeído, sua estrutura pode ser verificada posteriormente por meio de espectroscopia de hidrogênio, espectroscopia de carbono e outras técnicas relacionadas para medição e análise.
2,5-O dihidroxibenzaldeído tem múltiplos usos na preparação de benjoim.
1. Objetivo da pesquisa: No estudo da síntese e propriedades do benjoim, 2,5-dihidroxibenzaldeído também é um importante reagente experimental. Ao usá-lo e outros reagentes experimentais, é conveniente realizar experimentos de síntese e estudos de mecanismos.
2. Agente protetor de aldeído: No processo de síntese do benjoim, o 2,5-diidroxibenzaldeído também pode ser usado como agente protetor para grupos aldeído. Devido ao fato de os grupos aldeído serem grupos funcionais ativos que são facilmente oxidados ou reagem com outros compostos, o uso de 2,5-Dihidroxibenzaldeído pode proteger os grupos aldeído e melhorar a eficiência e o rendimento da síntese.
3. Agente de condensação: 2,5-Dihidroxibenzaldeído pode ser usado como agente de condensação na síntese de benjoim. Em uma reação de condensação, pode reagir com outro composto para gerar um novo composto, como a condensação de Knoevenagel com benzaldeído para produzir ácido benzóico.
4. Remoção de impurezas: No processo de síntese do benjoim, muitas vezes existem algumas impurezas, como matérias-primas e subprodutos que não reagiram. O uso de 2,5-dihidroxibenzaldeído pode remover convenientemente essas impurezas e melhorar a pureza e a qualidade do produto.
5. Catalisador: 2,5-Dihidroxibenzaldeído pode ser usado como catalisador para a síntese de benjoim. Ao utilizar catalisadores, a taxa de reação pode ser acelerada e o rendimento e a qualidade dos produtos podem ser melhorados.
6. Solvente: 2,5-Dihidroxibenzaldeído pode ser usado como solvente na síntese de benjoim. Pode dissolver algumas matérias-primas ou produtos insolúveis, melhorando a eficiência da reação.
7. Matérias-primas pré-tratadas: Antes de sintetizar o benjoim, 2,5-dihidroxibenzaldeído pode ser usado para pré-tratar as matérias-primas. Por exemplo, pode reagir com matérias-primas para gerar intermediários como semiacetais ou acetais, facilitando as etapas subsequentes de síntese.
8. Modificação da estrutura: Ao usar 2,5-Diidroxibenzaldeído como modificador, modificações específicas podem ser feitas na estrutura do benjoim. Por exemplo, podem ser introduzidos outros grupos funcionais ou a posição dos substituintes pode ser alterada.
9. Análogos sintéticos: 2,5-Dihidroxibenzaldeído pode ser convenientemente usado para sintetizar alguns compostos semelhantes ao benjoim. Esses compostos têm propriedades e usos semelhantes ao benjoim, mas podem ter estruturas ligeiramente diferentes.
As etapas detalhadas para a preparação de 2,{1}}Diidroxibenzaldeído por meio da reação de condensação de fenol e acroleína são as seguintes:
1. Adicione fenol e acroleína a um frasco de fundo redondo, em seguida, adicione uma quantidade apropriada de solução de hidróxido de sódio, mexa e aqueça lentamente a solução de reação até o estado de refluxo. Neste momento, o fenol e a acroleína sofrem reação de condensação sob condições alcalinas para produzir 2,5-dihidroxifenilacroleína.
2. Após a conclusão da reação, resfrie a solução reacional até a temperatura ambiente e, em seguida, adicione uma quantidade apropriada de ácido clorídrico concentrado para tornar o valor do pH da solução ácido.
3. Lave a camada orgânica superior com solução de carbonato de sódio em um funil de separação para remover fenol e acroleína que não reagiram e, em seguida, realize cromatografia em coluna para separar e purificar o produto 2,5-Dihidroxibenzaldeído.
Equação química:
C6H5OH + CH2=CHCHO → C6H5(OH) CH=CHCHO
C6H5(OH) CH=CHCHO + HCl → C6H5(OH) CH=CHCOOH + HCl
C6H5(OH)CH=CHCOOH → C6H5(OH) CHO + H2O
No método de síntese acima, a primeira etapa é gerar 2,{1}}dihidroxifenilacroleína por meio da reação de condensação de fenol e acroleína sob condições alcalinas; A segunda etapa é adicionar ácido clorídrico concentrado para sofrer uma reação de acidólise do 2,5-di-hidroxibenzaldeído gerado para produzir 2,5-di-hidroxibenzaldeído e água.